考研有机化学反应机理21页PPT

有机化学反应机理(总结最好的)(共143张)

酸碱催化剂：通过提供质子或离子促进反应进行金属催化剂：利用金属的活性中心加速反应过渡金属络合物催化剂：通过金属与配体的协同作用促进电子转移酶催化剂：高度专一性地加速生物体内的有机反应
温度：温度对有机化学反应的速率和产物有影响有些反应需要在特定的温度下进行。
浓度：反应物的浓度直接影响反应速率和产物有些反应需要在特定的浓度下进行。
有机化学反应机理在可持续发展中发挥着重要作用如利用太阳能、风能等可再生能源进行有机合
成。
随着科技的不断进步有机化学反应机理的应用前景将更加广阔为绿色化学和可持续发展提供更多
可能性。
有机化学反应机理在合成中的应用：通过了解反应机理可以预测反应结果优化合成路径提高合成效率和产率。
有机化学反应机理在药物设计中的应用：通过研究药物分子的反应机理可以预测药物与生物靶点的相互作用为新药研发提供理论支持。
有机化学反应机理在材料科学中的应用：通过了解有机化学反应机理可以预测和调控材料性能为新材料的设计和制备提供思路。
特点：需要酸或碱的催化反应条件温和常温常压下即可进行。
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类型：包括E1、E2、E1cb和 E2cb四种类型。
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应用：在有机合成中广泛应用是制备烯烃的重要方法之一。
定义：由单体合成聚合物的反应
特点：反应过程中有聚合度增长的变化生成高分子化合物
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类型：加聚反应、缩聚反应等
电子转移：在有机化学反应中电子转移是反应的重要步骤它决定了反应的活性和选择性。
键合变化：键合变化是指反应过程中化学键的形成和断裂它决定了反应的产物和产率。

有机反应反应机理缩合反应PPT课件

O CH3CCH3
Ba(OH)2
OHO (CH3)2CCH2CCH 3
O
-H2O
(CH3)2C=CHCC3H
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碱催化下的反应机理
CH3CH=O
-B：烯醇化
CH2CH=O
CH3CH=O 亲核加成
O- O CH3CHC2H CH H2O
酸碱反应
OH O CH3CHC2HCH
-H2O
CH3CH=CHCHO
R'
R'
取代的氨甲基
具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼期 (Mannich, C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。
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反应机理
R
H +
C2H =O
N
C2H =OR H '
HR N
R'
H+转移
-2 C OH H
H
R N
-C 2-O H2H-H 2O
醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK)催化作用下互相作用，生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen, G.)反应。
C=B O * 2 C r 2 E C O + N o t r H R O - 2 aN C βC α H C H 2 E O t O
α,β-环氧酸酯
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反应机理
(C3C O H 2C ) 2 H Et-(O C3C O H 2C ) H C2H =CH-CH=O O
(C3H C2)CH-C 2-C HH=C-H-O EtO(H C 3 O C H 2 C ) H 2 --C CH H=互 C 变异构 H-OH

3有机化学反应机理的研究PPT课件

对一个反应提出理论假设：在已有实验事实基础上并与现有理论相符；
设计并进行实验，检验假设；如果新的实验结果与假设相符，在假设中所
有可供检验因素均已被实验证实后，对假设作出推断，可作为该反应的机理；显然该机理要能解释得到的所有产物及其有关性质，包括由副反应形成的产物在内。如果新的实验结果与假设不符，可重新提出假设。
第三章有机化学反应机理的研究
1. 有机反应分类 2. 2. 反应机理及其研究方法 3. 3. 酸碱理论 4. 4. 分子结构和化学活性间的关系 5. 5. 溶剂效应
整体概述
概述一
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概述二
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概述三
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2
3-1 有机反应分类
反应中间体：离子反应、自由基反应、氧化还原反应、协同反应
三、反应机理的研究方法
1. 反应产物和副产物的鉴定
对反应提出的任何一个机理，显然要能解释得到的所有产物及其有关性质，包括由副反应形成的产物在内。
三、反应机理的研究方法
1. 反应产物和副产物的鉴定
例1：Gomberg 1900年认为Ph3C. 自由基
所形成的无色二聚体为Ph3C-C Ph3，直到 1968年Lanhamp采用NMR和UV-Vis技术确定了该二聚体的结构。
三、反应机理的研究方法 1. 反应产物和副产物的鉴定
例3：von Richter反应
The von Richter Reaction: A Case History
In 1871, von Richter reported the following observations:
KCN NO 2

