2有机化学第二章烷烃和环烷烃

例：
要点： 要点： 链最长，取代基最多， 编号最小。 链最长，取代基最多， 编号最小。
3-甲基己烷 甲基己烷
2,3-二甲基戊烷 二甲基戊烷
2,3,3-三甲基戊烷 三甲基戊烷
3-甲基 乙基庚烷 甲基-3-乙基庚烷 甲基
要点： 要点： 链最长，取代基最多， 编号最小。 链最长，取代基最多， 编号最小。
2.2.2.常见的烃基 常见的烃基 烃基是烃分子去掉一个氢原子所 剩下的原子团。用代号R—表示。 表示。 剩下的原子团。用代号 表示 常见的有：（英文词尾-ane改为 ) ：（英文词尾 改为-ly) 常见的有：（英文词尾 改为
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3
a.甲基 甲基(Me) b.乙基 乙基(Et) c.(正)丙基 正 丙基(n-Pr) 甲基 乙基 丙基 CH2CH2CH2CH3 d.(正)丁基 丁基(n-bu) 正 丁基
注意区别： 注意区别： a.常温下环丁烷与 2或HBr不反应， 常温下环丁烷与Br 不反应， 常温下环丁烷与 不反应 加热条件下才反应； 加热条件下才反应； b.环丙烷等环烷烃不被 环丙烷等环烷烃不被KMnO4氧化， 氧化， 环丙烷等环烷烃不被 氧化 与烯烃不同。 与烯烃不同。
作业 P16： ： 4、7、8、9； 、 、 、 ；
§2 烷烃和环烷烃
内容: 烃的分类 内容 1.烃的分类 2.烷烃的结构 烷烃的结构 3.烷烃的命名 烷烃的命名 4.烷烃的物理性质 烷烃的物理性质 5.烷烃的化学性质 烷烃的化学性质 6.环烷烃简介 环烷烃简介
要求: 要求 1.掌握烃及其衍生物的概念 掌握烃及其衍生物的概念、 1.掌握烃及其衍生物的概念、烃 的分类。烷烃的结构及系统命名法。 的分类。烷烃的结构及系统命名法。 烷烃的化学性质（稳定性、 烷烃的化学性质（稳定性、卤代反应 及反应机理、氧化、裂化）。 及反应机理、氧化、裂化）。 2.熟悉烷烃同系列和通式 熟悉烷烃同系列和通式、 2.熟悉烷烃同系列和通式、同分 异构现象和物理性质。 异构现象和物理性质。 3.了解烷烃的构象异构 了解烷烃的构象异构。 3.了解烷烃的构象异构。常见的 几种烷烃混合物。 几种烷烃混合物。
2.1.3.烷烃中碳原子的四种结合方式: 烷烃中碳原子的四种结合方式: 6 CH 3 叔氢原子 H 2仲氢原子 H H 3C C CH 3 伯氢原子 C C
1 2 3 4 5 7CH 3 8CH 3
10伯碳原子：C1、C5、C6、C7、C8 伯碳原子： 20仲碳原子：C4 仲碳原子： 30叔碳原子：C3 叔碳原子： 40季碳原子：C2 季碳原子：
即碳氢化合物(hydrocarbons)。 烃——即碳氢化合物 即碳氢化合物 。
链烃Chain ~ 饱和烃 烃
(脂肪烃 Aliphatic ~ ) Saturated ~ — Unsaturated ~
烷烃 Alkanes 烯烃 Alkenes 炔烃 Alkynes
不饱和烃 脂环烃 芳香烃
环烃Cyclic ~
7 6 5 4 1 2 3 9 8 7 6 5 10 2 1 3 4
7,7-二甲基双环 二甲基双环[2.2.1]庚烷 二甲基双环 庚烷
双环[4.4.0]癸烷 癸烷 双环
化学性质： 化学性质： 口诀：小环烃,弯曲键 开环加成不氧化, 弯曲键， 口诀：小环烃 弯曲键，开环加成不氧化 丙常温,丁加热 丁加热， 丙常温 丁加热，开加多少找马氏 大环烷烃无特性） （大环烷烃无特性） 加氢： 加氢： Ni
CH3 CH CH3 CH2CH CH3 CH3 CH3 CHCH2CH3
e.异丙基 异丙基(iso-Pr) f.异丁基 异丁基(iso-bu) g.仲丁基 仲丁基(sec-Bu) 异丙基 异丁基 仲丁基
