第二章糖类化学
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反应名称 莫里希反应 塞里万诺夫反应 托伦反应 拜尔反应 酚试剂 α-萘酚 间苯二酚 间苯三酚
甲基间苯二酚
适用糖类 所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
反应颜色 紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
四、单糖的性质
3.碱反应 碱反应——单糖与氨反应 碱反应 单糖与氨反应 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶 在稀碱溶液中发生异构化， 葡萄糖在稀碱溶 液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖 甘露糖。 液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖。 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体 差向异构体。
蔗糖[葡萄糖β(2→1)果糖苷] 蔗糖 葡萄糖β(2→1)果糖苷 葡萄糖 果糖苷
乳糖[葡萄糖β(1→4)半乳糖苷] 乳糖 葡萄糖β(1→4)半乳糖苷 葡萄糖 半乳糖苷
三、环糊精
1.结构 结构——含有 含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖 结构 含有 个葡萄糖基的环状寡糖 环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以α（1→4）糖苷键连接 吡喃葡萄糖残基以 环糊精是 吡喃葡萄糖残基 → ） 而成的环状结构分子。 而成的环状结构分子。 最常见含有6个、7个、8个残基，分别称为α-环糊精、 最常见含有 含有6个 7个 8个残基 分别称为α-环糊精 个残基， 环糊精、 环糊精、 环糊精 环糊精。 β-环糊精、γ-环糊精。 环糊精 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸 易与某些小分子或离子形成包含化合物， 胺类、 和卤素离子、 类、胺类、SCN-和卤素离子、无极性的芳香族碳氢 化合物以及稀有气体。 化合物以及稀有气体。
多糖的改性 多糖的改性指在一定条件下通过物理或化学的方法使多糖的形态或结构发 生变化，从而改变多糖的理化性能的过程。 生变化，从而改变多糖的理化性能的过程。 目前已经开发的多糖改性方法及类型以淀粉改性说明如下图。 目前已经开发的多糖改性方法及类型以淀粉改性说明如下图。
预糊化淀粉 干燥技术制成含水量小于10%的干粉 用于布丁、馅料及糖霜的生产 酸改性淀粉 玉米淀粉，中和干燥得到改性淀粉
四、单糖的性质
2.酸反应 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 酸反应 糠醛是戊糖与酸反应的产物 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化， 非氧化性强酸作用下发生脱水环化 生成呋喃甲醛 糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。 呋喃甲醛（ 生成呋喃甲醛（糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。 不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物，可与酚试剂形 不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物， 成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。 成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。
淀粉的糊化及老化
（一）淀粉的糊化
β -淀 粉 淀 的 然 态 分 间 氢 紧 排 ， 隙 小 具 胶 结 粉 天 状 ， 子 靠 键 密 列 间 很 ， 有 束 构
水 加 中 热
膨 淀 水 子 入 束 部 胶 逐 被 解 分 间 隙 渐 大 体 增 数 倍 润 粉 分 浸 胶 内 ， 束 渐 溶 ， 子 空 逐 增 ， 积 加 十 糊 化
一、同聚多糖
可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。 可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。 直链淀粉遇碘呈蓝色 支链淀粉遇碘呈红色 蓝色， 红色。 直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈红色。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 淀粉糖苷链的长度有关 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于6个葡萄糖基 不能呈色。 个葡萄糖基， 链长小于 个葡萄糖基，不能呈色。 聚合度为20左右时 左右时， 红色。 聚合度为 左右时，呈红色。 聚合度为20~60，呈紫红色，大于 则呈蓝色。 则呈蓝色 聚合度为 ， 紫红色，大于60则呈蓝色。 淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水， 淀粉无还原性， 右旋光性。天然淀粉一般不溶于水， 无还原性 且相对密度较大。 且相对密度较大。
22-55℃条件下用盐酸或硫酸作用于 在80℃以上将淀粉糊化液利用滚筒
用于制造胶姆糖和糖果
淀粉改性
醚化淀粉 50℃下，用环氧乙烷等醚化剂作用于 用作食品增稠剂或添加剂
潮湿淀粉制得
磷酸化或乙酰化淀粉 在一定温度下分别用磷酸或乙
酸酐处理淀粉 淀粉(干或溶液)与磷酰氯或三偏磷酸钠 或乙二酸作用，使淀粉链相互交联所得 的产品
H C H HO H H CH2OH OH H OH O + HOCH3 H HO H H CH2OH OH H C OH H OH O + H2O OCH3
甲基葡萄糖苷
四、单糖的性质
