卤代烃课件(上课用)

（3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境
和健康可能产生的影响。
一、卤代烃的定义
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取 代生成的化合物。
通式:
R-X （含一个卤原子，常见氯、溴和 碘），官能团—X。
饱和一卤代烃:
CnH2n+1X
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有 三氯乙烯
聚氯乙烯 （PVC） 雨衣
七氟丙烷 灭火器
2. 分子组成和结构
四种表示形式
(1).分子式
C2H5Br
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H H H | | H—C—C—Br | | H H
(2).电子式
(3).结构式
溴乙烷核磁共振氢谱
(4).结构简式
C2H5Br CH3CH2Br
结构分析
H H | | H—C—C—Br | | H H
溴乙烷的化学性质
◆卤代烃的活泼性：
卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。 ◆主要的化学性质：
消去反应 水解反应
探究一
卤代烃的化学性质——溴乙烷
1、 消去反应
阅读课本P62实验1，请回答： （1） 化学方程式： （2） 实验装置图：如右图 （3） 实验现象：
实验的注意事项
2）消去反应
☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳
原子上有氢原子）
③反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸 钾溶液氧化！
（2）Br-的检验
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
√
浅黄色沉淀
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
RCH 2
CH X
X
卤代芳烃
卤代烯烃
源自文库
2、按卤素的种类分类:
R F R Cl R Br R I
氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷
3、按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH Br CH3
CHCl 3
CCl4
Cl CH3
CH3 C Br
4、按卤素连接的碳原子种类分类： R
2
R CH2
CH2=CH2↑
+ HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
AgNO3 + NaBr = AgBr↓+ NaNO3
CH2 CH2 NaOH 醇 CH CH △ 2 2 H Br
NaBr H2O
消去反应的定义：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱 去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双 键或三键)的反应。
3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。
1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ D ） A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀 B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀 C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团 取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、 羧酸、酯等。
除烃基外
思考
烃的衍生物中所包含的官能团 有哪些？
第一节 卤代烃
学习目标：
（1）能说出卤代烃的组成和结构特点。 （2）知道卤代烃的水解反应和消去反应的反 应条件，并会书写相应的化学方程式。
2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式
水解（取代）反应 反应物 反应 条件 CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 C－Br CH3CH2OH NaBr
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2 NaBr H2O
断键
生成物
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2.反应条件： 共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应 叫做水解反应，属于取代反应！
△
△
反马氏规则
当有不同的消除取向时，氢从含氢较 少的碳上消除为主
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
CH2 CH2 | | H OH
浓H2SO4 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
不饱和烃
小分子
设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳 消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。
下列化合物在一定条件下，既能发生水解 反应，又能发生消去反应的是： 1、CH3Cl 3、(CH3)3CCl 2、CH3CHBrCH3
4、 6、
Cl
CH2Br H
5、
CH r CH 2B 2Br
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
【针对练习4】 1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃， 又可以发生水解反应的是( )
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3
AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
思考
取代反应 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速 率又要提高乙醇产量，可采取什么措 施？ 采取加热和NaOH的方法，原因是水解 吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的 浓度，使水解正向移动。


（一）卤代烃的熔沸点高低规律：
卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很 多有机溶剂。


（三）卤代烃的密度：
密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般 比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）
【当堂检测】
1、由2—氯丙烷制得少量的 需要经 过下列几步反应 （ ） A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯 烃，又能发生水解反应的是 （ ） A．CH3Cl B．CH3CHBr（CH2CH3） C（CH3）3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br
【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子 的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生 消去反应
【针对练习2】1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不 能发生消去反应的是( )
A
A.①③⑥ C.全部
B.②③⑤ D.②④
升华与反馈
1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代 烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下 列反应吗？ 2－溴丙烷+NaOH溶液 2－溴丁烷+NaOH醇溶液
条 件
NaOH/KOH的醇溶液，加热
上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相 邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。
1、 检验乙烯气体时，气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的 试管的作用是： 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水 除去反应时挥发出的乙醇
2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检 验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
推断
化学性质
C—Br 键 为 极 性 键 ， 由 于 溴原子吸引电子能力强， C—Br 键 易 断 裂 ； 由 于 官 能团（－ Br ）的作用，乙 基被活化。
思考与讨论1： 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br） 对乙基的影响，推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的 化学反应？
从组成看，它们都应该属于哪类有机物？ 在激烈的体育比 赛中，运动员肌肉挫 伤或扭伤是经常的事, 队员受轻伤时，队医 随即对准球员的受伤 部位喷射药剂，进行 局部冷冻麻醉应急处 理，马上就能参加比 赛。
应急处理
氯乙烷喷剂
(沸点12.27℃)
二、卤代烃的分类
1、按烃基的结构分类：
RCH 2 X
卤代烷烃
1、取代反应（水解反应）
二、溴乙烷化学性质
【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银 溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
⑴与氢氧化钠溶液共热:
【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热 完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
知识回顾——卤代烃
◆活泼性： 卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入。
◆主要的化学性质 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
NaOH R-X + H-OH △ R-OH + HX H 2O 或：R-X + NaOH R-OH + NaX △
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存 在的操作是 （ ） A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化， 然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入 AgNO3溶液
伯卤代烃
X
R CH R1 X 仲卤代烃
R C
R1
X 叔卤代烃
三、卤代烃的物质性质
(1)状态: 常温下除 、 、 等 少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点: 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子 数的增多而 。 (3)密度: 除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤 代烃密度一般比水 。 (4)溶解性: 溶于水中， 溶有机溶剂中，某 些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学 式为 )和四氯化碳等。
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液 中，二者均褪色。 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4
CH2=CH2
褪色
CH2 - CH2 H Br
醇、NaOH △
【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是（ A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.
C
）
2、下列有机物中沸点最高的是（ 最大的是（ ） A．乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙烷 D. 一氯丁烷
B
D
），密度
研究有机物的一般思路
典型物质
溴乙烷
同类
卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3
不是，要“邻碳有氢 ”
消去反应产物有多少种?
不一定，可能有多种。
③是否所有卤代烃都能发生消去反应？试判断以下卤代烃 能否发生消去反应？（填“能”或“不能”） A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br
A.CH3Cl
B.
C.
D.
2、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发 生反应可能得到的有机生成物
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
CH3CH2Br
NaOH、△
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加 热还是水浴加热更好？
溴乙烷沸点：38.4º C
水解反应
CH3 CH2
Br
OH
H
NaOH
CH3CH2OH HBr
CH3 CH2 NaOH Br
条 件
H2O
CH3CH2OH NaBr
NaOH水溶液 加热
【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是 （ ） A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 C．甲烷与氯气 D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
第二章 烃的衍生物
复习：写出下列化学方程式？
1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应
2.乙烯和水的反应
CH3 CH3 + Br2
光照
CH3CH2Br + HBr
催化剂 CH = CH + H O CH3 CH2OH 2 2 2
3.苯与液溴在催化条件下的反应 4. 苯与浓硝酸反应
烃的衍生物