齐墩果酸和熊果酸衍生物抗炎活性的定量构效关系研究
不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定
不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定冉艳瑞，张 丽，王 灿，陈 艳，王 蕊（昆明市食品药品检验所，云南昆明 650000）摘 要：目的：测定不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量。
方法：以云南保山、大理两产地的木瓜为试验材料，通过正交试验对提取方法进行优化，采用高效液相色谱法测定木瓜中齐墩果酸和熊果酸含量。
结果：当提取试剂为甲醇、浸泡时间为1 h、超声时间为30 min时，提取效果最佳。
结论：不同产地木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量有差异，为木瓜中齐墩果酸和熊果酸的含量测定提供理论依据。
关键词：木瓜；高效液相色谱法（HPLC）；齐墩果酸；熊果酸；含量测定Determination of Oleanolic Acid and Ursolic Acid in Papaya inDifferent OriginRAN Yanrui, ZHANG Li, WANG Can, CHEN Yan, WANG Rui(Kunming City Food and Drug Control Institute, Kunming 650000, China) Abstract: Objective: To determine the content of oleanolic acid and ursolic acid in papaya from different regions. Method: Using papaya from Baoshan and Dali regions in Yunnan province as experimental materials, the extraction method was optimized through orthogonal experiments. High performance liquid chromatography was used to determine the content of oleanolic acid and ursolic acid in papaya. Result: The best extraction effect was achieved when the extraction reagent was methanol, soaking time was 1 h, and ultrasound time was 30 min. Conclusion: The main chemical components of papaya from different regions show differences in the content of oleanolic acid and ursolic acid, providing a theoretical basis for the determination of oleanolic acid and ursolic acid content in papaya.Keywords: papaya; high performance liquid chromatography(HPLC); oleanolic acid; ursolic acid; content determination木瓜为蔷薇科植物贴梗海棠的干燥近成熟果实，主产于安徽省、四川省、重庆市、贵州省和云南省等地，酸木瓜、百花木瓜在云南和贵州等地区常作食品使用，具有悠久的食用历史[1-2]。
山杏叶桦木酸、齐墩果酸和熊果酸的研究
２０ １ ２年 ６月
河
北
林
果
研
究
Ｖｏ ． １ ２７ ＮＯ． ２
Ｈ Ｂ Ｉ Ｏ Ｎ Ｌ ＯＦ Ｆ Ｒ Ｓ Ｒ Ｎ Ｒ Ｈ ＲＤ Ｒ Ｓ Ａ Ｃ Ｅ Ｅ ＵＲ Ａ Ｏ Ｅ Ｔ Ｙ Ａ Ｄ Ｏ Ｃ Ａ Ｅ Ｅ Ｒ Ｈ Ｊ
Ｊ ｎ ２０ １ ２ ｕ ．
成 分进 行分 析 ， 果 表 明 ， 结 山杏 叶 富 含 三 萜 酸 ， 叶期 山杏 叶 中 总 三萜 酸 （７０ ８ｔ ／ ） 桦 木 酸 （ ４ ｔ／ ） 落 １ ７ ｇ ｇ 、 ￣ １８ ２ｂ ｇ 、 ｇ
齐 墩 果 酸 （ ３ ｇｇ 和 熊 果 酸 （ ０ ｇ ｇ 含 量 均 高 于 非 落 叶期 。本 研 究 首 次 建 立 了 山 杏 叶 中 桦 木 酸 、 ２５ ６ｔ ／ ） ￣ ５７ ６￣ ／ ） 齐 墩 果 酸 和 熊 果酸 同 时 测 定 的 反 向 高 效 液 相 色 谱 法 （ Ｌ ） 发 现 落 叶期 山 杏 叶 富 含 三 萜 酸 ， 山杏 叶 综 合 开 ＨＰ Ｃ ， 为 发 利用 提供 了基 础数 据 。 关 键 词 ：山杏 叶 ；ＨＰ Ｃ；总 三萜 酸 ；桦 木 酸 ；齐墩 果 酸 ； 果 酸 Ｌ 熊 中 图分 类 号 ： ６ ． Ｓ６ ２２ 文 献标 志 码 ｉ Ａ
三萜 酸 测定 的 高效 液 相 色谱 法 。结 果 表 明 ： 木 酸 、 墩 果 酸 与 熊 果 酸 的 浓 度 在 ３ ～ ２０ ０ｐ ／ 桦 齐 Ｏ ０ ｔ ｍＬ （栉一 ｇ ｒ ０ ９ ７１ 一０ ９ ８６ 一 ０９ ７８ 范 围 内与 色 谱 峰 面 积 呈 良好 线 性 关 系 ； 均 加 标 回 收 率 分 别 为 ９ ． 、 ． ９ ， ．９ ， ． ９ ） 平 ９９ １ １ １ 和 ９ ． 。以 山 杏 叶 为 材 料 ， 用 高效 液 相 色 谱 法 和 紫 外 可 见 分 光 光 度 法 分 别 对 山杏 叶 中 的 三 萜 酸 ０ ． ８９ 采
三萜类化合物抗病毒的构效关系及其作用机制研究进展
（dimethylallyl pyrophosphate, DMAPP）[1]。 通 常 由 六
个五碳的异戊二烯单元组成，以游离形式或与糖结
合成苷存在于甘草、柴胡、人参、三七和黄芪等植物
中；后者因具有亲水亲脂两性，能产生肥皂般泡沫
而得名皂苷。三萜类化合物种类繁多，其骨架超过
范炳芝，王一鑫，廉霄甜，谢维松，于洋，梁建华
（北京理工大学化学与化工学院，北京 100081）
摘要： 三萜类化合物广泛存在于自然界中，因其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和免疫调节等多种药理活性
而受到广泛关注。而天然三萜中的齐墩果酸、熊果酸、甘草酸和白桦酸等化合物都表现出较好的抗病毒活性。
本文综述了以四环三萜和五环三萜为主的三萜类化合物及其衍生物在抗病毒活性方面的研究进展，重点介绍了
development of novel anti-viral agents for the future.
