(新)植物甾醇
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油甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是 140℃，157°C~158°C和170°C
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、
3.2g/d的植物甾醇4周
J ▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
U
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则
N
N
E
可能被用来作为甾醇激素的前体
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的代谢
▪ 有研究证明，昆虫和对虾可将体内的植物
甾醇转化为胆甾醇，并进一步用来合成固
醇类激素，但至今尚未在脊椎动物中得到
J证实U来自NEN
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的代谢
▪ 植物甾醇通过胆汁排泄，而且比胆固醇排
泄的快，相应的，内源性植物甾醇存储也
比胆固醇少
J ▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经
U
N
肠道细菌转化，形成一系列代谢产物如粪
E N
甾醇和粪甾酮等排出体外
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代
谢异常的常染色体遗传病，主要是由于患
者对植物甾醇吸收率显著增高和排出下降
J
所致
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
▪ 植物甾醇对于有家族性高脂血症的儿童也有很
好的降脂效果
▪ Gylling等对14名家族性高脂血症的儿童进行的
J
U
双盲对照研究发现，每天食用含3g谷甾醇的人
N
造奶油6周，儿童血液中总胆固醇、中等密度
果实和种子中，不同植物种类其含量不同
▪ 植物油及含油食品是植物甾醇的主要天然
J
来源，其次是谷物、谷物制品及坚果
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
常见食物中植物甾醇的含量
J U N E N A L S R C
2004.8
常见食物中植物甾醇的含量和组成
J
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
HOME
植物甾醇的吸收、分布和代谢
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、
甾醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和
酰化甾基糖苷
J
U ▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正
N
E
己烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极
N
A
性改性剂方可溶解
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而
起到降血胆固醇效果，其过程是：
J ▪ 于小肠内腔，抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束；
U
N ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置；
E
N ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化，而且抑
A
L
制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
S
R
C
2004.8
胆固醇的吸收示意图
J U N E N A L S R C
植物甾醇的吸收
▪ 人体不能合成植物甾醇，只能从食物中
摄取
▪ 膳食中植物甾醇的吸收率很低，平均为
J
U
5%左右，而胆甾醇的吸收率则超过40%
N
E N
▪ 动物实验的结果表明，不同种类的植物
A
甾醇在肠道中的吸收率不同
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的吸收
▪ 随着C24位侧链上C原子数目的增多，吸收
率呈下降趋势
HOME
植物甾醇的主要功能
植物甾醇的主要功能
▪ 降低血清胆固醇浓度
▪ 防治前列腺疾病
▪ 作为抗癌物质
J
U ▪ 类激素功能
N
E ▪ 其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节
N
A
生长，抗病毒….
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇（TC）
和低密度脂蛋白（LDL）含量，而不降低高密度
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
N
A
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
植物甾醇
唐雪梅 2004.8
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 J ▪ 植物甾醇的主要功能
U
N ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质、分类和来源
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植 物中的一种活性成分，在结构上与动物性 甾醇如胆甾醇相似。
E
分别下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%
N ▪ 除最低剂量组外，其它组的下降幅度均有统计学
A
L
意义
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上
有双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别
J
U
在于支链大小和双键数目的不同。
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
甾醇的天然存在形式
J U N E N A L S R C
脂蛋白（HDL）和甘油三脂含量，使LDL/ HDL比
J
值降低，并且没有任何明显的副作用
U ▪ 补充不同剂量的植物甾醇可使TC降低10%， LDL
N
E
降低13%左右
N ▪ 植物甾醇对高脂血症有辅助治疗效果
A
L ▪ 植物甾醇的不同服用方式（一次服或分三餐服）
S
降脂效果几乎相同
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬甾
U
N
二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
E N
▪ 4,4’ -二甲基甾醇，如环木菠萝醇、环木菠萝烯
A
醇、2, 4-亚甲基环木菠萝醇
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
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2004.8
