高中化学高三一轮复习 选修5 烃的含氧衍生物 教师基础版

类别 取 代 反 应
含义 有机物分子 里某些原子 或原子团被 其他原子或 原子团所代 替的反应
实例
卤代：CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl
硝化： 磺化：
酯化：CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸
反应物类属 烷，环烷，芳香烃，苯酚
芳香烃，芳香族化合物 芳香烃，芳香族化合物 酸，醇
CH3COOCH2CH3+H2O
烃的含氧衍生物
1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
2．重要的有机物之间的相互转化关系 （1）烃的衍生物的相互转化关系。
（2）掌握 2 个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。 2、常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、 酯基（ ）、烯键（ ）、炔键（—C≡C—）等。 3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具 有的官能团的性质。
二糖、多糖
或 几 个 产 物 （淀粉）
（葡萄糖）
的反应
有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。 有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反 应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。
1、有机合成的常规方法。 ①官能团的引入。 a．引入羟基（—OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与 H2 加成；卤代烃碱性水解；酯 的水解等。 b．引入卤原子（—X）：烃与 X2 取代；不饱和烃与 HX 或 X2 加成；醇与 HX 取代等。 c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入 C＝C 键；醇的催化氧化引入 C＝O 键等。 ②官能团的消除。 a．通过加成消除不饱和键。 b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH）。 c．通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 d．通过取代或消去反应等消除卤原子（—X）。 ③官能团间的转化。 根据合成需要（有时题目在信息中会明示衍变途径），可进行有机物官能团的转化， 以便中间产物向最终产物推进。
分子间脱水：2C2H5OH 浓14硫0酸C C2H5—O— 醇
C2H5+H2O
加 成
有机物分子 里的不饱和
加氢：CH2＝CH2+H2 催化剂 CH3CH3
烯，炔，芳香烃
反
碳 原 子 跟 其 加卤素：CH2＝CH2+Cl2—→CH3ClCH2Cl
烯，炔，芳香烃
应
他原子或原 子团直接结
加水：CH2＝CH2+H2O 加催热化,加剂压 CH3CH2OH
例 1．下列物质的化学用语表达正确的是（ ）
烯、烃、醛、酮、苯环、 羧酸
反应 应
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH
羧酸加氢：CH3COOH LiAlH4 CH3CH2OH
聚 由相对分子
烯烃以及烯烃衍生物，二
合 质量小的化
元醇、二元羧酸、二元胺
Βιβλιοθήκη Baidu反 合物分子相
羟基酸、氨基酸等
应 互结合成相
对分子质量
大的高分子
化合物的反
应。聚合反应
包括加聚反
烯，炔
合生成比较 饱和的碳原
加卤化氢：CH≡CH+HCl 催化剂 CH2＝CHCl
烯，炔
子的反应
加 HCN：CH3CHO+HCN—→CH3CHCN
醛
OH
消 去
有机物从分 子里脱去一
分子内脱水：C2H5OH 浓17硫0酸C CH2＝CH2↑
醇
反 个 小 分 子 而 +H2O 应 成 为 不 饱 和 分子内去卤化氢：
卤化烃
分子的反应
CH3CH2Cl NaOH,醇 CH2＝CH2↑+HCl
氧 有机物得氧 催
化
氧
化
： 醇、醛、烯、烃、苯的同
化 反
或失氢的反 应
2CH3CH2OH+O2 CΔu 2CH3CHO+2H2O
系物
应
银镜反应：略
被酸性 KMnO4 溶液氧化：
还 原
有机物得氢 或失氧的反
有机物加氢：CH2＝CH2+H2 NΔi CH3—CH3
应和缩聚反
应
水 解
有机物和水 作用，分解成
CH2COOCH2CH3+H2O H CH3COOH+CH3CH2
酯、卤代烃
反 两 个 或 两 个 OH
应
以上的部分， 并经常与水
油脂+NaOH 高级脂肪酸钠+甘油（皂化
油脂
分 子 中 的 H+ 或 OH － 相 结 合，生成两个
反应）
(C6H10O5)n+nH2O 催化剂 nC6H12O6
R—CH＝CH2 HX 卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯
②二元合成路线。 ③芳香族化合物的合成路线。
3、有机合成题的解题方法。 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官 能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去 的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法： ①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间 接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手， 找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中 间产物→原料。 ③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进 行比较，最后得出最佳合成路线。
a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇 [O] 醛 [O] 羧酸 醇 酯。
b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如 ： CH3CH2OH 浓消硫去酸 CH2 ＝ CH2 加Cl成2 Cl — CH2 — CH2 —
Cl 水解 HOCH2CH2OH [O] OHC — CHO [O] HOOC —
COOH C2酸H5化OH H5C2OOC—COOC2H5。
c．通过某种方法，改变官能团的位置。如：
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃等）的氧化、羧酸盐 的脱羧反应等。 2、有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要 进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适 宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条： ①一元合成路线。