1、有机化合物的合成

分析 过程
官能团的引 入和转化
设计 路线
初步认识
1．对乙酰氨基酚含有哪些官能团？ 有哪些典型性质？
2．这些官能团如何引入？
活动探究
结合所学知识和所给信息，试着用“苯”合成 “对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程， 无机试剂和简单有机试剂任选。
信息： ①－X 为“邻对位”定位基,
－NO2为“间位”定位基；
②
友情提醒：“规范、工整”书写
CH2-CH=CH-CH2
Br
B
r
思考交流4 实现以下过程，应如何进行？
？
主要产物
小结3：有机合成路线设计要控制条件,要尽量 不生成或少生成副产物。
成果展示
B
Br
Br2
r
FeBr3
①
②
③源自文库
④
⑤
请您赏析
以“对硝基苯酚”为原料
以“硝基苯”为原料 以“磺酸基偶氮苯酚”为原料
阿司匹林
阿司匹林
（乙酰水杨酸）
？
小结2：有机合成路线设计要考虑反应 顺序，注意某些基团保护
思考交流3 步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的副
产物，其结构简式为？
酚羟基可以 和酸酐反应 生成酚酯
1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应：
CH2=CH-CH=CH2+Br2 -80℃ CH2-CH-CH=CH2
Br Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2 60℃
小结1
芳香族化合物合成路线设计要考虑基团 定位效应，选择合适的顺序
苯环“邻对位”定位基团： -CH3 、 -X 、 -OH等
苯环“间位”定位基团： -NO2 、 -CHO 、 -COOH等
思考交流1
某有机物合成过程中，安排①③步的原因 是什么？
思考交流2
某有机物合成过程中，要实现以下过程的 转变，应如何进行？
对乙酰氨基酚
主要成分： 本品日用片每片含主要成份对乙酰氨基酚325mg，盐 酸伪麻黄碱30mg，无水氢溴酸右美沙芬15mg。辅料 为：L-HPC/K12、吐温-80、PVP、硬脂酸镁、糊精。
对乙酰氨基酚 ー一药品中最熟悉的“陌生人”
对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒 性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最 为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成 分之一。
水杨酸
（邻羟基苯甲酸）
学以致用
设计路线，以
为原料合成
阿司匹林的工业制法
（水杨酸）
（阿司匹林）
结构熟悉吗？
阿司匹林
对乙酰氨基酚
贝诺酯在体内能分解成阿司匹林 和对乙酰氨基酚，发挥协同作用， 解热镇痛作用增强，又具抗炎作 用。对胃肠道的刺激性下降。
总结提升
合成有机物的一般方法
对比“原料 和目标产物”
基于有机反应原理的简单药物的合成
----以对乙酰氨基酚的合成为例
河北定州中学 王玉
对乙酰氨基酚
成分：本品为复方制剂，每袋含对乙酰氨基酚 125毫克，马来酸氯苯那敏0.5毫克，人工牛黄5 毫克。辅料为：糊精、枸橼酸、香精、蔗糖。
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚
成分：本品为复方制剂，每粒含 对乙酰氨基酚250毫克，盐酸金刚 烷胺100毫克，马来酸氯苯那敏2 毫克，人工牛黄10毫克。