第二节 芳香烃

第二节芳香烃

教学目标:

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;

2、了解芳香烃的来源及其应用

教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。

教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。

课时安排：2课时

教学过程：

复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格

完成［思考与交流］

小结苯的物理性质和化学性质

一、苯的物理性质：

苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1℃,熔点

5.5℃。

二、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。

＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）

3）苯的加成反应（与H

2、Cl

2

)

总结：能燃烧，难加成，易取代

［课堂练习］：

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）

A、苯的邻位二元取代物只有一种

B、苯的间位二元取代物只有一种

C、苯的对位二元取代物只有一种

D、苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的（）

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m

A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②

3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）

4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

三、［思考与交流］

1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶

塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反

溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO

3

烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取图2-5硝基苯的制取

注意事项：

(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触

(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]

(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)

(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr

)

3

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]

(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]

(9)反应方程式

Fe

2

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：

① 配制混和酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。

② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min ，实验装置如图2-5所示。 ④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 注意事项：

(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）

(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50℃-60℃再加入苯(讲清为什么)

(3)水浴温度:50-60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热 (4)HNO 3→HO-NO 2去HO-后,生成-NO 2称为硝基 (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂

(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式

2→2+H-O-H 四、苯的同系物

苯的同系物的通式是 C n H 2n-6，苯的同系物都有与苯相似的化学性质 ［练习］写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气

(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气

1、[实验]甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应

现象：见教材

［分析］：苯环的存在使-CH

3变得活泼了,乙烷中有-CH

3

,但不能使高锰酸钾溶液

褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH

3

被氧化了2、甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热

CH

3 CH

3

+3HO-NO

2 O

22

+3H

2

O

NO

2

[分析]-CH

3

的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代

［学与问］

［讲解］苯环和烃基相互影响。

小结：比较苯和甲苯

［练习］用化学方法来鉴别下列各组物质

(1)苯和乙苯

(2)已烷和已烯

(3)苯、二甲苯、乙烯

五、芳香烃的来源及其应用

［实践活动］

（2）苯的毒性

苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，