基础有机化学反应机理PPT课件

15
酯化反应的机理
*1 加成－消除机理
双分子反应一步活化能较高
O H + C3C H O H -
+OH C3C H O H - HC O 2H 5
OH CH 3 -C -OH
质子转移
按加成－消除
加成
HO +
C 2H
5
机制进行反应，
四面体正离子
是酰氧键断裂
OH
+
CH 3-C -OH 2
OC 2 H 5
* 3oROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，
故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化反应产率很低。
该反应机理也从同位素方法中得到了证明
O
CH3C-O18H + (CH3)3COH
O18
CH 3CO -C(C H3)3 + H2O
17
*3 酰基正离子机理
6
实例：甲烷的氯化
卤代反应分子中的原子或基团被卤原子或基团取代的反应称为卤代反应。若卤原子为氯原子，则该卤代反应称为氯代反应。
7
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l+H C l
反应机理
链引发链增长
链终止
hv
Cl2
2Cl
C H 4 + lC H 3 +HC Cl
H= 7. 5kJ/mol Ea=16.7 kJ/mol
C H 3+ C l2 C H 3 C l+C l
H= -112. 9 kJ/mol Ea=8. 3 kJ/mol
Cl + Cl
C l2

高等有机化学——反应机理PPT课件

亲核性和碱性
1. 亲核性强，碱性弱的基团, 如：Br-, I-, R2S, RS, R3P, CN-, 丙二酸酯负离子等基团。 2. 亲核性强，碱性强的基团，如：RO-, R2N-, RC≡C-, Cl-。 3. 亲核性弱，碱性强的基团，如：t-BuO, i-Pr2NLi (LDA), (Me3Si)2NK (KHMDS), i-Pr2NEt，DBU, DBN, TMG.
在此要注意两条规则： ⅰ.在吸电子基团的β位的C原子上具有亲电性。不是α位上的C原子。如：
β α
βα
第21页/共82页
独特的C=C键（变色龙）
ⅱ.不要把正电荷与亲电性混淆
+
CH2=OCH3
+
CH2-OCH3
亲电性的原子是C原子，不是O原子。
+
Me2N=CH2
+
Me2N-CH2

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酸性条件和碱性条件：pKa值
亲核试剂是具有能量较高的电子的化合物，能够形成新的化合键。具有亲核性的原子可以是中性的，也可以带有负电荷。
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亲核试剂（Nucleophiles）
亲核试剂可以分为三种类型：
孤对电子亲核试剂； σ键亲核试剂； π键亲核试剂。
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孤对电子亲核试剂
孤对电子亲核
试剂第5页/共82页
第9页/共82页
亲核性
ⅱ. 当亲核性原子的位阻变大时，亲核性大大下降，而碱性稍有增加。
亲核性：t-BuO- << EtO-
碱性：t-BuO- > EtO-;
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iii 负电荷的离域使碱性大大下降；相对而言，亲核性则只是部分下降