Key words: triterpenoids; anti-virus; structure-activity relationship; mechanism
引
pyrophosphate, IPP）或 二 甲 基 烯 丙 基 焦 磷 酸
Structure-activity relationships and mechanisms of triterpenoids against virus
FAN Bingzhi, WANG Yixin, LIAN Xiaotian, XIE Weisong, YU Yang, LIANG Jianhua
anti-viral, antibacterial, anti-inflammatory and immunomodulatory pharmacological activities. The compounds
冬青科苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的测定
冬青科苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的测定李宏杨;刘飞;张凤琴;李小龙;刘国民【摘要】[目的]开展不同种苦丁茶、不同产地苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的考察,以期为熊果酸产业化开发提供基础资料.[方法]HPLC法测定了6种冬青科苦丁茶功能叶和4种市售苦丁茶冬青嫩芽产品中熊果酸和齐墩果酸的含量.色谱条件为Eclipse XDB-C18柱(5.0 μm,4.6 mm×150.0 mm),流动相为甲醇-0.2%磷酸水溶液(88: 12),检测波长为220 nm,流速为0.8 ml/min,柱温为35 ℃,进样量20 μl.[结果]熊果酸的平均含量为枸骨(1.64%)>霍山冬青(1.63%)>大叶冬青(1.54%)>五棱冬青(1.23%)>苦丁茶冬青(0.96%)>华中枸骨(0.69%)>苦丁茶产品(<0.28%);齐墩果酸的平均含量为大叶冬青(0.22%)>霍山冬青(0.18%)>枸骨(0.17%)>五棱冬青(0.14%)>苦丁茶冬青(<0.12%)>华中枸骨(0.10%)>苦丁茶产品(0).[结论]测定结果有助于指导熊果酸和齐墩果酸加工产业选择合适的原料.【期刊名称】《安徽农业科学》【年(卷),期】2010(038)014【总页数】3页(P7244-7246)【关键词】冬青科;苦丁茶;熊果酸;齐墩果酸【作者】李宏杨;刘飞;张凤琴;李小龙;刘国民【作者单位】海南大学热带生物资源教育部国家重点实验室,海南海口,570228;海南大学苦丁茶研究所,海南海口,570228;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室,湖南株洲,412007;海南大学热带生物资源教育部国家重点实验室,海南海口,570228;海南大学苦丁茶研究所,海南海口,570228【正文语种】中文【中图分类】R284.1苦丁茶作为茶叶的代用品，具有生津止渴、止痛、抑菌、解痉、降压、清热、降火、解毒消炎、强心利尿、抗癌防癌等多种药用功效与保健作用。
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展刘晓娟 孙福佳 阜新市产业技术创新推广中心 辽宁阜新 123000宋艳玲 沈阳化工大学制药与生物工程学院 辽宁沈阳 110142刘海洋 阜新市交通运输综合行政执法队 辽宁阜新 123000摘 要：熊果酸及齐墩果酸相对于血脂的调节来说作用显著，可有效对胆固醇及三酰甘油的合成及代谢产生调节效果，已经成为抗代谢药物的重要类型。
药物应用过程中，可以依靠拟胰岛素样作用，对患者机体内的氧化物媒体增殖物激活受体-α表达产生促进效果，对脂肪细胞的分化及表达也具有一定的调控作用，可对脂质进行有效调节，以此对脂肪细胞激素炎性反应及白色脂肪形成抵抗作用，促进骨骼肌及棕色脂肪的生长，促进机体能量消耗量的提升，以此对脂质、能量及葡萄糖等物质在体内的平衡产生积极影响。
关键词：齐墩果酸 熊果酸 血脂 抗肥胖 药理作用齐墩果酸属于保肝类药物的一种，熊果酸属于其同分异构体的一种，二者拥有类似的立体结构，均属于五环三萜酸类化和物质，二者应用过程中存在相类似的药理作用，其属于水果、蔬菜及药物中所广泛含有的活性成分，药物应用无毒无害，所以已经被广泛作为抗代谢综合征病症的药物，可有效对糖分及脂质代谢情况进行改善，本文就齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展展开论述。
1调血脂药理作用1.1…齐墩果酸结构式为：经试验研究，每天为实验大鼠采用每千克体重50毫克药物的方式对其进行治疗，可对大鼠体内三酰甘油及血清胆固醇含量产生下降作用，也会对患者体内脂蛋白水平产生降低效果，但是若是降低药物应用剂量，则不会对大鼠体内脂蛋白水平产生影响。
齐墩果酸应用过程中，可有效对高脂饲养的大鼠体内的游离脂肪酸、β-脂蛋白及血清胆固醇水平产生降低效果，对高密度脂蛋白胆固醇水平产生上升效果[1]。
齐墩果酸可有效对鹌鹑动脉粥样硬化病症进行改善，可对血脂水平的升高产生预防效果。
相关医学研究人员研究中表明，齐墩果酸的应用，有利于对大鼠在高脂饲料喂养情况下的磷脂水平和血浆TG水平产生下降效果。
齐墩果酸衍生物合成及抗肿瘤活性的研究
ＭＩ ＇ Ｔ法测定了三个化合物体外抗肿瘤活性。 方差分析 的多重 比较结果表 明齐墩果 酸及其衍生物对肺癌 Ｌ Ｅ －ｔ２细胞均有抑 ＴＰｏ 一 制作用 ，一 ３ 氧代齐墩果酸的活性最高 ， 其抑制率为 ９ ． Ｉ，为 ２ ． ・ ～ ００ Ｃ。 ４２ ｍＬ 。 ％， ｇ
关键词 ： 齐墩果酸 ；Ｔ Ｐ 仪 ２ 抗肿瘤活性 ； ＬＥ一一 ； 方差分析 中图分类号 ： ９ ４ Ｒ ６ Ｒ １ ， ９９ 文献标识码 ： Ａ
