环烷烃

一、环烷烃的命名
环烷烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。

环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。

甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。

CH
2CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
1-环丁基丁烷1，4-二环戊基丁烷
二、环烷的结构与稳定性
环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关，分子键角越接近正四面体角（109°28′），分子越稳定，反之，偏差越大角张力越大，环越不稳定。

………
一、稳定性：烷烃具有高度的化学稳定性，常用作溶剂的药物基质。

烷烃在适宜的反应条件
下，也能进行一些反应，主要有卤代反应。

二、卤代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。

烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。

1、甲烷的卤代反应
条件：紫外光照射或加热至250~400℃
产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）的混合物
一般较难限定取代在一元取代的产物（CH
3
Cl）的阶段
CH
4+Cl
2
2、烷烃卤代反应的取向
含有不同类型氢原子的烷烃，发生自由基氯取代反应，生成多种氯代烷异构体的混合物。

CH
3CH
2
CH
33
CH
2
CH
2
Cl+CH
3
CHCH
3
Cl
1-氯丙烷（43%）2-氯丙烷（57%）
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3CHCH
3
+Cl
23
CHCH
2
-Cl + CH
3
CCH
3
Cl
2-甲基-1-氯丙烷（37%）2-甲基-2氯丙烷（63%）
由于氯的活泼性较大，选择性较差，在氯代反应中，各种产物间的相对比例相差不大；溴的活泼性较小，选择性较强，总是以一种产物占优势。

CH
3CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Br+CH
3
CHCH
3
Br
1-溴丙烷（3%）2-氯丙烷（97%）
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3CHCH
3
+Br
3
CHCH
2
-Br + CH
3
CCH
3
Br
卤代反应活性：叔氢＞仲氢＞伯氢
F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2
不同类型的C-H 键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。

叔碳＞仲碳＞伯碳
注：伯碳原子是只与1个其他碳原子直接相连的碳原子。

仲碳原子是与2个其他碳原子直接相连的碳原子。

叔碳原子是与3个其他碳原子直接相连的碳原子。

季碳原子是与4个其他碳原子直接相连的碳原子。

1° 2° 3° 2° CH 31°
CH 3 CH 2 CH CH 2 C 4° CH 31°
1°CH 3 CH 31°
除季碳原子外，伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为伯氢原子（1°氢原子）、仲氢原子（2°氢原子）和叔氢原子（3°氢原子）。

不同类型氢原子的相对反应活性各不相同。

烷烃与溴发生自由基取代反应，其分子中不同类型氢的反应活性支配着溴取代的“主”“次”产物。

一般是叔氢最容易被取代，其次是仲氢，伯氢较难被取代。

环烷烃的化学性质 : 化学性质稳定，特定条件下能像链状烷烃样自由取代反应
+
Br
+ HBr
环戊烷 溴代环戊烷
三元环、四元环环烷烃容易发生开环反应，生成开链化合物。

+ H CH 3CH 2CH 2CH 3
环丙烷在常温下既能与卤素或氢卤酸发生开环反应，生成链状化合物。

+ HBr CH 3CH 2CH 2Br (溴丙烷)
+ Br 2 CH 2CH 2CH 2 （1，3-二溴丙烷） Br Br
当烷基取代的环丙烷与氢卤酸作用时，碳环开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。

氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。

CH 3+ HBr CH 3CHCH 2CH 2（2-溴丁烷）
Br H
烯烃和炔烃
烯烃和炔烃均属于不饱和烃，其分子中分别含有碳碳双键（．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．C=C ．．．）和碳碳三键（．．．．．．．C ．≡．C ．）．不饱和键。

烯烃和炔烃的．．．．．．．．．．．化学性质比烷烃活泼的多，而且这两类化合物的性质都很相似，主．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．要的化学反应都发生在不饱和键上。

所以碳碳双键和碳碳三键分别是这两类化合物的官能．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．团。

．．
一、烯烃
烯烃是分子中含有碳碳双键（＞C=C ＜）的碳氢化合物。

含有一个C=C 开链烃的通式为C n H n 2，比相应的烷烃少两个氢原子。

二、烯烃的异构现象和命名
构造异构：烯烃与同碳原子数的烷烃相比，其构造异构提的数目更多。

以戊烯为例
CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 ⑴ CH 3CH 2CH=CHCH 3 ⑵
CH 3CHCH=CH 2⑶ CH 3C=CHCH 3 ⑷ CH 3CH 2CH=CH 3 ⑸ CH 3 CH 3 CH 3
(1)、（2）与（3）、（4）、（5）之间的碳链骨架不同，属于碳链异构。

而（1）与（2）之间或（3）、（4）、（5）之间的碳骨架相同，只是双键的位置不同，这种异构现象称为位置异构。

三、烯烃的命名
简单的烯烃常用普通命名法．．．．．
命名 CH 3 CH 3
CH 2=CH 2 CH 3CH=CH 2 CH 3C=CH 2 CH 2=CH-C=CH 2
乙烯 丙烯 异丁烯 异戊二烯
烯烃的系统命名．．．．
与烷烃相似，其命名原则为： （1）选择含有双键在内的最长碳链为主链，按主链碳原子的数目命名为某烯，多余10个碳的烯烃在中文数字后加“碳烯”。

（2）编号时首先考虑碳碳双键具有最低位次，其次兼顾取代基具有较低位次。

双键的位次以两个双键碳原子中编号较小的一个表示。

（3）在烯烃母体名称之前标明双键的位次并用半字线隔开。

取代基的位次和名称写在双键位次之前用半字线隔开。

CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH=CHCH 3 CH 3（CH 2）15CH=CH 2
1-丁烯 2-丁烯 1-十八碳烯
③CH
2④CH
2
⑤CH
3
CH
3
CH
3
CH
3CH
2
C②=CH
2
① CH
3
⑥CH
2
⑤CH④-C③=CH②CH
3
①
2-乙基-1-戊烯 3，4-二甲基-2-己烯。