CH3 H3C C CH3
h.叔丁基 叔丁基(t-Bu) 叔丁基
排列次序(由小到大 ： a＜b＜c＜ d＜f＜e＜g＜h 排列次序 由小到大)： ＜ ＜ ＜ ＜ ＜ ＜ ＜ 由小到大
P40：1(1)(2)(6)、2、5。 ： 、 、 。
2.1.烷烃的结构 烷烃的结构
2.1.1.烷烃分子的结构特征： 烷烃分子的结构特征： 烷烃分子的结构特征 所有的C都是 杂化； 都是sp 所有的 都是 3杂化； 所有共价键都是单键——σ键； 所有共价键都是单键 键 分子中的键角均接近109.5°。 分子中的键角均接近 °
2.1.2.烷烃的通式和同系列： 烷烃的通式和同系列： 烷烃的通式和同系列 烷烃的通式： 同系差为CH 烷烃的通式：CnH2n+2 同系差为CH2 n+2 同系列： 同系列 ：具有相同分子通式和结构特 征的一系列化合物。 征的一系列化合物。 同系物：同系列中化合物的互称。 同系物：同系列中化合物的互称。 同系差：相邻两同系物的组成差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质 ， 但反应 速率往往有较大的差异； 速率往往有较大的差异； 物理性质一般随 碳原子数的增加而呈现规律性变化。 碳原子数的增加而呈现规律性变化。 同系 列中的第一个化合物常具有特殊的性质。 列中的第一个化合物常具有特殊的性质。
2.1.3.烷烃的系统命名原则 2.1.3.烷烃的系统命名原则 (又称 又称IUPAC命名法 命名法)(International 又称 命名法 Union of Pure and Applied Chemistry) 口诀：主链长，名某烷，支基字， 口诀：主链长，名某烷，支基字， 号码小，并同排列小到大。 号码小，并同排列小到大。
1 2 5 8 3 4 10 9 6 7
2-甲基螺[4.5]癸烷
桥环：两个环共用两个以上碳原子 称 桥环：两个环共用两个以上碳原子(称桥头 碳原子)。 碳原子 。 命名按成环总碳数称双环[x.y.z]某烷，由 命名按成环总碳数称双环 某烷， 按成环总碳数称双环 某烷 一桥头、绕最长桥、到另一桥头、 一桥头、绕最长桥、到另一桥头、绕次长 到最短桥编号， 、 、 为 大到小三个 桥、到最短桥编号，x、y、z为 大到小三个 桥链碳数。 桥链碳数。
+ H2
80℃
Ni
+ H2
120℃
Ni 300℃
+ H2
加卤素和卤化氢： 加卤素和卤化氢： ——加成发生在连氢最多和最少的碳原子 加成发生在连氢最多和最少的碳原子 且遵守马氏规则。 上，且遵守马氏规则。 Br
Br2 常温 HBr 常温 Br HBr 常温 Br Br
Br2 Br HBr Br
Br
c.链终止：2Cl
2 CH3 Cl + CH3
Cl2 CH3CH3 CH3Cl
卤代反应活性： 卤代反应活性：F2 > >Cl2 >Br2 >I2 叔氢>仲氢 仲氢>伯氢 叔氢 仲氢 伯氢 自由基的稳定性： 自由基的稳定性：30 >20 >10 > CH3 例：
+ Cl2 光照 Cl
25℃ 43%
光照
例：
Cl2 CH4 CH3Cl 光照 光照或高温 Cl2 CH2Cl2 Cl2 光照 Cl2 CCl4 CΒιβλιοθήκη BaiduCl3 光照
其反应机制(历程)——自由基链锁反应 分三个阶段，其中链引发是关键步骤： a.链引发： 2 光或热 2Cl Cl Cl CH3 + HCl b.链增长： + CH4
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
3-甲基 乙基 甲基-5-乙基 甲基 乙基4-丙基壬烷 丙基壬烷
2,3,5-三甲基 三甲基三甲基 4-乙基庚烷 乙基庚烷 2,3,5-三甲基己烷 三甲基己烷
3.烷烃的物理性质 烷烃的物理性质 口诀：四气十七液，无色水难溶； 口诀：四气十七液，无色水难溶； 链长熔沸高，支多沸点低； 链长熔沸高，支多沸点低； (偶碳 对称熔点高。 偶碳)对称熔点高 偶碳 对称熔点高。 4.烷烃的化学性质 烷烃的化学性质 口诀：烷烃无官一身轻， 口诀：烷烃无官一身轻， 光照生成卤代烃， 光照生成卤代烃， 卤代活性叔仲伯。 卤代活性叔仲伯。
2.4.1.具有化学稳定性 具有化学稳定性
常温下与强酸、强碱、 常温下与强酸、强碱、强氧化剂或强还 原剂都不反应。 键的特点） 原剂都不反应。（ σ键的特点） 键的特点
2.4.2.卤代反应 卤代反应
有机分子中的氢原子(或其它原子、原 有机分子中的氢原子 或其它原子、 或其它原子 子团)被另外的原子或原子团取代的反应 子团 被另外的原子或原子团取代的反应 叫取代反应(sabstitution reaction)。 叫取代反应 。 被卤素取代称为卤代反应(halogenation 被卤素取代称为卤代反应 reaction)
2.1.4.烷烃的碳链异构 ——由于碳原子之间的结合方式不同而 由于碳原子之间的结合方式不同而 产生。 Butane Isobutane 产生。 C4H10以上开始产生： 以上开始产生： C５H1２： ２ 正戊烷 C６H1４： ４ 异戊烷 新戊烷
2.2.烷烃的命名 烷烃的命名
2.2.1.普通命名法（仅适合简单的烷烃） 普通命名法（仅适合简单的烷烃） 普通命名法 方法：普通法，总碳数，直链烷烃正某烷， 方法：普通法，总碳数，直链烷烃正某烷， 单头开叉异某烷，一头梅花新某烷。 单头开叉异某烷，一头梅花新某烷。 C1~10 用:甲(meth-)、乙(eth-)、丙(prop-)、 ) ) 、 丁(but-)、戊(pent-)、己(hex-)、 ) ) ) 庚(hept-)、辛(oct-)、壬(non-)、 ) ) ) 癸(dec-) 表示， ) 表示， C11~ 用:十一、十二 等数字表示。 十一、 等数字表示。 烷(-ane)。正(n-)、异(iso-)、新(neo-) 。 ) ) )
+ Cl
Cl
57%
Cl +
+ Cl2
25℃ 28%
光照
72%
Br + Br
+ Br2
127℃ 3%
光照
97%
Br Br +
+ Br2
127℃
2%
98%
2.4.3.氧化反应 氧化反应(oxidation reaction) 氧化反应 CnH2n+2 + [(3n+1)/2]O2
nCO2
燃烧
+ (n+1)H2O + 能量
2.5.环烷烃简介 环烷烃简介 单环： 单环：
环丙烷 1-甲基-2-乙基环戊烷 甲基环己烷
螺环：两个环共用一个碳原子 称螺碳原子) 螺环：两个环共用一个碳原子(称螺碳原子 命名按成环总碳数称 [x.y]某烷 按成环总碳数称螺 某烷， 命名按成环总碳数称螺[x.y]某烷，按 小环、螺原子、大环次序编号， 、 为 小环、螺原子、大环次序编号，x、y为 连在螺原子上的小环、大环碳数。 连在螺原子上的小环、大环碳数。
Alicyclic ~ Aromatic ~
烃的主要来源： 烃的主要来源： 天然气：甲烷（主要）至戊烷。 天然气：甲烷（主要）至戊烷。 石 油：各种烃的混合物。 各种烃的混合物。 芳香烃等。 煤：芳香烃等。 常见的烷烃混合物：石油醚:C 常见的烷烃混合物：石油醚 5~8； 汽油: 煤油:C 柴油: 汽油:C5~11；煤油:C11~15；柴油:C15~18； 润滑油: 液体石蜡: 润滑油:C16~20；液体石蜡:C18~24； 凡士林: 固体石蜡: 凡士林:C18~22；固体石蜡:C25~34； 沥青: 沥青:C30~40