３ ｏ ｏ—ｌ ａ －１ － ｎ ２ 一 ｉ ｃ ｄ ｗ ｉｈ ｗａ ｙ ｔｅ ｉｅ ｙ ｔ ｅ ｏ ｉ ａｉｎ ｏ ｌａ ｏｉ ｃｄ Ｔ ｅ ｉ ｉ ｏａ ｔ ｕ ｒａ ｔ ｉ ｆ ｈ ｒ ｅ － ｘ — ｅ ｎ ２ ｅ 一 ８ ｏ ｃａ ｉ ｈ ｃ ｓｓ ｎ ｈ ｓ ｄ ｂ ｘｄ ｔ ｆｏｅ ｎ ｌ ａ ｉ ． ｈ ｎ ｖｔ ｎ ｉ ｍｏ ｃｉ ｔ ｏ ｅ ｔ ｅ ｏ ｚ ｈ ｏ ｃ ｒ ｔ ｖｙ ｔ ｈ
第 ２ 卷 第 ３ ２ 期
２ １ ０ ０拄
６月
黑 龙 江 八 一 农 垦 大 学 学 报 Ｊｕ ａ ｏ ｅｏ ｇａ ｇ ａｉＡ ｒ ｕｔｒ ｎ ｅｓｙ ｏ ｒ ｌ ｆ Ｈ ｉ ｎｊ ｎ Ｂ ｙ ｇ ｃｌ ａ Ｕ ｉ ｒｉ ｎ ｌ ｉ ｉ ｕｌ ｖ ｔ
２ （ ）８ ～ ８ ２ ３ ：４ ８
（ ｏ ｅｅ ｆ ｉ ｃ ｎｅａ ｄ ｅｈ ｏｏｙ Ｈ ｉ ｎｊ ｎ ａｉ ｇ ｃｌ ｒ ｎｖｒ ｔ，Ｄ ｑｎ ６ ３９ Ｃ ｌ ｇ ｆ Ｓ ｉ ｃ ｎ ｃｎｌｇ ， ｅ ｏｇｉ ｇＢ ｙ Ａ ｒ ｕ ｕａ Ｕ ｉ ｓｙ ａ ｉ １３ １ ） ｌ ｏ Ｌｅ ｅ Ｔ ｌ ａ ｉ ｔｌ ｅｉ ｇ
Ｓ ｎ ｈｅ ｉ ｎｄ Ａｎｔ－ｔ ｍ ｏ ｔｖ ｔ ｆＯｌ ａ ｌ ｉ Ｄｅ ｉ ａ ｉ ｅ ｙ ｔ ｓｓａ ｉ ｕ ｒ Ａｃ ｉ ｉｙ ｏ ｅ ｎｏ ｉ Ａｃｄ ｒｖ ｔｖ ｓ ｃ
齐墩果酸的化学及药理研究
其不良反应和与其他药物的相互作用机制仍需进一步探讨。未来，随着科学 技术的发展和对齐墩果酸研究的深入，有望为临床提供更安全、有效的药物。
参考内容
摘要
齐墩果酸和熊果酸是两种重要的天然化合物，具有多种药理作用，包括保肝 作用。本次演示将综述这两种化合物在保肝方面的研究进展，包括作用机制、影 响因素及其在肝病治疗中的应用。关键词：齐墩果酸，熊果酸，保肝，药理作用， 肝病治疗
3、α,β-不饱和酮结构：齐墩果酸的D环与E环构成不饱和酮结构，为其抗 肿瘤、抗炎等生物活性提供了基础。
二、齐墩果酸的结构修饰
为了提高齐墩果酸的生物活性及药效，对其进行结构修饰至关重要。以下是 几种常见的齐墩果酸结构修饰方法：
1、改变侧链：通过改变齐墩果酸的侧链，可以增加其水溶性、稳定性及口 服吸收。例如，将齐墩果酸的侧链进行酯化、酰胺化、糖基化等修饰，可以显著 提高其生物活性及药效。
引言
齐墩果酸是一种三萜类化合物，主要存在于熊果科植物中，如熊果、狭叶熊 果等。因其具有显著的抗炎、抗氧化、抗肿瘤等生物活性，而被广泛。本次演示 旨在总结齐墩果酸的化学及药理研究现状，为其进一步应用和开发提供参考。
化学研究
1、结构与性质
齐墩果酸是一种五环三萜类化合物，具有多个羟基和羧基官能团。其结构可 由甲醇经硫酸酯化反应生成硫酸酯，再经氢化反应还原得到。齐墩果酸在植物中 多以酯的形式存在，如熊果素等。
3、抗纤维化作用：齐墩果酸可以抑制肝星状细胞的活化，防止肝纤维化的 发生和发展。
参考内容二
齐墩果酸是一种五环三萜类化合物，具有多种生物活性，如抗炎、抗氧化、 抗肿瘤等。然而，其在水溶性、稳定性及口服吸收等方面存在一定的局限性。因 此，对齐墩果酸进行结构修饰，以提高其生物活性及药效具有重要意义。本次演 示将就齐墩果酸的结构修饰及活性研究进行综述。
含齐墩果酸和熊果酸全草类中药的HPLC研究
第38卷第6期2020年11月佛山科学技术学院学报(自然科学版)Journal of Foshan University(Natural Sciences Edition)Vol.38No.6Nov2020文章编号：1008-0171(2020)06-0077-04含齐墩果酸和熊果酸全草类中药的HPLC研究查孝柱迅毛小明1,徐源1,曹富-查光圣2,姜莉3（1.安庆医药高等专科学校药学系，安徽安庆246052;2.安徽光盛农业股份有限公司，安徽安庆246632;3.安徽医科大学第二附属医院药学部，安徽合肥230001）摘要：目的建立高效液相色谱法比较分析含齐墩果酸和熊果酸的4种全草类中药材:马鞭草、泽兰、连钱草以及白花蛇舌草，测定其中齐墩果酸与熊果酸的含量。
方法使用Shim-pack CLC-ODS色谱柱（250mm x4.6mm，5|±m），流动相为甲醇-水（26535），冰醋酸-三乙胺（0.1：0.05），流速0.6mL/min，紫外检测器检测波长为210nm。
结果马鞭草和泽兰齐墩果酸、熊果酸总含量较高，齐墩果酸含量最高的是白花蛇舌草，熊果酸含量最高的是马鞭草。
建立的检测和分析方法对4种全草类中药能有一定的鉴别特征。
结论该法简便、准确、重现性好,可用于含有齐墩果酸与熊果酸全草类中药的鉴定，谱图信息可为其质量评价及鉴定提供相关的实验依据。
关键词:全草类中药;齐墩果酸;熊果酸;高效液相色谱法;鉴定中图分类号：R284.1 文献标志码:A齐墩果酸（Oleanolic Acid，OA）和熊果酸（Ursolic Acid,UA）均为五环三萜类化合物,是多种中药含有的活性成分，具有保肝、消炎、抗肿瘤、降血脂、增强免疫和抑制免疫等作用[1-2]o目前这2种物质还只能从植物中提取,无法化学合成，其检测方法有分光光度法国、薄层扫描法⑷和高效液相色谱法W 本课题组将前期含齐墩果酸、熊果酸10种果实类的HPLC-PDA分析建立了方法,但是含齐墩果酸、熊果酸全草类中药能否用所建立的方法进行分析、常见的全草类中药含齐墩果酸、熊果酸的含量及分布情况、全草类中药能否作为提取齐墩果酸或者熊果酸的原料药等问题还鲜见报道。
不同品种苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸的含量测定
