12-食品中的有害成分(定稿版)

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2. 防止苯并芘污染的主要措施： 防止苯并芘污染的主要措施： 避免明火烧烤和长时间高温油炸、炸过的油不宜反复 避免明火烧烤和长时间高温油炸、 使用、采用无烟焖炉、电炉或红外线烤炉烘烤食品， 使用、采用无烟焖炉、电炉或红外线烤炉烘烤食品， 控制合理烘烤时间，采用改善的熏制工艺（脱毒熏液） 控制合理烘烤时间，采用改善的熏制工艺（脱毒熏液） 等。
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12.3.3 氯代丙醇
氯代丙醇是一类化合物的统称，包括 －氯丙二醇（ 氯代丙醇是一类化合物的统称，包括3－氯丙二醇（3 －MCPD)和1.3－二氯丙醇（1.3－DCP)。前者是后者 和 －二氯丙醇（ － 。 的前体。 的前体。 大多数酸解植物蛋白（ 采用盐酸生产， 大多数酸解植物蛋白（HVP)采用盐酸生产，由于植物 采用盐酸生产 蛋白常伴有脂肪存在， 蛋白常伴有脂肪存在，在高温条件下甘油三酯被水解 成甘油并发生氯代，形成氯丙醇。 成甘油并发生氯代，形成氯丙醇。 水解植物蛋白被应用于酱油工业，提高了产量， 水解植物蛋白被应用于酱油工业，提高了产量，降低 了成本，但引入了有害物质氯丙醇。 了成本，但引入了有害物质氯丙醇。 氯丙醇具潜在致癌性，抑制男子精子形成和具肾脏毒 氯丙醇具潜在致癌性， 性。
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2.
草酸: 草酸 草酸又名乙二酸，广泛存在于植物源食品中 如菠菜 如菠菜、 草酸又名乙二酸，广泛存在于植物源食品中,如菠菜、 笋、巧克力、红茶等。 巧克力、红茶等。 草酸与一些碱土金属结合形成难溶物， 草酸与一些碱土金属结合形成难溶物，使必需矿质元 素的生物有效性降低，是一种抗营养因子。 素的生物有效性降低，是一种抗营养因子。
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植酸是植物组织中贮存磷元素的重要方式， ① 植酸是植物组织中贮存磷元素的重要方式，一般植 物中总磷的50－ 为植酸磷。 物中总磷的 －80%为植酸磷。 为植酸磷
部分食品中植酸钙镁结合磷的含量 植 酸 钙 镁 结 合 磷 含量/(mg/100g) 含量 170~280 157～240 ～ 146～353 ～ 231～575 ～ 205 14 295 占总磷含量的百分数/% 占总磷含量的百分数 47~86 68 52～97 ～ 52～68 ～ 57 35 91
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PH＜PI时，蛋白质带正电荷，易与带负电的植酸形成不溶 ＜ 性复合物； PH＞PI时，蛋白质带负电荷，以多价阳离子如Ca2+、Mg2+、 ＞ Zn2+等为桥，与植酸形成三元复合物。植酸、金属离子及蛋 白质形成的三元复合物，溶解度很低且消化利用率大为降 低。
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12.3 食品在加工贮藏中生成的有害物质
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12.3.1 多环芳烃与苯并芘
多环芳烃是含碳燃料及有机物不完全燃烧（热解） 多环芳烃是含碳燃料及有机物不完全燃烧（热解）的 产物。 产物。 有致癌作用的多环芳烃及其衍生物有200多种 其中3， 多种， 有致癌作用的多环芳烃及其衍生物有 多种，其中 ， 4-苯并芘的致癌性最强，污染最广，是这类物质的代 苯并芘的致癌性最强， 苯并芘的致癌性最强 污染最广， 表。 食品在烟熏、烧烤、 食品在烟熏、烧烤、烘干和烘烤油炸过程中与燃料燃 烧产生的苯并芘直接接触是食品污染的主要原因。 烧产生的苯并芘直接接触是食品污染的主要原因。 烤焦的淀粉也能产生多环芳烃， 烤焦的淀粉也能产生多环芳烃，当食品被烤焦或碳化 苯并芘含量显著提高。 时，苯并芘含量显著提高。 随保藏时间↑， 随保藏时间 ，烟熏对食品的污染会由食品表层逐渐向 深部浸入。 深部浸入。
OPO3H
它主要存在于植 物的籽、根、干和茎 物的籽、 中，以豆科植物的籽， 以豆科植物的籽， 谷物的麸皮和胚芽中 含量最高。 含量最高。
OPO3H
可被植酸酶水解释放出磷酸
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（2）抗营养性质
植酸是普遍存在于植物源食品中影响矿物质元素吸收的 主要抗营养成分。 主要抗营养成分。 植酸可与钙、 植酸可与钙、铁、镁、锌等金属离子形成不溶性盐，使 锌等金属离子形成不溶性盐， 金属离子的有效性降低; 金属离子的有效性降低 蔬菜中约有10%左右的磷因以肌酸形式存在难被人体吸 左右的磷因以肌酸形式存在难被人体吸 蔬菜中约有 谷物中植酸钙镁结合的磷占整个谷物含磷量的40%左 收,谷物中植酸钙镁结合的磷占整个谷物含磷量的 谷物中植酸钙镁结合的磷占整个谷物含磷量的 左 右.
