旋光异构PPT课件
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大学有机化学课件第五章 旋光异构1
2. 含两个相同手性C原子的化合物
COOH HO H C C H OH
H HO COOH C C OH H HO HO COOH C C H H H H COOH C C OH OH
COOH
COOH
COOH
COOH
Ⅰ （-）酒石酸 （S，S）
OH
Ⅱ （+）酒石酸 （R，R）
COOH
Ⅲ
Ⅳ
内消旋酒石酸 （S，R）
3.11
4.80
内消旋体 （含有相同手性碳原子旋光 异构体数<2n）
对映体
非对映体
外消旋体
内消旋体
相同化合物
内消旋酒石酸（S，R）分子模型
5.5 含手性碳原子 的环状化合物的旋光异构
1，2-环丙烷二甲酸
H H H H H
1
H H COOH HOOC
1
H H H
2
*
HOOC
* COOH
*
HOOC (1R ,2 R )
5.1.2 旋光仪与比旋光度
1． 旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪 主要部分是有两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检 偏棱镜），一个盛液管和一个刻度盘组装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该 物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如 要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光 栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处 视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋 光度α 。如下图所示
5.2.2 对称因素 1. 对称面
假设分子中有一平面能把分子切成互 为镜象的两半，该平面就是分子的对称面。
H 对称面 Cl H C H Cl C Cl 对称面
C
Cl
CH 3
具有对称面的分子无手性
汪小兰有机化学课件第四版第五章旋光异构
旋转受阻，两个苯环 不能在同一平面上
两个苯环成一定角度
总目录
(1)苯环上无取代基、有小取代基或苯环上有两个
相同基团时，分子有对称面，无手性。
NO2
NO2
Cl
NO2
NO2
(2)当苯环邻位连接两个体积较大的不同取代基时，
分子没有对称面与对称中心，有手性。
π 键相互垂直
所形成的平面也相互垂直
总目录
c
b CCC
d
a
当a=b或c=d，可找到对称面m，分子无手性。
当a≠b、c≠d，分子有手性。
cc
b
b
a
C
C
C
C
dd
C
C
a
总目录
2. 具有联苯类结构的化合物
是否有手性？
两个苯环可在一个平面上，有对称面，无手性。 当苯环邻位引入体积较大基团时，苯环旋转受阻。
Cl
H
CC
H
Cl
C2
n = 360°/180°=2
总目录
环丁烷
H
H
苯
H
H
C4
H
H
C
H
H
6
反-1,2-二氯环丙烷
H H
C2
H
Cl
Cl
H
总目录
2. 手性判据
Cl
HH
Cl
CC H
CC
Cl Cl
H
有对称面的物质与其镜像可重合，无手性
CH3
CH3
H C Cl Cl
Cl
C H
Cl
有对称面的物质与其镜像可以重合，无手性。
COOH
H OH m
H OH
分子的手性与旋光异构课件
产物选择性
在某些化学反应中，一种旋光异构体可能比另一种更倾向于 形成，导致产物选择性。
旋光异构体的生物活性
药理活性
许多药物具有手性，其中一种旋光异构体可能具有治疗作用，而另一种可能具 有副作用。了解和控制药物的旋光异构体对于药物设计和开发至关重要。
代谢和排泄
旋光异构体在生物体内的代谢和排泄速度可能不同，这影响了药物的疗效和副 作用。
非天然旋光异构体的合成
非天然旋光异构体的合成通常采用化学合成的方法，通过手性源、手性辅助剂或手性催化剂来控制反 应的立体化学。
在非天然旋光异构体的合成中，化学合成方法是最常用的手段。通过在手性源、手性辅助剂或手性催 化剂的作用下，可以控制反应的立体化学，从而得到所需的手性产物。这些手性源、手性辅助剂或手 性催化剂可以是天然产物，也可以是人工合成的物质。