不同品种苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸的含量测定黄浩;张兵锋【摘要】建立测定苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的高效液相色谱分析方法,提高苦丁茶的质量标准.采用高效液相色谱法,其条件为:色谱柱为Agilent HC - C18 (250 mm×4.6 mm,5μm)；流动相为甲醇-0.03％磷酸(90:10)；流速1.0 mL/min；检测波长215 nm.结果显示:熊果酸和齐墩果酸分别在1.374～9.16、0.618 ～4.12μg范围内呈良好的线性关系,平均回收率为98.26％、98.89％,RSD为2.08％、1.79％(n=6).说明该方法准确、快速,重复性好,适用于控制苦丁茶的质量.【期刊名称】《江苏农业科学》【年(卷),期】2012(040)002【总页数】3页(P243-245)【关键词】苦丁茶;熊果酸;齐墩果酸;高效液相色谱法【作者】黄浩;张兵锋【作者单位】宜春学院化学与生物工程学院,江西宜春336000;宜春学院/江西省高校应用化学与化学生物学重点实验室,江西宜春336000;宜春学院化学与生物工程学院,江西宜春336000【正文语种】中文【中图分类】R284.2苦丁茶为药食两用植物，作为代用茶在我国南方已有2 000多年的历史[1]。
《本草纲目拾遗》记载“兼能逐风，活血，绝孕如神”，具有清热解毒、抑菌消炎、生津止渴、强心利尿、提神醒脑、调节血脂等功效[2]。
苦丁茶中含熊果酸(ursolic acid，UA)和齐墩果酸(oleanolic，OA)，二者属于五环三萜类化合物，是苦丁茶中的主要活性成分[3]。
据调查，目前在不同地区被称为“苦丁茶”的原植物至少涉及到12个科的30多个物种[4]，因此全国有许多种苦丁茶商品在市场上流通，品种混乱，质量参差不齐。
最近报道在海南三亚茶叶市场不论是价格、包装，还是产品质量，都存在不少问题。
因此，本研究以熊果酸和齐墩果酸作为苦丁茶质量评价指标，建立高效液相色谱法，研究测定苦丁茶中熊果酸和齐墩果酸含量的方法[5-6]，据此确定苦丁茶质量标准，有利于确立优良品种和商品主流品种，为合理开发利用苦丁茶提供科学依据。
同分异构体齐墩果酸和熊果酸对CYP450酶抑制作用的差异
同分异构体齐墩果酸和熊果酸对CYP450酶抑制作用的差异王亚平;董瑞华;刘泽源;胡园;刘皈阳【摘要】Objective: To compare the inhibitory effect of oleanolic acid and ursolic acid isomers on cytochrome P450. Methods: Oleanolic acid or ursolic acid was incubated together with CYP probe substrate in human liver microsomes, the inhibition ratio (IQ) was calculated by comparing the inhibition for different concentrations of oleanolic acid with the different concentrations of midazolam (substrate of CYP3A4). Results: Ursolic acid had no significant inhibitory effect on CYP450, while oleanolic acid had little inhibitory effect on CYP1A2, and could significantly inhibit CYP3A4 activity (Ki = 39.2 μmol·L-1). Conclusion: The inhibitory effect of oleanolic acid on CYP450 was stronger than that of ursolic acid.%目的:比较同分异构体齐墩果酸和熊果酸对人肝微粒体CYP450酶的抑制作用.方法:以人肝微粒体孵育体系为模型,加入齐墩果酸或熊果酸与CYP450探针底物共同孵育;以不同浓度的齐墩果酸对不同浓度的CYP3A4探针底物咪达唑仑的抑制,计算抑制率(Ki).结果:熊果酸对CYP450酶没有明显的抑制作用;齐墩果酸可轻微抑制CYPIA2的活性,明显抑制CYP3A4酶的活性,K1为39.2μmol·L-1.结论:齐墩果酸对CYP450酶的抑制作用强于熊果酸.【期刊名称】《中国药物应用与监测》【年(卷),期】2012(009)004【总页数】5页(P201-204,210)【关键词】齐墩果酸;熊果酸;同分异构体;细胞色素P450【作者】王亚平;董瑞华;刘泽源;胡园;刘皈阳【作者单位】解放军总医院第一附属医院药剂药理科,北京100037;河北北方学院,河北张家口,075000;军事医学科学院附属医院临床药理室,北京100071;军事医学科学院附属医院临床药理室,北京100071;军事医学科学院附属医院临床药理室,北京100071;解放军总医院临床药理室,北京,100853;解放军总医院第一附属医院药剂药理科,北京100037【正文语种】中文【中图分类】R96细胞色素P450（cytochrome P450，CYP450）是肝微粒体混合功能氧化酶中最重要的一族，在外源性和内源性物质的代谢中起着极其重要的作用。
齐墩果酸和熊果酸C-28位官能团的结构修饰和表征
ｇ ｌ．５ｍｍｏ）Ｉ 水碳 酸钾（．８ ， ７３ ， ９ ０ １￣无 ５ Ｉ ３ ２ ． ｍｍｏ） ７ｇ ８ １ ，加 入干 燥 的ＤＭＦ５ Ｅ ，在 搅 拌下 滴￣ＩＨ３（．７ｍＬ （０ｍ ） ［ Ｉ１ ， Ｃ ３
酯 （ａ的 合 成 ２）
在 一 个２ ０ｍＬ圆底 烧 瓶 内加 入 齐 墩 果 酸 （ Ａ， ５ Ｏ ５
２ ４ ， ７ ８ １ ６ ， ３ ６ｃ ９ ０ １ ２ ， ４ ０ １ ８ ｍ ； ＮＭＲ（ ０ Ｈｚ ＣＤＣＩ ： Ｈ ４０ ， ３ ）
７２ ．－ ｍ， Ｈ， ｈ） ５２ ｔＪ ３ Ｈｚ １ Ｈ １ ） ．８７３ ７（ ５ Ｐ 一 ． ， ＝ ． ， Ｈ， 一２， ， ９（ ６
１ 引言