《有机反应机理》PPT课件

精选ppt
有机反应机理 22
热力学控制
当产物A能以一定的途径转变成产物B或生成 A和B的反应为可逆反应时，最终产物将受热力学控制
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有机反应机理 23
2.5.5 Hammond假设和过渡状态结构
过渡状态结构决定了：
反应速率取代基效应溶剂效应
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有机反应机理 24
由于过渡状态寿命短，难以分离或检测，主要通过以下一些途径间接推测过渡态的结构
例如，1,1’-偶氮丁烷的气相热分解， S=79.5J· mol－1·K－1 >0，表明C－N键的断裂是反应的速率控制步骤
B uNNB u B u NNB u
B u+N 2
精选ppt
有机反应机理 42
又如，叔丁基过氧化物的热分解， S =57.5J·mol－1·K－1，与以下机理相一致
(C H 3 )3 C OO C (C H 3 )3
解释有机化学中的一些基本定理，如
Markownikoff规则。 (2.5)
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有机反应机理 2
2.5 与过渡状态理论有关的概念或推论
2.5.1 反应的自由能图与活泼中间体
根据过渡态理论，反应速率的快慢与反应的活化自由能的大小有关
活化自由能是过渡态与反应物的自由能之差，通常用反应的自由能图来表示反应过程中自由能的变化
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有机反应机理 7
两步反应的自由能图与活泼中间体：
G
TS1 TS2
Int
R
P
q
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有机反应机理 8
2.5.2 微观可逆性原理
文字描述：
相同条件下，正逆反应具有相同的反应途径
微观可逆性原理是过渡状态理论的必然推论，因为相同条件下，体系的势能面是相同的，正逆反应的最低能量途径必然也是相同的

有机化学反应的动力学和机理 ppt课件

虽然设想及判断反应机理是否合理，似乎靠
经验或直觉，但还是有一定的基本规则。
ppt课件
35
确定反应机理的基本规则
（1）简要原则（Simplicity Principle）机理应尽可能简单，但能够解释全部实验
事实。如果有几种假设或设想与实验事实都相符
合，则选择最简单的一个。
ppt课件
36
碳正离子、碳负离子、卡宾等，可利用IR、NMR、ESR等技术检测其存在。
ppt课件
大多数化学家认为：
☛ 化学的真正核心就是研究反应机理，即测定分子进行化学反应所发生的一些具体的变化和相互作用。
☛ 如果完全描述一个有机反应的机理，必须
知道反应物分子转变为产物的全过程中所
有原子在不同时间的确切位置。
ppt课件
3
☛ 这是一个从来也没有完全实现过的目标！ ☛ 因为许多变化对于任何能直接监测的方
ppt课件
22
一些重要的基本概念：
（1）反应机理（Reaction Mechanism）— —通过一系列基元反应来实现的化学变化的详细过程。
（2）基元反应（Elementary Reaction）— —只有一个过渡态而不包含任何中间体的过程。
ppt课件
23
一些重要的基本概念：
（3）过渡态（Transition State）——在基元反应过程中经历的具有最高势能的结构。
而过渡态发生在10-13s内完成。假设整个过程放大1013倍。即过渡态在1s内完成，反应的时间则为200万年。
ppt课件
27
600 1013 200 万年 365 24 60 60
目前直接用实验的方法研究过渡态是极为

有机化学反应机理(总结最好的)(共143张PPT)详解精选全文

反应机理
O CH3C18OC(CH3)3
H+
+OH CH3C18OC(CH3)3
OH CH3C+18OC(CH3)3
SN1 CH3C18OOH + (CH3)3C+ H2O
关键中间体
(CH3)3COH + H+
+ (CH3)3COH2
通过同位素跟踪可以证明上述反应机理
5 芳香亲电取代反应
芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应
反应机理
快 + Cl-Cl
Cl
_
+ H ClAlCl3
+ - AlCl3
Cl Cl 慢
Cl
快
+ AlCl3 + HCl
快 + Br-Br
+ -
Br Br Br2
慢
+ - Br2
Br Br 慢
Br _ + H Br + Br2
Br
快
+ H+ + Br3-
苯的磺化反应
+ H 2SO4 ( 10% SO3 )
O RCOR' + -OH
慢
O-
快
R-C-OR'
OH
四面体中间体负离子
O RCOH + -OR'
ROH + RCOO -
NaOH
RCOONa
*2. 酸性水解
O
CH3C18OC2H5 + H2O
H+
O CH3COH + C2H518OH
同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂

有机化学反应机理研究 PPT 人教课标版

•
16、成功的秘诀在于永不改变既定的目标。若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。幸福不会遗漏任何人，迟早有一天它会找到你。
•
17、一个人只要强烈地坚持不懈地追求，他就能达到目的。你在希望中享受到的乐趣，比将来实际享受的乐趣要大得多。
•
18、无论是对事还是对人，我们只需要做好自己的本分，不与过多人建立亲密的关系，也不要因为关系亲密便掏心掏肺，切莫交浅言深，应适可而止。
再例：氯气与氢氧化钠溶液反应机理先是Cl2+H2O HCl+HClO 然后是 HCl+NaOH=NaCl+H2O HClO+NaOH=NaClO+H2O
总反应：Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O
诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西，匈牙利化学家，1911年在曼彻斯特大学卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与F·帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。
•
10、有些事想开了，你就会明白，在世上，你就是你，你痛痛你自己，你累累你自己，就算有人同情你，那又怎样，最后收拾残局的还是要靠你自己。
•
11、人生的某些障碍，你是逃不掉的。与其费尽周折绕过去，不如勇敢地攀登，或许这会铸就你人生的高点。
•
12、有些压力总是得自己扛过去，说出来就成了充满负能量的抱怨。寻求安慰也无济于事，还徒增了别人的烦恼。

有机反应机理教学课件

06 有机反应中的空间效应和立体化学效应
空间效应对有机反应的影响
分子内空间结构影响
空间结构的不同会导致有机分子在反应过程中受到空间阻碍，从而影响反应速率和产物构型。
分子间相互作用
分子间的相互作用如氢键、离子键和偶极相互作用等会影响有机分子的空间构型和反应性能。
溶剂效应
不同溶剂对有机反应的影响也与空间效应有关，因为溶剂分子会与反应物分子相互作用，影响其空间构型和反应活性。
例如，通过核磁共振谱技术可以研究芳香族化合物的取代反应机理，确定反应中间体的结构以及反应速率与底物结构的关系。
质谱技术在有机反应机理研究中的应用
质谱技术简介
质谱技术是一种利用离子化技术将分子转化为带电离子，然后通过电场和磁场的作用，对离子进行分离和检测的技术。
质谱技术在有机反应机理研究中的应用
在有机反应机理研究中，质谱技术可用于确定反应产物的分子量和官能团结构，分析反应中间体的性质和结构，以及推断反应机理的过程。
研究实例
例如，通过质谱技术可以研究脂肪族化合物的氧化反应机理，确定反应产物的分子量和官能团结构，以及分析反应中间体的性质和结构。
紫外可见光谱技术在有机反应机理研究中的应用
02
反应步骤
自由基加成反应一般分为两步：自由基引发和自由基加成。在自由基引发阶段，产生自由基；在自由基加成阶段，自由基与有机分子进行加成反应。
03
影响因素
温度、光照、催化剂等环境因素都会影响自由基加成反应的速率和选择性。
04 消除反应机理
热消除反应机理
01
热消除反应是加热使分子内张力增加，使分子结构不稳定，促使反应发生。
详细描述

化学课件《有机化学反应机理研究》优秀ppt 人教课标版

94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
可能生成的是
B
O=
A、CH3—C—OC2H5 C、H2O
B、 CH3—C—18OC2H5 D、H218O
2、在2SO2+O2 2SO3的可逆反应平衡后，充入 18O2，重新建立平衡后，18O存在于哪些物质中？
SO2、SO3、O2 作业：第14页第4题
第16页第5题
再见！
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰·B·塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
光
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl