[课件]芳香性的判断PPT

薁（蓝烃），为青蓝色片状物，符合休克尔规则具有芳香性
薁能发生典型的亲电取代反应，取代基主要进入1位
专题一
芳香性与休克尔规则
判断下列是否芳香性？
16个电子
12个电子
8个电子
都具有芳香性！
专题一
芳香性与休克尔规则
三、休克尔规则的修正
1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可以忽 略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则 进行了完善和补充。
二、非苯型芳香烃
一些不含苯环的环烯，因符合休克尔规则，故也具有芳 香性，此类烃叫做非苯芳香烃。
（一）轮烯
[10]轮烯
[14]轮烯 [18]轮烯
专题一
芳香性与休克尔规则
二、非苯型芳香烃
（二）芳香离子
环丙烯 正离子
环戊二烯 负离子
环庚三烯 正离子
专题一
芳香性与休克尔规则
二、非苯型芳香烃
（三）稠合环系
两个前提：
使尽量多的双键处在外周上； 处在外周内外的双键写成其共振的正负电荷形式；
专题一
芳香性与休克尔规则
三、休克尔规则的修正
ຫໍສະໝຸດ Baidu14e
10e
6e, 2e
专题一
芳香性与休克尔规则
练习：
芳香性的判 断
专题一
芳香性与休克尔规则
一、休克尔规则
成环原子处于同一平面，形成一个闭合的环状π电子离 域体系，且π电子数为4n+2(n = 0,1,2…)时，化合物具 有芳香性。
苯既具有平面的离域体系，电子数也符合4n+2规则； 萘、蒽、菲等也满足休克尔规则，因此都具有芳香性。
专题一
芳香性与休克尔规则