齐 墩 果 酸（ｌ ｎ ｌ ｃｄ Ａ）Ｉ 果 酸 （ｒｏｉ ｏｅ ｏｉ ａｉ，Ｏ ￣ 熊 ａ ｃ ｕｓｌ ｃ ａｉ， Ａ 均 属 于 五环 三 萜 类 化 合 物 ，在 自然 界分 布 ｃｄ Ｕ ） 十分 广泛 ，且具 有多种 生物 活性 。
叶和 果 实等 中 。在 体外 对 革 兰 氏 阳性 菌 、 阴性 菌 、
有 明显 的抑 制 作 用 ，抑 制 胶 原合 成 和增 生 ，改 善和
治疗 胶 原疾 病 ； 同时还 具有 强 心 、 利尿 【 、可 降 血
２ 实验 部分
ＷＧＨ ３ 型 双光 束 红外 分 光光 度 计测 定 ，Ｋ ｒ 一０ Ｂ 压
片 ；Ｖ ｒ ｎＩ Ｖ ０ ａｉ ａ ＮＯ Ａ ４ ０ＮＨｚ 磁 共 振 仪 ，Ｔ 为 内 核 ＭＳ
本 的Ｈｏｄ ［］等人 随机 合成 并筛选 了６ 多种 齐墩 果 ｎａ９３ －１ ０
酸 和 熊 果 酸 的衍 生 物 。他 们 发 现 ： 当导 入 甲氧 基 羰
高效液相色谱法测定中药中齐墩果酸和熊果酸含量分析
高效液相色谱法测定中药中齐墩果酸和熊果酸含量分析目的：建立中药中齐墩果酸和熊果酸含量分析的高效液相色谱法，并为更多的重要研究提供一定的依据。
方法：对中药中的齐墩果酸和熊果酸含量的分析采用高效液相色谱法，色谱柱Agilent C18（ 4.6 mm×250 mm，5 μm），以甲醇∶水∶磷酸（90∶10∶0. 1，V/V/V）为流动相，流速为1.0 mL /min，柱温20℃，紫外检测的波长210 nm，进样量20 μL，运行时间为25 min。
结果：在0. 455-5.21μg （r=0. 9999）和0. 655-7.34 μg（r=0. 9998）范围内，齐墩果酸和熊果酸进样量与峰面积呈良好的线性关系，平均加标回收率（n=5）分别为98.0%和97.0%，RSD 分别为2.0%和2.1%。
结论：建立的该方法简便、准确、可靠，可用于各种中药中齐墩果酸和熊果酸含量的测定。
标签：高效液相色谱法；中药；齐墩果酸和熊果酸；含量分析本研究通过建立一种高效液相色谱法，并对中药材中的齐墩果酸和熊果酸含量进行分析。
1 材料与方法1.1 仪器及试剂Agilent1200高效液相色谱系统并带有色谱柱Agilent C18（4.6 mm×250 mm，5 μm），甲醇：色谱纯；乙醇、磷酸均为分析纯；齐墩果酸、熊果酸对照品：sigma 公司生产。
齐墩果酸批号：110709-200311，熊果酸批号：110742-200314。
中药材为春根藤、三姐妹（三叶香茶菜）、凌霄花、翼首草、石见穿、广藿香、牛白藤等进行研磨成粉末状，备样。
1.2 方法1.2.1 提取方法（醇提取法）取1 g中药粉于圆底烧瓶，加50 mL无水乙醇，水浴60℃回流提取2.5 h，定容50 mL容量瓶中，过滤，取滤液测定齐墩果酸和熊果酸。
1.2.2 色谱条件以甲醇∶水∶磷酸（90∶10∶0. 1，V/V/V）为流动相，流速为1.0 mL /min，柱温20℃，紫外检测的波长210 nm，进样量20 μL，运行时间为25 min。
齐墩果酸的药理活性概述
齐墩果酸的药理活性概述摘要：齐墩果酸是一种植物来源的天然化合物，具有广泛的药理活性，例如抗肿瘤、抑菌、抗炎及抗氧化等活性。
因此，探索齐墩果酸的药理活性是天然产物化学、药学及分子生物学领域的热点方向之一。
本文概述了齐墩果酸的药理活性研究进展，希望能对开发药用齐墩果酸提供一定的参考作用，同时对于中药资源的开发与保护起到积极的作用。
关键词：齐墩果酸；药理活性；研究进展三萜类化合物大量存在于天然产物结构中，具有明确结构特性、强化学活性以及良好的生物活性等优点，成为药物研究领域的热点课题之一[1-2]。
五环三萜化合物作为三萜类化合物中最具代表性的一类化合物，也具有众多优良的药理活性[3]。
齐墩果酸（OA，图1）又名土归酸，化学式为C30H48O3，分子量为456.70，是一种重要的五环三萜化合物，其在以植物中来源丰富，经过研究和统计，OA最初被发现于天然植物女贞，目前研究表明已经确立超过一千五百种植物的次级代谢产物中都含有齐墩果酸这一活性成分，来源可观[4]。
值得一提的是，在众多的来源植物中，食用或药用植物占其中的大部分，可以通过简单的分离提取得到，这更加有利于实际生产和应用[5]。
OA具有广泛的药理活性，例如齐墩果酸能够抑制多种肿瘤细胞株的发生、发展、转移等多个阶段的增殖；OA还可以用于肝病的辅助用药，临床用于治疗传染性急慢性肝病；另外，OA还具有抗菌、抗炎、预防骨质疏松症、抗艾滋病等药理活性。
因此，OA作为具有显著药理活性的天然化合物，具有巨大的开发潜力[6]。
图1 齐墩果酸结构1齐墩果酸的药理活性1.1齐墩果酸的抗肿瘤活性OA的主要结构是五环三萜，这是OA能抗肿瘤和其他生物活性的关键原因，当前研究表明OA衍生物具有更加高效、更加稳定、更加靶向的抗肿瘤活性。
齐墩果酸及其同分异构体化合物都有抑制肿瘤细胞增殖并诱导其凋亡的作用。
细胞增殖是通过分裂的方式进行，分裂产生的新细胞必须经过生长增大以后才能继续进行分裂增殖，齐墩果酸的肿瘤细胞毒性主要表现为阻滞细胞生长周期和诱导细胞凋亡[7]。
齐墩果酸和熊果酸保护神经的药理作用综述
齐墩果酸和熊果酸保护神经的药理作用综述齐墩果酸（oleanolic acid）和熊果酸（ursolicacid）同属五环三萜酸类化合物，它们又是同分异构体，因此药理作用几乎相同。
现已证实齐墩果酸和熊果酸都具有抗炎、降糖、调脂、抗肥胖、抗动脉粥样硬化药理作用[1-4],有望成为抗代谢综合征新药。
代谢综合征可诱发神经系统方面的并发症，如脑中风、疼痛、糖尿病脑病、痴呆等。
我国正在步入老龄社会，尤其是很多大城市已经进入老龄社会，老年性神经精神疾病如老年痴呆、帕金森病等发病率快速增长，而目前又缺乏安全有效、毒副作用低的防治老年性神经精神疾病药物。
齐墩果酸和熊果酸除了通过抗代谢综合征阻滞神经系统并发症外，已有大量实验研究发现齐墩果酸和熊果酸具有神经保护作用。