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③ 在动物饲料中添加植酸酶可提高蛋白质及某些矿物质 元素的利用率。 元素的利用率。 在植酸酶的水解作用下， 在植酸酶的水解作用下，植酸释放出磷也释放出络 合的蛋白质，便于消化道分泌的各种蛋白酶作用， 合的蛋白质，便于消化道分泌的各种蛋白酶作用， 从而使其消化利用率得到提高。 从而使其消化利用率得到提高。
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1. 分子结构
HO OH
cl
cl
OH
cl
1.3－DCP －
3－MCPD －
其中３ 其中３－MCPD为HVP的重要污染物 为 的重要污染物
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酸解HVP常被用作调味食品（如汤料、鸡精、方便面 常被用作调味食品（如汤料、鸡精、 酸解 常被用作调味食品 调料、风味食品等） 调料、风味食品等）的重要成分而造成这些食品的污 增加鲜味， 染。配制酱油（现称调味液）通过添加HVP增加鲜味， 配制酱油（现称调味液）通过添加 增加鲜味 是经常受到3－ 污染的食品， 是经常受到 －MCPD污染的食品，已引起高度关注。 污染的食品 已引起高度关注。 发酵法生产的天然酿造酱油及食醋中一般不含或含少 量氯丙醇。 量氯丙醇。
1.
分子结构与理化性质
以白色结晶形式存在，极易 以白色结晶形式存在， 溶于水、甲醇、乙醇、 溶于水、甲醇、乙醇、乙醚 中。
H H C H C C NH2 O
在酸中稳定，在碱中易分解； 在酸中稳定，在碱中易分解； 在紫外光下易发生聚合。 在紫外光下易发生聚合。 目前认为： 目前认为：丙烯酰胺主要通 过美拉德反应产生， 过美拉德反应产生，斯特勒 克降解反应有利于丙烯酰胺 形成，自由基也可能影响丙 形成， 烯酰胺的形成。 烯酰胺的形成。
302(P298 P302-303)
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12.2
1.
植酸盐和草酸盐
植酸 植酸又称肌酸，化学命名为： 植酸又称肌酸，化学命名为： 1，2，3，4，5，6－六全亚磷酸氧环已烷。 ， ， ， ， ， －六全亚磷酸氧环已烷。 (1).分子结构 分子结构： (1).分子结构
分子结构
O ‖ HO－P－OH － － O OPO3H OPO3H OPO3H
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（2）预防因食用过多草酸可能引发结石的方法： 预防因食用过多草酸可能引发结石的方法：
多饮水和均衡饮食： ① 多饮水和均衡饮食： 多饮水可增加草酸的排泄。一般日尿量在 以上者 多饮水可增加草酸的排泄。一般日尿量在2L以上者 则风险较低。 则风险较低。 ② 限制过度食用动物性蛋白质： 限制过度食用动物性蛋白质： 动物性蛋白质摄入过多可抑制肾小管钙的重吸收， 动物性蛋白质摄入过多可抑制肾小管钙的重吸收， 导致尿钙增加而形成结石。 导致尿钙增加而形成结石。
第十二章 食品中的有害成分
一些食品中除营养成分和不一定有营养但能赋 予食品的色、 予食品的色、香、味等感官性状的成分外，还常含 味等感官性状的成分外， 有一些有害无益的成分，称为嫌忌成分。 有一些有害无益的成分，称为嫌忌成分。
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12.1 毒性生物碱
绝大多数生物碱存在于植物中,有类似碱的性质, 绝大多数生物碱存在于植物中,有类似碱的性质, 可与酸结合成盐.存在于食用植物中的主要是龙葵碱, 可与酸结合成盐.存在于食用植物中的主要是龙葵碱, 秋水仙碱,咖啡碱及吡咯烷生物碱等. 秋水仙碱,咖啡碱及吡咯烷生物碱等.