泄较少。
手性药物的合成与质量控制
合成方法
通过化学合成、生物合成 等方法制备手性药物。
质量控制
对手性药物的纯度、含量 、稳定性等指标进行严格 控制，确保药物的安全性 和有效性。
法规求
遵循相关法规和标准，确 保手性药物的研发、生产 和销售合法合规。
THANKS
感谢观看
其镜像重合。
手性分子的分类
根据手性中心数目，手性分子 可分为单手性分子和双手性分 子。
根据手性轴数目，手性分子可 分为具有一个手性轴的分子和 具有多个手性轴的分子。
根据手性面的数目，手性分子 可分为具有一个手性面的分子 和具有多个手性面的分子。
02
旋光异构
旋光现象的发现
19世纪中叶
法国科学家Pasteur在研究酒石酸 的旋光性时，发现了旋光现象。
分子的手性与旋光异构课件
《有机旋光异构》PPT课件
H C H H
H H3C C Br
H C H CH3
H Br C
H C H CH2CH3
CH3
H C CH3 CH3
Br
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
R
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S
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2019/1/6
基团的顺序规则
（3）若第一个原子以双键或三键与其它原子相连， 则把它看作与两个或三个其它原子相连。 CH C C CH2 C H
H Br
CH3 H
转变为 Fischer 投影式
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Cl Br CH3
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2019/1/6
H
H
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（三）对映异构体的表示方法
H H3C C* COOH OH
COOH H CH3 OH HO CH3 COOH H
COOH H CH3 OH HO
COOH H CH3
(-)-乳酸
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2019/1/6
五、 含有两个手性碳原子的化合物
1、含有两个不同的手性碳原子
COOH H 2 OH H
3
COOH HO H Cl H COOH
COOH HO H H Cl COOH
COOH H OH Cl H COOH
Cl
COOH
(2S,3S)
(2R,3R)
(2R,3S)
(2S,3R)
(1)
F Cl Br
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2019/1/6
（一）对称因素
2、对称中心：如果分子中存在一点，从分子中任一 原子或基团出发，向该点作直线，然后在延长相同的 距离就能遇到相同的原子或基团，此点就为对称中心 （符号i）。
旋光异构专题知识课件
❖当丙二烯分子两端碳上都连有不同旳基团时，分子没有 对称面也没有对称中心，有对映异构。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
分子的手性与旋光异构课件
手性分子与对映体
手性分子
手性分子是指具有手性的分子，其中原子和它们之 间的化学键在空间中排列是不对称的。
对映体
对映体是指不能通过旋转和平移相互重合的镜像体， 并且它们有相同的物理和化学性质。
分子构象的概念与表达
1
构象
构象是指分子中原子或原子团的相对排列。手性分子的构象非常重要，因为它们 对化学反应和分子间作用起着关键作用。
手性药物需要具有优异的选择性、稳定
性和生物利用度等特点，这对药物的开
发和研究提出了更高的要求。
3
药物代谢和副作用
手性药物的代谢和副作用与其旋光性有 着密切的关系，药物的临床应用需要考 虑这些因素的影响。
Hale Waihona Puke 手性药物审批和市场前景市场前景
手性药物市场前景广阔，不仅是传统药物研发模式 的延续，而且可以充分利用新技术的优势，大幅降 低研发和生产成本。
对映体转化法
一些方法可以在一组对映体之 间进行转化，例如动态动力学 拆分，外消旋化学方法等。
生物合成法
