天然产物姜黄素合成工艺研究_邹春阳

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antitumor activity of RET inhibitor RPI － 1 on MEN2A － associ-
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol． 29 No． 9 Sep． 2 0 1 1
Abstract： Curcumin was prepared by a modified method in this paper． Meanwhile，the optimum condition was also established． The mixture of acetylacetone and boric anhydride in ethyl acetate was stirred under reflux temperature for 30 minutes and gived a boron complex of acetylacetone． n － Butylamine was added dropwise to a solution of vanillin，tributyl borate and boron complex of acetylacetone in DMF （ N，N － dimethylformamide） at 80℃ ． After stirred for 3 hours，crude curcumin was obtained by use 5% acetic acid to destroy the boron complex of curcumin． It was furtherly purified by recrystallization from chloroform methanol． The overyield reaches 70% under the condition of inventory rating reaching one hundred grams － level． This method provides a reference for the large scale preparation of curcumin．
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inant － negative RET proto － oncogene mutant in a medullary
Study on Progress in Synthesis of Natural Product Curcumin
ZOU Chun-yang1 ，WANG Feng-qiu1 ，TIAN Jia-ming2
（ 1． Liaoning Vocational College of Health，Shengyang 110101，Liaoning，China； 2． Nansha Exit Inspection and Quarantine，Guangzhou 511457，Guangdong，China）
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第 29 卷 第 9 期 2011 年9 月
中华中医药学刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol． 29 No． 9 Sep． 2 0 1 1
天然产物姜黄素合成工艺研究
邹春阳1 ，王凤秋1 ，田家明2
（ 1． 辽宁卫生职业技术学院，辽宁 沈阳 110101； 2． 南沙出入境检验检疫局，广东 广州 511457）
鉴于姜黄素在天然植物中含量较低，天然来源的姜黄 素已较难满足满足市场及研究需要，因此姜黄素类化合物 的化学合成具有实际的意义。 1 合成方法
目前，姜黄素的合成方法主要是以香兰素和乙酰丙酮为 原料，用硼酸酐保护乙酰丙酮分子内的 1，3 － 二酮的（ － 氢 原子，并在正丁胺催化下，以三丁基硼酸酯作为除水剂，最后 使用稀盐酸破坏硼络合物，最终经柱层析得到姜黄素［6 －8］。
the tyrosine kinase inhibitor CEP － 751 in medullary thyroid
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得到姜黄素粗品，以氯仿 － 甲醇重结晶得到姜黄素纯品。在投料量为百克级情况下，总收率达到了 70% 。这也
为大量制备提供参考。
关键词：姜黄素； 乙酰丙酮硼络合物； 重结晶； 合成工艺研究
中图分类号：R284． 3
文献标识码：A 文章编号：1673 － 7717（ 2011） 09 － 2101 － 03
239 － 249．
of the proteasome inhibitor bortezomib in medullary and anaplas-
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作者简介：邹春阳（ 1979 － ） ，女，辽宁鞍山人，讲师，理学硕士，研究
ical efficacy［J］． J Clin Oncol，2007，25（ 7） ： 884 － 896．
方向： 药物合成及药品质量检测教学及科研研究。
2101
第 29 卷 第 9 期 2011 年9 月
中华中医药学刊
Key words： curcumin； boron complex of acetylacetone； recrystallization； studying on synthesis technology
姜黄素是姜科植物姜黄、莪术、郁金的块根或根茎提取 精制得到的橘黄色结晶或粉末。生物学研究表明，姜黄素 具有抗肿瘤［1 － 2］、抗氧化［3］、抗炎［4］ 及 抗 病 毒［5］ 等 多 方 面 药理活性。
ment of thyroid cancer［J］． J Am Coll Surg，2007，205（ 4 Sup-
ectodomain of RetC634Y inhibits both the wild － type and the
pl） ： S45 － S48．
constitutively active Ret［J］． Biochem J，2003，372（ Pt 3） ： 897
RET，a receptor tyrosine kinase［J］． Hum Gene Ther，2000，11
收稿日期：2011 － 04 － 02 基金项目：辽宁卫生职业技术学院科研基金资助项目（ 2009Y01）
（ 7） ： 995 － 1004．
学
［31］ Chow LQ，Eckhardt SG． Sunitinib，from rational design to clin- 刊
Annual Meeting Proceedings Part 1． J Clin Oncol，2007，25
tor that selectively targets pathways critical for tumor growth and
（ 18S） Abstract．
angiogenesis［J］． Expert Opin Investig Drugs，2007，16 （ 2 ） ： ［26］ Mitsiades CS，McMillin D，Kotoula V，et al． Antitumor effects
摘 要：采用了一种改良的合成方法制备姜黄素，并确定了最优工艺条件。即： 先将乙酰丙酮与硼酸酐于乙
酸乙酯内回流反应 30min，制得乙酰丙酮的硼络合物； 然后在 DMF（ N，N － 二甲基甲酰胺） 中，将香兰素、三丁基硼
酸酯及新制的乙酰丙酮的硼络合物于 80℃ ，以正丁胺为催化剂反应 3h； 最后向其中加入 5% 的醋酸破坏络合物