高考化学专题46有机化学基础(一)考点讲解

专题46 有机化学基础（一）【考情报告】

考查角度考查内容命题特点

以物质制备为线索的有机推断题反应条件、官能团及其性质、命

名、结构简式、方程式的书写、

同分异构体推断及书写等

纵观近几年化学试题有机部分考察大多采取“1+1”

模式，即一个选择题和一个填空题，填空题基本是

以新材料或新药物等有机合成和推断方式呈现，由

于此类题目综合性较强、难度较大，考察范围广，

区分度高，所以深受命题中心的喜爱。试题中往往

涉及有机物主要官能团的判断和性质、有机反应类

型判断、简单有机物的命名、有机物分子式和结构

简式的书写、重要反应方程式的书写，最后加上有

限制条件的同分异构体的判断和书写。

有机合成与推断反应类型、命名、同分异构体、

结构简式、方程式、反应条件等

有机合成与推断结合分子式、反应条件推断，官

能团名称与性质、有机命名、结

构简式和方程式书写、同分异构

体判断和书写等

【考向预测】

高中有机化学知识主要集中在必修二和选修五中，其中有机化学基础是对必修二中有机物知识的升华和融合。纵观近十年高考，有机化合物知识的综合应用是高考必考试题。而最终呈现的有机合成与推断以灵活多变、立足基础、侧重能力等特点成为高校选拔考试的“拉分题”。有机合成与推断是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题，此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物的结构和性质及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。

分析各地高考试卷，我们发现有机化学试题一直非常稳定，考察多为“1+1”模式，即一道选择题一道有机综合推断题。通常涉及的考点有基本概念、同系物的判断、同分异构体的书写和数目的确定、官能团的类别和性质、有机物分子式和结构式的确定、常见有机物的结构和性质、有机反应类型、有机化学实验、有机反应方程式的书写及简单有机物命名等，分值一般为20分左右。其考查的主要内容有：根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。考查特点有：①与生活、生产广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题。②综合性强，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机物分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的相互判断；有机反应类型的判断。③以有机物的推断和合成为

主要题型，考查推理、分析和综合能力

从高考的命题走向来看，这类试题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能和能力，但是无论这些试题有多狡猾，但都是将典型的有机官能团之间的转化与信息背景整合在一起，为此，同学们在复习时对典型的有机代表物的性质一定要熟练掌握。预计在2019年高考命题中，还要以根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为背景，同时引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性试题是一种重要的命题方式，还可能出现陌生度高、联系生产实际和科技成果的实际应用题目。

【经典在线】

1.知识梳理

一、常见官能团与有机物的性质：

官能团主要化学性质

烷烃—

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性

KMnO4溶液褪色；③高温分解

不

饱和烃、—C≡C—

①与X2、H2、HX、H2O发生加成反应；②

加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

苯

及其

同系物—

①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应

(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；

③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与

NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇—OH

①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，170 ℃时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚—OH

①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色

醛

①与H2加成为醇；②被氧化剂〔如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等〕氧化

羧

酸

①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸和醇

二、同分异构体

1.同分异构体的判断：判断同分异构体一定要紧扣定义。

(1)一看“同分”分子式一定相同：①“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分”；②原子个数及元素种类相同。

(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”包括碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链的位置不同。

2．同分异构体数目的判断：(1)识记法：记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种、戊烷有3种、己烷有5种、庚烷有9种。

(2)替代法：如C5H11Cl的同分异构体共有8种，分子式为C5H11OH的醇也有8种；二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种。

(3)等效氢法：根据氢原子的种类直接判断取代产物的种类。

①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（4）基元法：甲基、乙基一种、丙基两种、丁基4种、戊基8种。

(5)一般步骤：先碳干、后位置（定一议二再看三）。如书写分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。①第一步，写出C5H12的同分异构体，共三种；②第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。

3．限定范围的同分异构体的书写方法

高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，并注意对称性和有序性，最后根据价键特点补上氢原子，

三、有机反应类型的判断

有机化学反应间有包含与被包含、交叉、并列的关系。高考中常常考查的有以下两种反应类型：

(1)取代反应：概念的主线为“某些……被其他……代替”，其中“某些”不仅仅是“某一个”。常见的取代反应有：①饱和烃、苯和苯的同系物等的“卤代反应”，②醇、羧酸、糖类等的“酯化反应”，③醇在浓硫酸和140 ℃的分子间脱水成醚的反应，④卤代烃、酯、糖类、蛋白质等的“水解反应”，⑤苯和苯的同系物等的“硝化反应”，⑥苯和苯的同系物等的“磺化反应”，⑦“缩聚反应”也属于取代反应。

(2)加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。常见的加成反应有：①烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等的加成反应，②相同分子间的加聚反应。

在高考题的处理中，可以根据反应中的特殊条件推断反应的类型：①NaOH水溶液、加热——卤代烃、酯类的水解反应；②NaOH醇溶液、加热——卤代烃的消去反应；③浓H2SO4、加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等；④溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应；⑤O2/Cu或Ag——醇的氧化反应；⑥新制Cu(OH)2