许多手性物质可以通过微生物、 植物、动物等天然来源进行生 物合成，具有高效、环保等特 点。
手性药物的开发
1
手性药物的优势
手性药物的优势在于其可以定向作用于
手性药物的特点
2
靶分子，并减少不必要的副作用。
2
投影式
投影式是一种常用的用来表达手性分子构象的方法，其中一条化学键垂直于纸面， 剩余的原子和化学键映射到平面上。
3
三维模型
三维模型是模拟手性分子构象的有力工具，可以直观地显示其非对称性质。
光学活性
定义
光学活性是指一种手性物质旋转平面极化光的能 力。
比旋光度
《旋光异构》课件
的方向。
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
《旋光异构BEI》课件
计算方法
旋光度的大小取决于物质 的结构和浓度，可以通过 实验测量得到。
影响因素
物质的旋光度受到温度、 压力、溶剂等因素的影响 。
旋光方向
定义
旋光方向是指旋光物质使 偏振光旋转的方向。
分类
旋光方向分为左旋和右旋 两种，分别用“-”和 “+”表示。
规律
同一种旋光物质在不同条 件下可能表现出不同的旋 光方向。
特性
旋光异构体具有旋光性，使得物 质在偏振光下呈现出左旋或右旋 的偏振光。
旋光异构体的分类
手性碳原子
分子中存在手性碳原子，使得分子成 为手性分子，具有旋光性。
轴对称性
某些分子虽然不含手性碳原子，但由 于其空间结构具有轴对称性，也具有 旋光性。
旋光异构体的应用
生物医药领域
许多生物体内的生物活性物质都具有 旋光性，如氨基酸、糖类等，旋光异 构体的差异可能导致不同的生物活性 或药理作用。
有手性特征。
旋光异构体对生物活性的影响
01
02
03
04
旋光异构体对生物活性的影响 表现在多个方面，如药理活性
、毒性和生理活性等。
在药理活性方面，某些旋光异 构体可能具有显著的治疗效果 ，而另一些则可能没有或效果
较弱。
在毒性方面，不同旋光异构体 的毒性也可能存在差异，这与 其在生物体内的代谢和排泄有
旋光异构体的光学活性
定义
光学活性是指物质对偏振光的旋 转能力。具有光学活性的物质称
为光学活性物质。
特点
旋光异构体具有不同的光学活性， 因为它们的分子结构存在对称性的 差异。
应用
光学活性在化学、生物学和医学等 领域有广泛应用，如手性药物的合 成和分离、生物大分子的结构和功 能研究等。
有机化学05旋光异构公开课获奖课件
纯液
α
[α]λt=
—— d.l
一般 λ 用钠光 D = 5893Å t 常为20℃
表征一种旋光物质旋光 能力和方向特性常数
如: 肌肉乳酸 [α]D20 = +3.8 （右旋3.8度） 葡萄糖 [α]D20 = +52.5（水） （水液中右旋52.5度）
第8页
5.2 对映异构现象和 分子构造之间关系 5.2.1对映异构现象发现
右旋（+）
左旋（-）
第6页
5.1.2 物质比旋光度 ——度量物质旋光能力
旋光度与浓度（分子数有关）— 故用比旋光度来度量
规定: 旋光管长 10cm=1分米； 在一定温度
浓度 1克/ml
波长下
溶液
α
[α]λt=
—— c.l
l —— 分米
c —— 1克/ml
纯溶液（纯物质） 可用 d（1克/cm3）
第7页
★手性碳——碳原子上连有四个不一样样 基团 ——手性碳原子
第10页
有一种手碳C就是一对对映异构体
b
b
c
a
a
c
d
d
如:
CH3
HO CC OH OH
手碳—手性分子 一对对映体
CH3
CH3
H
OH
HO
OH
HOOC
COOH
手性碳原子 — 不是充要条第11页件
5.3 具有一种手性碳原子对映异构 5.3.1 对映体
第15页
5.3.4 构型表达方式
费塞尔投影式 ——立体投影到平面上
如:
COOH
COOH
HO
H
CH3
HO
H
CH3
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4
5.1 旋光性
普通光:光是一种电磁波，其振动方向与前进方向垂直， 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面 内振动的光波所组成。
5.1.1 偏振光：
平面偏振光
Nicol prism
普通光
只在一个平面内振动的光。
5
旋光性： 可通过旋光仪测定。 旋光性物质：使偏光振动平面旋转的物质称为 ~，分为左旋体和右旋体。 5.1.2 旋光仪和比旋光度 旋光仪的原理：