本文综述齐墩果酸和熊果酸保护神经细胞、镇痛、抗精神失常、改善学习记忆等神经精神药理方面的研究进展，为齐墩果酸和熊果酸防治老年痴呆、帕金森病和抑郁症的研发提供依据。
1 对离体神经细胞的保护β 淀粉样肽、过氧化氢、谷氨酸、6-羟基多巴胺等都具有神经毒性作用，能直接损伤神经细胞引起的神经元凋亡和神经功能障碍。
齐墩果酸和熊果酸对这些神经毒素引起的离体神经细胞损伤都有保护作用。
1.1 对抗β 淀粉样肽的神经毒性PC12 细胞源自大鼠髓质嗜铬细胞瘤，为神经源性细胞，具有多巴胺能神经特性，被广泛用作神经细胞体外模型，常被用来筛选神经保护药物。
齐墩果酸（20、40、80 mg/L）预处理PC12 细胞，可浓度相关地对抗β 淀粉样肽诱导乳酸脱氢酶渗漏，提高PC12 细胞存活率，降低细胞凋亡率。
这种神经保护作用可能与齐墩果酸促进抗凋亡基因bcl-2 表达，抑制促凋亡基因bax 表达有关[5].Hong 等[6]报道熊果酸0.5~125 μmol/L浓度相关的抑制β淀粉样肽诱导PC12 细胞产生活性氧，从而减少DNA 断裂和细胞凋亡。
也可通过抑制上游激酶ERK1/2、p38和JNK 磷酸化，阻滞核因子-κB（NF-κB）的p65亚单位核易位，抑制β 淀粉样肽诱导PC12 细胞表达诱生型一氧化氮合酶和环氧化酶-2,阻止神经炎症反应发生[7].Wilkinson 等[8]报道熊果酸阻滞β 淀粉样肽与小神经胶质细胞结合并抑制活性氧生成。
熊果酸和齐墩果酸的抗消化系肿瘤作用
熊果酸和齐墩果酸的抗消化系肿瘤作用摘要熊果酸（UA）和齐墩果酸（OA）广泛存在于蔬菜、水果和中药材中，是生物活性广而又低毒的天然化合物。
体外实验证明，UA和OA通过诱导癌细胞凋亡和坏死抑制胃癌、肠癌、肝癌等消化系肿瘤细胞增殖。
UA和OA还有抗诱变、抗促癌和增强机体免疫作用。
因此，UA和OA有望成为临床防治消化系肿瘤的药物。
关键词熊果酸齐墩果酸抗肿瘤作用熊果酸（ursolic acid，UA）是化学结构类似于甘草次酸（即甘草酸的苷元）的五环三萜类天然化合物，齐墩果酸（oleanolic acid，OA）是化学结构十分类似于UA的同分异构体。
两者广泛存在于植物中，并像甘草酸那样具有广泛的生物活性，如保肝、抗炎、抗变态反应、抗病毒、抗菌和抗肿瘤作用[1～4]等。
本文仅综述UA和OA抗消化系肿瘤的药理作用。
1 抗胃癌作用UA浓度和时间依赖性抑制人胃癌BGC-823细胞增殖，处理12、24、36和48 h时的半数抑制浓度（IC50）分别为59、43、38和32 μM。
在UA作用下，BGC-823细胞核体积变小、皱缩，其染色体呈浓染的块状和颗粒状，聚集于核周边或裂解成碎片，并出现凋亡小体，琼脂糖凝胶电泳可呈现DNA凋亡梯带。
流式细胞仪分析发现，UA浓度依赖性提高细胞亚G1峰（细胞凋亡率），G1期细胞数下降，细胞周期滞留在S期。
蛋白印迹检测发现，UA浓度依赖性下调BGC-823细胞内凋亡抑制蛋白Bcl-2表达，促进线粒体释放细胞色素C，下调生存素（survivin）表达，从而激活下游的半胱天冬酶-3活性；UA也浓度依赖性激活半胱天冬酶-8活性，从而也激活下游的半胱天冬酶-3，引发癌细胞凋亡[5，6]。
UA也浓度和时间依赖性抑制人胃癌SGC-7901细胞增殖，作用12、24、36和48 h时的IC50分别为58、34、28和25 μM。
SGC-7901细胞漂起，变圆、肿胀或缩小，染色质浓缩、断裂，凋亡小体形成。
不同来源枇杷叶中齐墩果酸和熊果酸含量比较研究
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： ０ｂ ｊ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ Ｔ ｏ ｃ ｏ ｍ ｐ ａ ｒ ｅ ｔ ｈ ｅ ｃ ｏ ｎ ｔ ｅ ｎ ｔ ｏ ｆ ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｕ ｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｉ ｎ ｌ ｏ ｑ ｕ ａ ｔ ｌ ｅ ａ ｖ ｅ ｓ ｆ ｒ ｏ ｍ ｄ ｉ ｆ ｆ ｅ ｒ ｅ ｎ ｔ ｓ ｔ ｒ ａ ｉ ｎ ｓ ．Ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ｓ
ｗ ｅ ｒ ｅ ｆ ｏ ｕ ｎ ｄ ｉ ｎ ｌ ｏ ｑ ｕ ａ ｔ ｌ ｅ ａ ｖ ｅ ｓ ｃ ｏ ｍｅ ｆ ｒ ｏ ｍ Ｊ Ｉ Ｅ Ｆ ＡＮＺ ＨＯＮＧ．ｗ ｈ ｉ ｌ ｅ ｔ ｈ ｅ ｌ ｏ ｗｅ ｓ ｔ ｌ ｅ ｖ ｅ ｌ ｏ ｆ ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｕ ｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｆ ｏ ｕ ｎ ｄ ｉ ｎ ｌ ｏ ｑ ｕ ａ ｔ ｌ ｅ ａ ｖ ｅ ｓ ｃ ｏ ｍｅ ｒｏ ｆ ｍ Ｊ Ｉ ＡＪ Ｉ ＡＯ ａ ｎ ｄ ＨＵＮＡＮＢ ＡＩ Ｓ ＨＡ ，ｒ ｅ ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｉ ｖ ｅ ｔ ｙ ．Ｃｏ ｎ ｃ ｌ ｕ ｓ ｉ ｏ ｎ Ｔｈ ｅ ｒ ｅ ｗ ｅ ｒ ｅ ｓ ｉ ｇ ｎ ｉ ｆ ｉ ｃ ａ ｎ ｔ ｄ ｉ ｆ ｆ ｅ ｒ ｅ ｎ ｃ ｅ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｃ ｏ ｎ ｔ ｅ ｎ ｔ ｓ ｏ ｆ ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
【 关键词 】 枇杷 叶；齐墩果酸 ；熊果酸 ；高效液相色谱法
【 中图分类号】 Ｒ ２ ８ ４ ． １ 【 文献标志码】Ａ 【 文章编号 】１ ０ ０ ７ — ８ ５ １ ７（ ２ ０ １ ３ ）２ ２ — ０ ０ ０ ５— ０ ２
