北京大学-有机化学-2013期末试卷

北京大学化学学院考试专用纸

姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：

一、

命名下列化合物 (5分)

(1)

CH 3CN

(2)

(3)

CH 32CH 2COCH 3

N

CH 2CH 3

O

Br

Br CH 3CH 3

O

(4)

(5)

N O

H 3C

H CHO OH H HO OH H OH H

2OH Br

二、按指定性能排序（10分）

(1) 下列化合物的沸点(由高到低)。

(2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。

(3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

三、回答下列问题（15分）

萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。

（2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？

（3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？

(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。

(5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。

CH3COOH CH318OH

四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分)

1.

2.

4.

1 当量

MeMgBr

THF, - 78 o C

5.

6.

7.

8.

+ CH 3CH 2COOC 2H 5

(1) NaH 3O

OCH 3

加热

9.

11.

12.

13.

14.

15.

五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物

CH 3CCH 2CH 3

(A)

(B)(C)(D)

CHO

CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3

O

CHCHO

H 3C O

(2) 用化学方法鉴别下列化合物

NH 2

NHCH 2CH 3

CHCOOH COOH

NH 2

(A)

(B)

(C)(D)

(3) 某化合物A 的分子式C 12H 18O ，具有光学活性，与金属钠强烈反应，放出气泡。（A ）用浓硫酸处理得到化合物C 12H 16（B ），（B ）经臭氧分解产生C 3H 6O （C ）和C 9H 10O （D ），（C ）和（D ）都有正的碘仿反应。（D ）继续氧化得到对苯二甲酸。推测（A ）的全部结构，并用化学反应式表示推断过程。

六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。（25分）（1）

（2）

O

CH3COOH O

CH2COOH

和

（3）

（4）

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