选修5第2章第3节 卤代烃

1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
第三节 卤代烃
看成是烃中的氢原子被 卤素原子所取代的产物
CH3CH2Br、 CH3 Cl、 CH2Cl2、、、、、
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
CCl3F
CCl2F2
等
一、卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的化合物.
2.分类
根据含卤素的不同
氟代烃 氯代烃 溴代烃
根据含卤原子多少 一卤代烃
CH3CH2—Br + Na—OH —H—△2O→ CH3CH2—OH + NaBr
【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？
卤代烃N水a溶O液H
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
（2）C消| H2去—反C| H应2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr 注意：H Br
①消去反应条件 NaOH的醇溶液、 加热
溴水 ；不用。
【思考与交流】P42
取代反应
反应物 CH3CH2Br
反应 条件
NaOH水溶液、 加热或常温
断键
C－Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C－Br，邻碳C－H
生成物
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
二、
定义
分类
卤
物理性质
代
官能团
物理性质
烃
代表物：
分子结构
溴乙烷
化学性质
水解、消去
【小结】
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
乙醇 △
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
CH2=CH2
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
(3)溴苯 ( 溴 )______N__a_O_H_______分__液_______
信息题处理
已知
，
请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 的水解方程式。
练3：通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子 上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成 碳氧双键的结构:
下图是9个化合物的转变关系：
多卤代烃
脂肪卤代烃 饱和卤代烃
根据烃基的种类
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
3.物理性质
状态、溶解性、作有机溶剂 沸点、密度递变性？
4.官能团: -X
5.代表物： 溴乙烷
1）.物理性质
无色、液体、难溶于水、密度比水大
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，不溶于水
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
5 、代表物：溴乙烷
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？
CH3CHBrCH3+ NaOH
醇 △醇
CH3CHBrCH2CH3 + NaOH
△
NaOH/醇 △
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH
CH≡CH+2HBr
阅读P42
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
+ 2 NaOH
水
△
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
2、下列化合物在一定条件下，既能发生水 解反应，又能发生消去反应的是：
CH3Cl (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CHBrCH3
Cl
HCH2Br
【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应， ②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应
( CH3CH2OH CH2 CH2+H2O )
2、除去下列物质中的少量杂质，加入的试剂 及操作方法为: (1)溴乙烷( 水 )______C__a_O_______蒸__馏________
(2)溴乙烷( 醇 )______H_2_O_________分__液_______
2）、分子结构：
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H C C Br
③电子式 ④结构简式
HH
HH H C C Br
HH
CH3CH2Br或C2H5Br
溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型
3）、化学性质
（1）水解反应（实质为取代反应）
CH3CH2—Br + H—OH N—a—O△H—/H—2O→ CH3CH2—OH + HBr
5、卤代烃同分异构体的书写 （1）书写分子式C5H11Cl同分异构体。 （2）书写分子式C7H7Cl同分异构体。
卤代烃的功与过
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
练习
1、下列叙述中，正确的是（ CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不
能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
几步反应（ B ）
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去
4、在有机反应中，反应物相同而条件不 同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学 方程式，特别注意要写反应条件。
(1C) 由H3CCHH23CCHHB2CrCHH2C3。H2Br 分 两 步 转 变 为 (2()C由H3()C2CHH3)C2CHH2CCHH2=OCHH。2 分 两 步 转 变 为
卤代烃N水a溶O液H
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
2.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由氯乙烷合成溴乙烷 ⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷 ⑶由氯乙烷合成乙二醇
【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置， ①可以实现官能团的转变。 ②可以改变官能团的位置。 ③可以增加官能团的数目。
3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪
练习5、已知如下信息：
CH2
CH
CH3
Cl2 CCl4
CH2 Cl
CH CH3 Cl
CH2
CH
CH3
Cl2 500℃
CH2
CH
CH2Cl
以丙烯合成三硝酸甘油酯，无机试剂任选。请设
计合成路线，并写出化学方程式。
②消去反应特征：
生成“不饱和烃+HX”
③产物鉴别方法：
KMnO4溶液（先通过水）——褪色 溴水——褪色
思考
1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是 否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你 的理由。
消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
－C＝C－
现象：酸性高锰酸钾 溶液褪色
C| H2—C| H2 —N—a—O△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管?
除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
3、下列物质中不能发生消去反应的是
（ B）
①
CH3
CH 3 CH CH Cl
CH3
② CH 2Br2
CH3
③
CH 2
CHBr
⑤
Br
④ CH3 C CH2Br
⑥
CH3
CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ B、 ②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥
第二课时 1.卤代烃中-X的检验 2.卤代烃在合成中的作用 3.卤代烃的同分异构分析