Ｃｏ ｍｐ ａ ｒ ｉ ｓ ｏ ｎ ｏ ｆ Ｏｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ Ａｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ Ｕｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ Ａｃ ｉ ｄ ｉ ｎ Ｌ ｏ ｑ ｕ ａ ｔ Ｌｅ ａ ｖ ｅ ｓ ｆ ｒ ｏ ｍ Ｄｉ ｆｅ ｒ ｅ ｎ ｔ Ｓ ｔ ｒ ａ ｉ ｎ ｓ
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云南民族大学学报 ： 自然科 学版 ， ２ ０ １ ３ ， ２ ２ （ １ ） ： １ ０一ｌ ３
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ６ ７ ２—８ ５ １ ３ ． ２ ０ １ ３． ０ １ ． ０ ０ ３
ＣＮ ５ ３—１ １ ９ ２／Ｎ Ｉ ＳＳ Ｎ ｌ ６７ ２—８ ５ｌ ３
可 以看 出 ， 熊果 酸衍 生 物 的 Ｅ 、 、 、 ｌ ｇ Ｐ、
Ｅ 。 、 Ｓ 等 对 抑 制 Ｎ Ｏ 的活 性 影 响最 大 ， 与 相关 性 分析 结果 基本 一致 ．
３ 结 语
经计 算 表 明 ， Ｅ Ｉ 川ｏ 、 ５ Ａ 、 Ｅ Ｈ 、 Ｑ ｃ 、 Ｑ Ｄ 、 Ｑ ｃ ２ 、 Ｑ ｃ ｌ ２ 等
Ｚ ＨＵ Ｎ ａ ｎ ‘ ． Ｌ ＵＯ Ｊ ｕ ｎ
（ １ ．Ｆ ａ ｃ ｕ ｌ ｔ ｙ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍｉ ｓ ｔ ｒ ｙ ， Ｑ ｉ ａ ｎ ｎ ａ ｎ Ｍｅ ｄ ｉ ｃ ａ ｌ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｆ ｏ ｒ Ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ， Ｄ ｕ ｙ ｕ ｎ ５ ５ ８ ０ ０ ０， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ；
物抗 炎活性 与 、 、 ＥＬ Ｕ 。 、 Ｅ ㈨。 、 Ｑ 卟Ｑ 等 的 相
关 系数较 大 ， 与Ｅ 和 Ｅ 成 负相关 ， 与Ｅ
Ｑ 。和 Ｑ 成 正 相 关． 其中， Ｉ Ｃ 。 与 水 合 能
０ ． ７ ９ ９ １ 和 一０ ． ７ ８ １ ７ ．
ｒ ｅ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ ｉ ｏ ｎ ａ ｒ ｅ ａ ｎ ａ ｌ ｙ ｚ ｅ ｄ ， ａ ｎ ｄ Ｑ Ｓ Ａ Ｒ ｅ ｑ ｕ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｓ ａ ｒ ｅ ａ ｃ ｑ ｕ ｉ ｒ ｅ ｄ ．Ｔ ｈ ｅ ｒ ｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｓ ｉ ｎ ｄ ｉ ｃ ａ ｔ ｅ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ａ ｎ ｔ ｉ ｉ ｎ ｌ ｆ ａ ｍ ｍａ ｔ ｏ ｒ ｙ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｉ ｓ ｃ ｏ ｒ ｒ ｅ ｌ ａ ｔ ｅ ｄ ｗ ｉ ｔ ｈ Ｅ Ｌ ｕ Ｍ （ ） ， Ｓ Ａ ， Ｅ Ｈ ，Ｑ ｃ ， Ｑ ｉ ） ，Ｑ ｃ ２ ａ ｎ ｄ Ｑ ｃ １ ２ ．
选 取文献 报 道 的 ｌ ５种 齐 墩 果酸 和熊 果 酸衍 生 物抗 Ｎ Ｏ的 Ｉ ｃ 。 作 为活 性 参 数 ， 与 量化 计 算 得 到 的 电子结 构指 数 分 别 用 Ｅ ｘ ｃ ｅ ｌ 和 Ｓ Ｐ Ｓ Ｓ软 件 进 行 相 关 分 析 和逐步 回归分析 ．
分 量化 指数 的相关 系数 Ｒ， 可 以看 出 ， 齐墩 果酸 衍 生
构 指数进 行相 关分 析 （ 见表 ４ ） ． 从 表 ４可 以看 到 ， 熊
果 酸衍 生物抗 Ｎ Ｏ活性 与 Ｅ Ｅ 。 、 ｌ ｇ Ｐ、 Ｓ 、 Ｅ 、 Ｍ、
表 ４ 熊果酸衍生物 （ 结构 １ Ｏ一１ ５ ） 的 半 抑 制 率 与 量 化 指数 的 相 关 系 数
第 １ 期
朱
楠， 罗 骏 ： 齐墩果酸 和熊果酸衍生 物抗 炎活性的定量构效关系研究．
１ ３
由 以上 相 关 分 析 得 到 ： Ｅ 。 、 Ｓ 、 Ｅ 、 Ｑ 、 Ｑ。 、 Ｑ 忸、 Ｑ 删 ： 与齐墩 果 酸 和熊 果 酸衍 生 物 的抗 炎 活性 均
０ ． １ ０ １ Ｑ Ｄ ． Ａ Ｎ＝ ６ ， Ｒ＝ ０ ． ９ ２ ９ ， Ｒ ＝ ０ ． ８ ６ ３ ， Ｓ ＝０ ． ０ ０ ７ ，
ＱＳ ＡＲ ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｏ ｎ ａ ｎ ｔ ｉ ｉ ｎ ｌ ｆ ａ ｍｍａ ｔ ｏ ｒ ｙ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｆ ｏ ｒ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ
ｏ ｆ ｏ ｌ ｅ ａ ｎ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ａ ｎ ｄ ｕｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
ｈ ｔ ｔ ｐ： ／ ／ｘ ｂ． ｙ ｎ ｎｉ ． ｅ ｄｕ ． ｃ ｎ
齐 墩 果 酸 和 熊 果 酸 衍 生 物 抗 炎 活 性 的 定 量 构 效 关 系研 究