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12.3.2 丙烯酰胺
丙烯酰胺是聚丙烯酰胺合成中的化学单体，为已知的 丙烯酰胺是聚丙烯酰胺合成中的化学单体， 致癌物和神经毒素。 致癌物和神经毒素。 富含淀粉的食品在高温加工中产生较高含量的丙烯酰 胺（特别是土豆、谷物食品）。 特别是土豆、谷物食品）。12源自食品中的有害成分18
草酸根（ 有很强络合作用， 草酸根（C2O４2 )有很强络合作用，是植物源食品
中另一类金属螯合剂。如草酸钙几乎不溶于水。 中另一类金属螯合剂。如草酸钙几乎不溶于水。故草 酸的存在对必需矿物质的生物有效性影响很大。 酸的存在对必需矿物质的生物有效性影响很大。
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（1）草酸的有害作用体现在两个方面： ）草酸的有害作用体现在两个方面： 使必需矿质元素的生物有效性降低。 使必需矿质元素的生物有效性降低。 食用含草酸较多的食品有导致尿道结石的危险。 食用含草酸较多的食品有导致尿道结石的危险。
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2. 防止丙烯酰胺毒害的措施 由于丙烯酰胺在食品中的含量随加工温度↑ 由于丙烯酰胺在食品中的含量随加工温度 、加热时 间↑而↑，故应节制进食煎炸食品，并通过降低烹调温 而 ，故应节制进食煎炸食品， 度和缩短烹调时间降低食物中含丙烯酰胺的风险。 度和缩短烹调时间降低食物中含丙烯酰胺的风险。
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多摄入含钙食物： ③ 多摄入含钙食物： 多量摄入钙的人群形成结石的危险性下降， 多量摄入钙的人群形成结石的危险性下降，因为 肠道内的钙与游离的草酸离子可结合成不溶性草酸钙 盐，从而抑制了草酸的吸收。 从而抑制了草酸的吸收。 限制草酸的过量摄入： ④ 限制草酸的过量摄入： 尿中草酸一半从饮食中吸收而来， 尿中草酸一半从饮食中吸收而来，减少草酸从食 物中的摄取量和减少其吸收， 物中的摄取量和减少其吸收，才可能进而减少尿中的 草酸量。故应控制富含草酸食物的摄取，如菠菜、 草酸量。故应控制富含草酸食物的摄取，如菠菜、巧 克力、笋、红茶等。 克力、 红茶等。
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2. 减轻氯丙醇污染的措施 降低配制酱油中氯丙醇含量的关键是改进蛋白水解 工艺，降低水解蛋白液中 － 的水平。 工艺，降低水解蛋白液中3－MCPD的水平。 的水平 选用含三酰基甘油低的原料， ① 选用含三酰基甘油低的原料，必要时分离或降解 部分脂肪，效果明显。 部分脂肪，效果明显。 ② 生产过程中加以控制，以减少氯丙醇的生成，如 生产过程中加以控制，以减少氯丙醇的生成， 弱酸介质酶解法（美国） 弱酸介质酶解法（美国）等
食 品 小麦 米 玉米 大豆 花生 马铃薯 橘子
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植酸还可与蛋白质分子进行有效络合， ② 植酸还可与蛋白质分子进行有效络合，降低动物对蛋白质 的消化率。 的消化率。 植酸是一种强酸，具很强的螯合能力。 植酸是一种强酸，具很强的螯合能力。其6个带负电 个带负电 荷的磷酸根基团，除与金属阳离子结合外， 荷的磷酸根基团，除与金属阳离子结合外，还可与蛋白 质分子进行有效的络合， 质分子进行有效的络合，从而降低动物对蛋白质的消化 率。
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1、分子结构 、
芘
苯并芘
二苯并芘
二苯并芘
致癌多环芳烃一般在四环—七环范围内。 致癌多环芳烃一般在四环 七环范围内。 七环范围内 苯并芘等多环芳烃化合物通过呼吸道、消化道、 苯并芘等多环芳烃化合物通过呼吸道、消化道、皮肤均可 被人体吸收。 被人体吸收。 苯并芘对人类能引起胃癌、肺癌和皮肤癌， 苯并芘对人类能引起胃癌、肺癌和皮肤癌，还可与体内脱 氧核糖核酸（ 结合引起细胞变异。 氧核糖核酸（DNA)结合引起细胞变异。 结合引起细胞变异
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发酵法对食物中植酸的除去作用： 发酵法对食物中植酸的除去作用：
直接用高粱粉或豆类按传统的发酵方法也能很好地脱 除食物中植酸等抗营养素。 除食物中植酸等抗营养素。 例如,发酵2d后的大豆中植酸下降52%， 例如,发酵2d后的大豆中植酸下降52%，豇豆中植酸 2d后的大豆中植酸下降52% 下降54%。随发酵时间增加，植酸含量越低。 下降54%。随发酵时间增加，植酸含量越低。 54% 因此,面粉经发酵后制得的食品(如面包) 因此,面粉经发酵后制得的食品(如面包)营养价值得 到提高. 到提高.