1.还原性 还原性——作为还原剂 还原性 作为还原剂 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。 费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠 费林试剂 酒石酸钾钠 形成的配合物与单糖作用时， 还原成Cu 形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成 +以 Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。 形式沉淀， 形式沉淀 单糖自身氧化成糖酸。
四、单糖的性质
4.成酯反应 成酯反应 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
3
3
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 1. 概念 概念——寡糖是单糖的缩醛衍生物。 寡糖是单糖的缩醛衍生物。 寡糖是单糖的缩醛衍生物 少数单糖（ 少数单糖（2~10个）通过糖苷键缩合的聚合物。 个 通过糖苷键缩合的聚合物。
吡喃和呋喃构型
三、单糖的重要衍生物
3.糖苷： 糖苷： 糖苷 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等） 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（ 酚等） 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物 失水缩合而成缩醛式衍生物。 失水缩合而成缩醛式衍生物。 糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。 糖苷较稳定 糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列 单糖与弱碱溶液（氨水） 反应产生棕褐色聚合物， 美拉德反应。 反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应。
Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基化合物 （ ；法国化学家） 如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、 （如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而 生成类黑色素的反应。 生成类黑色素的反应。由于此类反应得到的是棕色的产物且不需 酶催化，所以也将其称为非酶褐变。 酶催化，所以也将其称为非酶褐变。
一、同聚多糖
3. 纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物， 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由 是自然界最丰富的有机化合物 D-吡喃葡萄糖基借 吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同聚 糖苷键连接的没有分支的同聚 吡喃葡萄糖基借 糖苷键连接的没有分支 多糖。 多糖。 主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞 主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞 壁和支撑组织的重要成分。 壁和支撑组织的重要成分。 的重要成分 微纤维的生物学结构单元 在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元， 在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元， 决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。 人体不能直接消化，但具有保健功能。 人体不能直接消化，但具有保健功能。
环式结构的形成：糖分子中的醛基与羟基彼此 环式结构的形成： 相互作用形成半缩醛
D-G α-D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基相同
β-D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基不同
第二节
单糖的结构和性质
根据环状结构提出了另一种书写法，即哈渥斯式 根据环状结构提出了另一种书写法， （Haworth）。 ）。 将Fischer式书写成 式书写成Haworth式遵循的两条原则： 式遵循的两条原则 式书写成 式遵循的两条原则： 将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写 将直链碳链右边的羟基写在环的下面， 在环的上面； 在环的上面； 当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链环是 当糖的环形成后还有多余的碳原子时， 向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上， 向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上，反之写 在环之下。 在环之下。 粗线代表靠近读者一边。 粗线代表靠近读者一边。
（二）淀粉老化 糊化淀粉重新结晶所引发的不溶解效应称为老化。
淀粉老化可看作是淀粉糊化的逆过程，其本质是糊化后的淀粉分子在低温下 又自动排列成序，相邻分子间的氢键又逐步恢复形成致密、晶化的淀粉胶束。老 化的直接结果是溶解性能变差，加工能力降低。 影响淀粉老化的因素 *内部因素：直链淀粉比例高时易于老化；中等聚合度淀粉易于老化。 **外部因素：包括温度、水分含量、共存的其它物质等。简单讲： 温度对淀粉老化有明显的影响；60℃以上不易老化，由此温度向下至-2 ℃老化 速度不断增加，-2 ℃-22 ℃老化温度不断下降， -22 ℃以下淀粉几乎不再老化。 当淀粉溶液中的含水量在30%～60%时老化速度最快，而低于10%时不再老化。 糖、有机酸可阻止淀粉的老化，脂类、乳化剂也可防止淀粉老化，变性淀粉、 蛋白质可减缓淀粉老化，但果胶则可促使淀粉老化。
本章要求
掌握单糖结构； 掌握单糖结构； 单糖结构 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构 寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握多糖中淀粉 多糖中淀粉、 掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点 掌握糖类的旋光性和还原性 糖类的旋光性和还原性； 掌握糖类的旋光性和还原性； 了解糖类的生物学功能。 了解糖类的生物学功能。
第二节 单糖的结构和性质
二、单糖的环状结构 1.环状结构 环状结构——单糖的半缩醛形式 单糖的半缩醛形式 环状结构 单糖的 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生加成 开链形式无法解释变旋现象、 反应、只能与一分子醇反应等。 反应、只能与一分子醇反应等。 费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他碳原 费歇尔提出单糖的环状结构 提出单糖的环状结构， 子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应 子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应 （seiacetol reaction）。 ）。 实验证明具有两类反应：醛基与 位羟基、醛 实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基 位羟基、 位羟基反应 基与C4位羟基反应。 基与 位羟基反应。
主要应用于冷冻食品
交联淀粉
用作食品胶凝剂、成 源自文库剂等
一、同聚多糖
2.糖原 糖原 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 肝脏和骨骼肌 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由 个 葡萄糖单位组成，主链上每隔3~5个葡萄糖基就有一 葡萄糖单位组成，主链上每隔 个葡萄糖基就有一 个分支，整个分子呈球形。 个分支，整个分子呈球形。 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性， 红色 三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。 三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。
2.常见寡糖 常见寡糖——二糖和三糖 常见寡糖 二糖和三糖
糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖 糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置， 基的碳位用箭头指向配基的碳位， 配基的碳位 基的碳位用箭头指向配基的碳位，如1→4。 → 。 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、 等。
加 热
α -淀 胶 彻 崩 ， 成 水 围 淀 分 ， 胶 溶 状 粉 束 底 溃 形 被 包 的 粉 子 成 体 液 态
淀粉糊化可分为三个阶段：a.可逆吸水阶段：水分浸入淀粉颗粒的非晶质 部分，体积略有膨胀；此时如冷却干燥可以复原，双折射显现不变。b.不可 逆吸水阶段：随温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆大量吸水，结晶 “溶解”。c.淀粉粒解体阶段：淀粉分子完全进入溶液。
甲基间苯二酚
适用糖类 所有糖类 酮糖 戊糖 戊糖
反应颜色 紫红色 鲜红色 朱红色(己糖黄色) 蓝绿色(己糖樱红色)
四、单糖的性质
3.碱反应 碱反应——单糖与氨反应 碱反应 单糖与氨反应 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶 在稀碱溶液中发生异构化， 葡萄糖在稀碱溶 液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖 甘露糖。 液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖。 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 葡萄糖和甘露糖互为差向异构体 差向异构体。
蔗糖[葡萄糖β(2→1)果糖苷] 蔗糖 葡萄糖β(2→1)果糖苷 葡萄糖 果糖苷
乳糖[葡萄糖β(1→4)半乳糖苷] 乳糖 葡萄糖β(1→4)半乳糖苷 葡萄糖 半乳糖苷
三、环糊精
1.结构 结构——含有 含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖 结构 含有 个葡萄糖基的环状寡糖 环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以α（1→4）糖苷键连接 吡喃葡萄糖残基以 环糊精是 吡喃葡萄糖残基 → ） 而成的环状结构分子。 而成的环状结构分子。 最常见含有6个、7个、8个残基，分别称为α-环糊精、 最常见含有 含有6个 7个 8个残基 分别称为α-环糊精 个残基， 环糊精、 环糊精、 环糊精 环糊精。 β-环糊精、γ-环糊精。 环糊精 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸 易与某些小分子或离子形成包含化合物， 胺类、 和卤素离子、 类、胺类、SCN-和卤素离子、无极性的芳香族碳氢 化合物以及稀有气体。 化合物以及稀有气体。
多糖的改性 多糖的改性指在一定条件下通过物理或化学的方法使多糖的形态或结构发 生变化，从而改变多糖的理化性能的过程。 生变化，从而改变多糖的理化性能的过程。 目前已经开发的多糖改性方法及类型以淀粉改性说明如下图。 目前已经开发的多糖改性方法及类型以淀粉改性说明如下图。
预糊化淀粉 干燥技术制成含水量小于10%的干粉 用于布丁、馅料及糖霜的生产 酸改性淀粉 玉米淀粉，中和干燥得到改性淀粉
四、单糖的性质
2.酸反应 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 酸反应 糠醛是戊糖与酸反应的产物 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化， 非氧化性强酸作用下发生脱水环化 生成呋喃甲醛 糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。 呋喃甲醛（ 生成呋喃甲醛（糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。 不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物，可与酚试剂形 不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物， 成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。 成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。
淀粉的糊化及老化
（一）淀粉的糊化
β -淀 粉 淀 的 然 态 分 间 氢 紧 排 ， 隙 小 具 胶 结 粉 天 状 ， 子 靠 键 密 列 间 很 ， 有 束 构
水 加 中 热
膨 淀 水 子 入 束 部 胶 逐 被 解 分 间 隙 渐 大 体 增 数 倍 润 粉 分 浸 胶 内 ， 束 渐 溶 ， 子 空 逐 增 ， 积 加 十 糊 化
一、同聚多糖
可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。 可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。 直链淀粉遇碘呈蓝色 支链淀粉遇碘呈红色 蓝色， 红色。 直链淀粉遇碘呈蓝色，支链淀粉遇碘呈红色。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 淀粉糖苷链的长度有关 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于6个葡萄糖基 不能呈色。 个葡萄糖基， 链长小于 个葡萄糖基，不能呈色。 聚合度为20左右时 左右时， 红色。 聚合度为 左右时，呈红色。 聚合度为20~60，呈紫红色，大于 则呈蓝色。 则呈蓝色 聚合度为 ， 紫红色，大于60则呈蓝色。 淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水， 淀粉无还原性， 右旋光性。天然淀粉一般不溶于水， 无还原性 且相对密度较大。 且相对密度较大。
22-55℃条件下用盐酸或硫酸作用于 在80℃以上将淀粉糊化液利用滚筒
用于制造胶姆糖和糖果
淀粉改性
醚化淀粉 50℃下，用环氧乙烷等醚化剂作用于 用作食品增稠剂或添加剂
潮湿淀粉制得
磷酸化或乙酰化淀粉 在一定温度下分别用磷酸或乙
酸酐处理淀粉 淀粉(干或溶液)与磷酰氯或三偏磷酸钠 或乙二酸作用，使淀粉链相互交联所得 的产品
H C H HO H H CH2OH OH H OH O + HOCH3 H HO H H CH2OH OH H C OH H OH O + H2O OCH3
甲基葡萄糖苷
四、单糖的性质
1.还原性 还原性——作为还原剂 还原性 作为还原剂 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。 费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠 费林试剂 酒石酸钾钠 形成的配合物与单糖作用时， 还原成Cu 形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成 +以 Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。 形式沉淀， 形式沉淀 单糖自身氧化成糖酸。
四、单糖的性质
4.成酯反应 成酯反应 生化上较重要的糖酯是磷酸酯
3
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第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 1. 概念 概念——寡糖是单糖的缩醛衍生物。 寡糖是单糖的缩醛衍生物。 寡糖是单糖的缩醛衍生物 少数单糖（ 少数单糖（2~10个）通过糖苷键缩合的聚合物。 个 通过糖苷键缩合的聚合物。
吡喃和呋喃构型
三、单糖的重要衍生物
3.糖苷： 糖苷： 糖苷 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等） 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（ 酚等） 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物 失水缩合而成缩醛式衍生物。 失水缩合而成缩醛式衍生物。 糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。 糖苷较稳定 糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。
异构体
甘露糖
葡萄糖
果糖
四、单糖的性质
单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列 单糖与弱碱溶液（氨水） 反应产生棕褐色聚合物， 美拉德反应。 反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应。
Maillard（Maillard, L. C.；法国化学家）反应指含羰基化合物 （ ；法国化学家） 如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、 （如糖类等）与含氨基化合物（如氨基酸等）通过缩合、聚合而 生成类黑色素的反应。 生成类黑色素的反应。由于此类反应得到的是棕色的产物且不需 酶催化，所以也将其称为非酶褐变。 酶催化，所以也将其称为非酶褐变。
一、同聚多糖
3. 纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物， 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由 是自然界最丰富的有机化合物 D-吡喃葡萄糖基借 吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同聚 糖苷键连接的没有分支的同聚 吡喃葡萄糖基借 糖苷键连接的没有分支 多糖。 多糖。 主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞 主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞 壁和支撑组织的重要成分。 壁和支撑组织的重要成分。 的重要成分 微纤维的生物学结构单元 在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元， 在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元， 决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。 人体不能直接消化，但具有保健功能。 人体不能直接消化，但具有保健功能。
环式结构的形成：糖分子中的醛基与羟基彼此 环式结构的形成： 相互作用形成半缩醛
D-G α-D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基相同
β-D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基不同
第二节
单糖的结构和性质
根据环状结构提出了另一种书写法，即哈渥斯式 根据环状结构提出了另一种书写法， （Haworth）。 ）。 将Fischer式书写成 式书写成Haworth式遵循的两条原则： 式遵循的两条原则 式书写成 式遵循的两条原则： 将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写 将直链碳链右边的羟基写在环的下面， 在环的上面； 在环的上面； 当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链环是 当糖的环形成后还有多余的碳原子时， 向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上， 向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上，反之写 在环之下。 在环之下。 粗线代表靠近读者一边。 粗线代表靠近读者一边。
（二）淀粉老化 糊化淀粉重新结晶所引发的不溶解效应称为老化。
淀粉老化可看作是淀粉糊化的逆过程，其本质是糊化后的淀粉分子在低温下 又自动排列成序，相邻分子间的氢键又逐步恢复形成致密、晶化的淀粉胶束。老 化的直接结果是溶解性能变差，加工能力降低。 影响淀粉老化的因素 *内部因素：直链淀粉比例高时易于老化；中等聚合度淀粉易于老化。 **外部因素：包括温度、水分含量、共存的其它物质等。简单讲： 温度对淀粉老化有明显的影响；60℃以上不易老化，由此温度向下至-2 ℃老化 速度不断增加，-2 ℃-22 ℃老化温度不断下降， -22 ℃以下淀粉几乎不再老化。 当淀粉溶液中的含水量在30%～60%时老化速度最快，而低于10%时不再老化。 糖、有机酸可阻止淀粉的老化，脂类、乳化剂也可防止淀粉老化，变性淀粉、 蛋白质可减缓淀粉老化，但果胶则可促使淀粉老化。
本章要求
掌握单糖结构； 掌握单糖结构； 单糖结构 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构 寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握多糖中淀粉 多糖中淀粉、 掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点 掌握糖类的旋光性和还原性 糖类的旋光性和还原性； 掌握糖类的旋光性和还原性； 了解糖类的生物学功能。 了解糖类的生物学功能。
第二节 单糖的结构和性质
二、单糖的环状结构 1.环状结构 环状结构——单糖的半缩醛形式 单糖的半缩醛形式 环状结构 单糖的 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生加成 开链形式无法解释变旋现象、 反应、只能与一分子醇反应等。 反应、只能与一分子醇反应等。 费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他碳原 费歇尔提出单糖的环状结构 提出单糖的环状结构， 子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应 子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应 （seiacetol reaction）。 ）。 实验证明具有两类反应：醛基与 位羟基、醛 实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基 位羟基、 位羟基反应 基与C4位羟基反应。 基与 位羟基反应。
主要应用于冷冻食品
交联淀粉
用作食品胶凝剂、成 源自文库剂等
一、同聚多糖
2.糖原 糖原 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 肝脏和骨骼肌 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由 个 葡萄糖单位组成，主链上每隔3~5个葡萄糖基就有一 葡萄糖单位组成，主链上每隔 个葡萄糖基就有一 个分支，整个分子呈球形。 个分支，整个分子呈球形。 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性， 红色 三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。 三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。
2.常见寡糖 常见寡糖——二糖和三糖 常见寡糖 二糖和三糖
糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖 糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置， 基的碳位用箭头指向配基的碳位， 配基的碳位 基的碳位用箭头指向配基的碳位，如1→4。 → 。 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、 等。
加 热
α -淀 胶 彻 崩 ， 成 水 围 淀 分 ， 胶 溶 状 粉 束 底 溃 形 被 包 的 粉 子 成 体 液 态
淀粉糊化可分为三个阶段：a.可逆吸水阶段：水分浸入淀粉颗粒的非晶质 部分，体积略有膨胀；此时如冷却干燥可以复原，双折射显现不变。b.不可 逆吸水阶段：随温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆大量吸水，结晶 “溶解”。c.淀粉粒解体阶段：淀粉分子完全进入溶液。