朱 楠 ， 罗 骏
（ １ ． 黔南 民族 医学高等专科学校 化学教研室 ， 贵州 都 匀 ５ ５ ８ ０ ０ ０：
（ Ｑ Ｓ Ａ Ｒ） 方程 ， 为 设 计 高 活 性 齐 墩 果 酸 和熊 果 酸 衍 生 物 提供 了一定 的理论 参考 ．
１ 计算方法
１ ． １ 构 象优化 及 电子结构 计算
熊果 酸衍 生物具 有抑 制 ＾ ｙ 一干 扰 素诱 导 Ｎ Ｏ生 成 的
能力 。 ． 本 文对 已有文 献报 道 的 １ ５种 齐墩 果 酸和
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ２— ０ ９—１ ７ ．
几何结构优化 ， 再用半经验 的 Ｐ Ｍ ３方 法进 行较精 确 的
优化 ， 从 而得到其优势构象 ， 并从量化计算 结果 中选 出
作者简介 ： 朱楠 （ １ ９ ８ １ 一） ， 女， 硕士 ， 讲师． 主要研究方向 ： 量子化学
１ ２
Ｃ 上静 电荷 的不 同对抗 炎 活性 有一 定影 响． 齐 墩果
与齐 墩果 酸 和熊果 酸衍 生物 的抗 炎活性 均有 较强 的
ห้องสมุดไป่ตู้
性， Ｃ环 的 Ｃ 。 ． 和 ｃ 位含 羰 基 或插 入 双 键 将显 著 增 强抗 炎活 性 ． 可见 ， 理论 计算 和实 验结 果极 为一 致 ．
相关 性 ． 其中， 齐墩 果酸 和熊果 酸衍 生 物 ｃ环 、 ｃ ： 及
２ ．Ｄ ｅ ｐ ａ ｒ ｔ ｍ ｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ￣ａ ｎ ｄ Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｃ ａ ｌ Ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ，Ｑ ｉ ａ ｎ ｎ ａ ｎ Ｔ ｅ ａ ｃ ｈ ｅ ｒ ｓ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ｆ ｏ ｒ Ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ， Ｄ ｕ ｙ ｕ ｎ ５ ５ ８ ０ ０ ０ ， Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
瘤、 抗炎 、 抗病毒 、 抗 氧 化 等 多 种 生 物 活性 ¨ ． 现 代 医学 研 究 发 现 ， 机 体 在 急 慢 性 炎 症 发 生 时 可 出 现 Ｎ Ｏ过 量 释放 ， Ｎ Ｏ会 破 坏 正 常 的器 官 及 组 织 ， 因此 抑制 巨噬细胞 中 Ｎ Ｏ 的过 量 释放 成为 抗炎 药 物开 发 的思 路之 一． 近年来 ， 研究 人员 发现部 分齐 墩果 酸和
齐墩 果酸 和熊 果 酸 为 同分 异 构 体 ， 均属 于五 环
算 得到 的 电子 结构 指 数 为 自变 量 ， 经 相 关 分 析 和逐 步 回归 分析 ， 从理 论 上对 实 验 结 果 进行 了较 为 圆满
的解 释 ， 并 得 出 了 较 为 合 理 的 定 量 构 效 关 系
三萜 类 化合 物 ， 在 自然 界 分 布 十 分 广 泛 ， 具 有 抗 肿
程． 结 果表 明 ， Ｅ 圳。 、 ． ｓ 、 Ｅ 、 Ｑ ： 、 Ｑ卟Ｑ 、 Ｑ 等 与 齐墩 果酸 和 熊果 酸衍 生物 的抗 炎活 性 有较 强
的相 关性．
关 键词 ：齐墩 果酸 ； 熊果酸 ； 衍 生物 ； 抗 炎 活性 ； 定 量构效 关 系
中图分 类号 ： Ｒ ２ ８ ４ 文献 标 志码 ： Ａ 文章 编号 ： １ ６ ７ ２～ ８ ５ １ ３ （ ２ ０ １ ３ ） ０ １ — ０ ０ １ ０— ０ ４
然 后 选取 ６种 熊果 酸 衍 生物 （ 结构 １ ０～ｌ ５ ） 的 Ｉ ｃ 。 作为活性参数 ， 与量 化 计 算 得 到 的 各个 电子 结
Ｅ 等有非 常 强的相关 性 （ 相关 系数 均大 于 ０ ． ８ ） ， 与 Ｓ 、 Ｍ和 Ｅ 成 负相 关 ， 与Ｅ Ｅ 。 、 ｌ ｇ Ｐ和 Ｅ 成 正 相关 ． 其中， Ｉ Ｃ 。 与总 能量 Ｅ 有最 强 的相 关 性 （ 相 关 系数 为 ０ ． ９ ２ ８ ７ ） 和 良好 的线性 关系 ．
Ｆ ＝２ ５． ０ ９ ．
有 较 强 的相关 性 ． 其 中， ｃ环 、 Ｃ 及 Ｃ 上 静 电荷 的
不 同对 齐墩 果 酸 和熊果 酸衍 生物 的抗 炎活 性有 一定 影响． Ｉ ｃ 。 与 Ｑ 、 Ｑ ： 和 Ｑ ： 均 成 负相 关 ， 即 Ｃ环 、 Ｃ 及 Ｃ ： 位 上 的负 电 荷 越 少 ， 抗 Ｎ Ｏ活 性 越 强 ． 而实 验 结果表明， 在Ｃ ， 位 引入 吸 电子 的氰基 可增 强抗 炎活
、 。 。 、
和 键 合
２ 结 果 与 讨 论
２ ． １ 相关分 析
能 Ｅ 具 有 最 强 的 相 关 性 ， 相 关 系 数 分 别 为
一
首先选 取 ９种 齐 墩果 酸衍 生 物 （ 结 构 １～ ９ ） 的
表３ 齐墩果酸衍生物 （ 结构 １ — ９ ） 的半抑制率与量化指数的相关系数
２ ． 黔南民族师范学院 化学化工系， 贵州 都匀 ５ ５ ８ Ｏ Ｏ Ｏ ）
摘 要 ：选取 实验 测定 的 １ ５种 齐墩 果酸和 熊果 酸衍 生物抑 制 Ｎ Ｏ释 放 的 Ｉ Ｃ 作 为 活性 参数 ， 与用
半经验 的 Ｐ Ｍ３方 法计 算得 到 的 电子结构 指数进 行相 关和 逐步 回 归分析 ， 得 到 了定量 构 效 关 系方
云南 民族大学学报（自然科学版 ）
第２ ２卷
表 ２ 熊 果酸 衍 生 物 的 Ｉ ｃ 。 和 一 些 量 子 化 学 指数 值
１ ． ２ 相关和 回归分 析
Ｉ Ｃ 作 为 活性 参 数 ， 用 与量 化 计 算 得 到 的 各 个 电 子 结 构 指数 进 行 相关 分 析 （ 见表 ３ ） ． 表 ３中列 出 了部