植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 为得出植物甾醇的最低有效剂量，Hallikianen等
给22名高血脂的成人分别服用0.8、1.6、2.4、
3.2g/d的植物甾醇4周
J ▪ 结果发现各组血清的总胆固醇浓度下降幅度分别
U
为 2.8%、6.8%、10.3%和 11.3%，LDL浓度则
N
N
E
可能被用来作为甾醇激素的前体
N
A
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的代谢
▪ 有研究证明，昆虫和对虾可将体内的植物
甾醇转化为胆甾醇，并进一步用来合成固
醇类激素，但至今尚未在脊椎动物中得到
J证实U来自NEN
A
L
S
R
C
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植物甾醇的代谢
▪ 植物甾醇通过胆汁排泄，而且比胆固醇排
泄的快，相应的，内源性植物甾醇存储也
比胆固醇少
J ▪ 未被吸收或体内代谢后的植物甾醇则可经
U
N
肠道细菌转化，形成一系列代谢产物如粪
E N
甾醇和粪甾酮等排出体外
A
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S
R
C
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植物甾醇的代谢
▪ 高植物甾醇血症是一种罕见的植物甾醇代
谢异常的常染色体遗传病，主要是由于患
者对植物甾醇吸收率显著增高和排出下降
J
所致
U
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
▪ 植物甾醇对于有家族性高脂血症的儿童也有很
好的降脂效果
▪ Gylling等对14名家族性高脂血症的儿童进行的
J
U
双盲对照研究发现，每天食用含3g谷甾醇的人
N
造奶油6周，儿童血液中总胆固醇、中等密度
果实和种子中，不同植物种类其含量不同
▪ 植物油及含油食品是植物甾醇的主要天然
J
来源，其次是谷物、谷物制品及坚果
U
N
E
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A
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常见食物中植物甾醇的含量
J U N E N A L S R C
2004.8
常见食物中植物甾醇的含量和组成
J
U
N
E
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2004.8
HOME
植物甾醇的吸收、分布和代谢
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇在植物体内有4种存在形式：游离态、
甾醇酯 (脂肪酸酯和酚酸酯)、甾基糖苷和
酰化甾基糖苷
J
U ▪ 游离甾醇和甾醇酯可溶于非极性溶剂如正
N
E
己烷，而甾基糖苷和酰化甾基糖苷需要极
N
A
性改性剂方可溶解
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜
植物甾醇主要通过抑制胆固醇吸收的几个阶段而
起到降血胆固醇效果，其过程是：
J ▪ 于小肠内腔，抑制胆固醇溶解于胆汁酸胶束；
U
N ▪ 与胆固醇竞争肠道微绒毛的吸收位置；
E
N ▪ 在小肠上皮细胞内阻碍CHOL的酯化，而且抑
A
L
制进入乳糜微粒以及分泌至淋巴。
S
R
C
2004.8
胆固醇的吸收示意图
J U N E N A L S R C
植物甾醇的吸收
▪ 人体不能合成植物甾醇，只能从食物中
摄取
▪ 膳食中植物甾醇的吸收率很低，平均为
J
U
5%左右，而胆甾醇的吸收率则超过40%
N
E N
▪ 动物实验的结果表明，不同种类的植物
A
甾醇在肠道中的吸收率不同
L
S
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C
2004.8
植物甾醇的吸收
▪ 随着C24位侧链上C原子数目的增多，吸收
率呈下降趋势
HOME
植物甾醇的主要功能
植物甾醇的主要功能
▪ 降低血清胆固醇浓度
▪ 防治前列腺疾病
▪ 作为抗癌物质
J
U ▪ 类激素功能
N
E ▪ 其它作用：抗炎作用，免疫调节，调节
N
A
生长，抗病毒….
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 补充植物甾醇能明显降低血液中总胆固醇（TC）
和低密度脂蛋白（LDL）含量，而不降低高密度
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
N
A
各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
L
S
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2004.8
植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
植物甾醇
唐雪梅 2004.8
植物甾醇介绍内容
▪ 植物甾醇的性质、分类和来源 ▪ 植物甾醇的吸收、代谢和分布 J ▪ 植物甾醇的主要功能
U
N ▪ 植物甾醇的研究进展与趋向
E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质、分类和来源
植物甾醇的性质
植物甾醇 (phytosterol or plant sterol)是植 物中的一种活性成分，在结构上与动物性 甾醇如胆甾醇相似。
E
分别下降了1.7%、5.6 %、9.7 %和10.4%
N ▪ 除最低剂量组外，其它组的下降幅度均有统计学
A
L
意义
S
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
▪ 因此，研究者认为1.6g/d左右的植物甾醇
就可以显著降低高血脂患者血脂水平。
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
J U N E N A L S R C
2004.8
植物甾醇的性质
▪ 甾醇为环戊全氢菲的3 羟基化合物，C-5上
有双键的称甾醇，C-5饱和的称甾烷醇。
▪ 部分甾醇的化学结构见下图，相互间区别
J
U
在于支链大小和双键数目的不同。
N
E
N
A
L
S
R
C
2004.8
甾醇的天然存在形式
J U N E N A L S R C
脂蛋白（HDL）和甘油三脂含量，使LDL/ HDL比
J
值降低，并且没有任何明显的副作用
U ▪ 补充不同剂量的植物甾醇可使TC降低10%， LDL
N
E
降低13%左右
N ▪ 植物甾醇对高脂血症有辅助治疗效果
A
L ▪ 植物甾醇的不同服用方式（一次服或分三餐服）
S
降脂效果几乎相同
R
C
2004.8
植物甾醇的主要功能—降低血清胆固醇
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬甾
U
N
二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
E N
▪ 4,4’ -二甲基甾醇，如环木菠萝醇、环木菠萝烯
A
醇、2, 4-亚甲基环木菠萝醇
L
S
R
C
2004.8
植物甾醇的来源
▪ 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、