(2)对称中心 i：若分子中有一点P ，通过P点画任何直线，如果在
离P点等距离的直线两端有相同的原子，则点P称为该分子的对 称中心。 （下下页）
11
Cl
Cl Cl
Hα
H C=C H
C=C
H
Cl
α
H
Cl
HC
α
Cl
12
对称中心
对称中心：若分子中有一点 P ，通过 P 点画
任何直线，如果在离 P 点等距离的直线两端
6
旋光仪结构示意图
检偏镜 盛液管 偏振光 起偏镜
光源
光传播方向
7
旋光度和比旋光度
旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度。用α表示。 其大小与测定时所用溶液的浓度（c)、盛液管的长度 (d)、温度(t)、光波(λ)以及溶剂的性质等有关。其值 为检偏器刻度盘上的读数。
右旋：α为“+”，左旋： α为“一”
（4）若溶液不是水，则要在后面标出溶液及相应浓度
（5）α 可在手册中查到，故可用该公式来计算稀溶液 的浓度或验纯，也可用同一条件下测得的稀溶液的α 值来测量旋光性的大小。
5.2 手性
5.2.1 对映异构现象：分子式相同、构造式相同的两个 分子，构型不同，互呈实物与镜像对应关系的立体 异构现象。称为对映异构。它们的旋光性能不同又 称为旋光异构或光学异构。
比旋光度：1g/ml溶液，放在1dm的 盛液管中测出的 旋光度。 注意*：
1）一般用钠灯（D）作光源，=589.3nm，t=20℃
2）C：g/100ml
纯物质用密度 代C
L：dm
α
t=
λ
α
c ×l
α = 20
+ 3.79 (乙醇，5%）
D
8
（3）溶液一般为稀溶液，否则测出的α 值不准（刻度 盘可旋转n周）
5.2.2 手性（手征性）：实物与镜像不能重叠的性质(同左、右手)
5.2.3 手性分子：具有手性的分子称为手性分子
5.2.4 不对称碳原子（手性碳原子）：连接四个不同原子或基团的
碳原子称为手性碳原子以C*标记
COOH
C
H
CH3
OH
5.2.5 对映异构体：若两个互为不能重叠的镜像关系，旋光大小相
等但方向相反的立体异构体，则二者互为对映异构体
点连四个不同的基团； （2）四个基团的空间关系：“横”前“竖”后。 （3）四点操作：
21
1、投影式不能离开纸面翻转； 2、在纸平面上只能转动180o；不能转动90o ； 3、投影式中任意两个基团不能对调； 4、投影式中固定一个基团，其它三个可依次轮换如：
COOH
HO
H
CH3
COOH
H
CH3
HO
COOH
5.4.2.构型的表示方法：锯架式（透视式）， 契形式， Newman投影式，费歇尔投影式（为了书写方便）
Fischer 投影规则：
用一个“十” 字，以其交点代表手性碳原子，四端 与四个不同原子或基团相连，将碳链放在竖直线上 的两个顶点，氧化态较高的碳原子或编号为一号碳 原子在上面。以竖直线相连的原子或基团表示伸到 纸后。即远离读者；以水平线相连的原子或基团表 示伸出纸前即伸向读者，然后用光照射，投到纸面 上的式子即为Fischer投影式
旋光异构
1. 概 述
前面，我们对有机化合物中的许多异构现 象进行了讨论： 碳链异构 官能团位置异构 几何异构
这一章我们要讨论的是一种更为精细更 为重要的异构现象 旋光异构（也称对映异构）。
2
{异
构 现 象
} 碳链异构
位置异构 官能团异构
} 几何异构
旋光异构
构造 异构
立体 异构
3
具有旋光异构的分子有什么特性呢？ 首先是在生物化学上，它们往往表现出 不同的性质来，如：合霉素（ -）；丙氨 酸，它有两种构型，当把它们作为某种细菌 的食物时，只有一种被吃掉，而另一种完全 保留下来。可见在生物体中的选择性是很高 的。这对于生物化学当然是相当重要的。
有相同的原子或基团，则点 P 称为分子的对
称中心（i )
Cl
H
F
PH
H
F
H
Cl
13
具有对称中心或对称面的分子没有手性， 即没有旋光活性
手性碳原子：和四个不相同的原子或基团 相连的碳原子，用“ * ” 标出。
CH3C*HCH2CH3 Br
CH3C*HCOOH OH
14
5.4 含一个手性碳原子的化合物
中
COOH
C
CH3 小
H 大OH
顺时针方向
R
C
但手性分子中不一定含有手性碳原子；含手性碳原子的分子
不一定是手性分子。一般有手性的分子就有光学活性。如：
COOH
a
a
C=C=C
b
b
H
OH
H
OH
COOH
10
5.3 分子的手性与对称性
5.3.1 对称因素（判断分子有无手性的依据） (1)对称面σ ：用一个平面将分子分成两部分，若一部分正好是另
一部分的镜像，则该平面就是该分子的对称面。（下页）
外消旋体： 构型的书写– 费歇尔（Fischer)投影式 构型的表示方法（R S）－描述手性
碳所连的四个基团在空间的分布状况。
15
CO2H
H
OH CH3
CO2H
HO
H
H3C
16
含有一个手性碳原子的化合物只能有两种 构型，即两个对映异构体。
5.4.1.外消旋体：等量的对映体组成的混合物，无旋光性，在 手性条件下可拆分。
CH3
OH
H
22
5.4.4 对映（异构）体的命名： 步 （1）根据次序规则确定四个基团的优先次序 骤 a>b>c>d，找出最小的基团。
注意：Z型优先于E型，R型优先于S型； （2）确定R、S：把最小基团d置于离观察者最远 位置，从a，b，c为顺时针旋转，则为R，若为逆 时针旋转，则为S。
23
中
COOH
17
透视式和FischeCr投O影2H式
HO CO2H
H CH3
HO
H
CH3
18
A
CHO
Fischer 投影式
CHO
H
C OH
HO
CH
CH2OH
CH2OH
CHO
H
OH
பைடு நூலகம்CHO
HO
H
CHO
H
OH
CH2OH
C H2OH
C H2OH
B
CHO
HO
H
CH2OH
C
19
费歇尔（Fischer)投影式
20
Fischer投影式注意事项： （1）“十”的含义：交叉点表示手性C，四个端
5.1 旋光性
普通光:光是一种电磁波，其振动方向与前进方向垂直， 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面 内振动的光波所组成。
5.1.1 偏振光：
平面偏振光
Nicol prism
普通光
只在一个平面内振动的光。
5
旋光性： 可通过旋光仪测定。 旋光性物质：使偏光振动平面旋转的物质称为 ~，分为左旋体和右旋体。 5.1.2 旋光仪和比旋光度 旋光仪的原理：
(2)对称中心 i：若分子中有一点P ，通过P点画任何直线，如果在
离P点等距离的直线两端有相同的原子，则点P称为该分子的对 称中心。 （下下页）
11
Cl
Cl Cl
Hα
H C=C H
C=C
H
Cl
α
H
Cl
HC
α
Cl
12
对称中心
对称中心：若分子中有一点 P ，通过 P 点画
任何直线，如果在离 P 点等距离的直线两端
6
旋光仪结构示意图
检偏镜 盛液管 偏振光 起偏镜
光源
光传播方向
7
旋光度和比旋光度
旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度。用α表示。 其大小与测定时所用溶液的浓度（c)、盛液管的长度 (d)、温度(t)、光波(λ)以及溶剂的性质等有关。其值 为检偏器刻度盘上的读数。
右旋：α为“+”，左旋： α为“一”
（4）若溶液不是水，则要在后面标出溶液及相应浓度
（5）α 可在手册中查到，故可用该公式来计算稀溶液 的浓度或验纯，也可用同一条件下测得的稀溶液的α 值来测量旋光性的大小。
5.2 手性
5.2.1 对映异构现象：分子式相同、构造式相同的两个 分子，构型不同，互呈实物与镜像对应关系的立体 异构现象。称为对映异构。它们的旋光性能不同又 称为旋光异构或光学异构。
比旋光度：1g/ml溶液，放在1dm的 盛液管中测出的 旋光度。 注意*：
1）一般用钠灯（D）作光源，=589.3nm，t=20℃
2）C：g/100ml
纯物质用密度 代C
L：dm
α
t=
λ
α
c ×l
α = 20
+ 3.79 (乙醇，5%）
D
8
（3）溶液一般为稀溶液，否则测出的α 值不准（刻度 盘可旋转n周）
5.2.2 手性（手征性）：实物与镜像不能重叠的性质(同左、右手)
5.2.3 手性分子：具有手性的分子称为手性分子
5.2.4 不对称碳原子（手性碳原子）：连接四个不同原子或基团的
碳原子称为手性碳原子以C*标记
COOH
C
H
CH3
OH
5.2.5 对映异构体：若两个互为不能重叠的镜像关系，旋光大小相
等但方向相反的立体异构体，则二者互为对映异构体
点连四个不同的基团； （2）四个基团的空间关系：“横”前“竖”后。 （3）四点操作：
21
1、投影式不能离开纸面翻转； 2、在纸平面上只能转动180o；不能转动90o ； 3、投影式中任意两个基团不能对调； 4、投影式中固定一个基团，其它三个可依次轮换如：
COOH
HO
H
CH3
COOH
H
CH3
HO
COOH
5.4.2.构型的表示方法：锯架式（透视式）， 契形式， Newman投影式，费歇尔投影式（为了书写方便）
Fischer 投影规则：
用一个“十” 字，以其交点代表手性碳原子，四端 与四个不同原子或基团相连，将碳链放在竖直线上 的两个顶点，氧化态较高的碳原子或编号为一号碳 原子在上面。以竖直线相连的原子或基团表示伸到 纸后。即远离读者；以水平线相连的原子或基团表 示伸出纸前即伸向读者，然后用光照射，投到纸面 上的式子即为Fischer投影式
旋光异构
1. 概 述
前面，我们对有机化合物中的许多异构现 象进行了讨论： 碳链异构 官能团位置异构 几何异构
这一章我们要讨论的是一种更为精细更 为重要的异构现象 旋光异构（也称对映异构）。
2
{异
构 现 象
} 碳链异构
位置异构 官能团异构
} 几何异构
旋光异构
构造 异构
立体 异构
3
具有旋光异构的分子有什么特性呢？ 首先是在生物化学上，它们往往表现出 不同的性质来，如：合霉素（ -）；丙氨 酸，它有两种构型，当把它们作为某种细菌 的食物时，只有一种被吃掉，而另一种完全 保留下来。可见在生物体中的选择性是很高 的。这对于生物化学当然是相当重要的。
有相同的原子或基团，则点 P 称为分子的对
称中心（i )
Cl
H
F
PH
H
F
H
Cl
13
具有对称中心或对称面的分子没有手性， 即没有旋光活性
手性碳原子：和四个不相同的原子或基团 相连的碳原子，用“ * ” 标出。
CH3C*HCH2CH3 Br
CH3C*HCOOH OH
14
5.4 含一个手性碳原子的化合物
中
COOH
C
CH3 小
H 大OH
顺时针方向
R
C
但手性分子中不一定含有手性碳原子；含手性碳原子的分子
不一定是手性分子。一般有手性的分子就有光学活性。如：
COOH
a
a
C=C=C
b
b
H
OH
H
OH
COOH
10
5.3 分子的手性与对称性
5.3.1 对称因素（判断分子有无手性的依据） (1)对称面σ ：用一个平面将分子分成两部分，若一部分正好是另
一部分的镜像，则该平面就是该分子的对称面。（下页）
外消旋体： 构型的书写– 费歇尔（Fischer)投影式 构型的表示方法（R S）－描述手性
碳所连的四个基团在空间的分布状况。
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CO2H
H
OH CH3
CO2H
HO
H
H3C
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含有一个手性碳原子的化合物只能有两种 构型，即两个对映异构体。
5.4.1.外消旋体：等量的对映体组成的混合物，无旋光性，在 手性条件下可拆分。
CH3
OH
H
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5.4.4 对映（异构）体的命名： 步 （1）根据次序规则确定四个基团的优先次序 骤 a>b>c>d，找出最小的基团。
注意：Z型优先于E型，R型优先于S型； （2）确定R、S：把最小基团d置于离观察者最远 位置，从a，b，c为顺时针旋转，则为R，若为逆 时针旋转，则为S。
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中
COOH
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透视式和FischeCr投O影2H式
HO CO2H
H CH3
HO
H
CH3
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A
CHO
Fischer 投影式
CHO
H
C OH
HO
CH
CH2OH
CH2OH
CHO
H
OH
பைடு நூலகம்CHO
HO
H
CHO
H
OH
CH2OH
C H2OH
C H2OH
B
CHO
HO
H
CH2OH
C
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费歇尔（Fischer)投影式
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Fischer投影式注意事项： （1）“十”的含义：交叉点表示手性C，四个端