木质素的制作PPt
合集下载
木质素化学PPT课件
二、 木质素的化学反应
木质素烷基化反应
二、 木质素的化学反应
木质素烷基化反应
引入的烷基链含6-18个碳原子,水溶性表面活性剂； 含18-24个碳原子,油溶性表面活性剂。
二、 木质素的化学反应
6.木质素接枝共聚反应
（1）木质素的酚羟基和苯环与乙烯基类 单体，环氧乙烷在催化剂作用下发生接枝 共聚反应。
二、 木质素的化学反应
磺甲基木质素胺—两性离子木质素合成
二、 木质素的化学反应
5.木质素烷基化反应
在木质素的酚羟基和醇羟基发生烷基化反应。 形成醚。 例：木质素与卤代烷在摩尔比1：1时，用水和异 丙醇（1：2V:V）为混合剂反应3h，烷基化木 质素经蒸馏水洗涤后，每克烷基化木质素用 8ml的浓硝酸于室温下反应0.5h，升温0.5h， 用冰水洗涤过滤，得到产物。
一 、 木质素的物理性质
无定形聚合物的温度-形变曲线 区域（1）：玻璃态； 区域（2）：玻璃态与高弹态转变区； 区域（3）：高弹态； 区域（4）：高弹态与粘流态转变区； 区域（5）：粘流态
一 、 木质素的物理性质
各种分离木质素的玻璃态转化温度（Tg）
树种
分离木质素
玻璃态转化温度/℃
云杉 云杉 云杉 云杉 桦木 杨木 针叶树
一 、 木质素的物理性质
制备方法不同，相对密度也不同， 如松木乙二醇木质素是1.362，松 木盐酸木质素是1.348。 3.光学性质 木质素结构中没有不对称碳，没
有光学活性，云杉铜胺木质素的 折光率为1.61，表明木质素的芳 香族性质。
一 、 木质素的物理性质
4.燃烧热
燃烧热值是比较高的，如无灰份的云杉盐 酸木质素的燃烧热110kJ/g，硫酸木质素的燃 烧热109.6kJ/g。木材大于草类木质素燃烧热
第五讲：木质素 PPT
（3）羰基 木素结构中存在约6种羰基，其定量 通常用盐酸羟胺法，与芳香环共轭的羰基，可用紫 外光谱法定量测定，磨木木素的羰基含量为0.180.20/OCH3。
（4）羧基 一般认为木素中是不存在羧基的，但 在磨木木素中存在0.01-0.02/OCH3。
3.3 木素与糖类连接
在植物体内，木素总是与纤维素及半纤维素共存的，甚 至还有一些寡糖存在，其共存方式影响组分分离和材料利 用。长期研究表明，木素的部分结构单元与半纤维素中的 某些糖基通过化学键连接在一起，形成木素-糖类复合体， 称为LCC复合体。
木素的三种前驱物是由葡 萄糖经过莽草酸和肉桂酸途 径合成的。
OH H2C
CH HC
OH H2C
CH HC
OH H2C
CH HC
OH
松柏醇
OCH3 H3CO OH
芥子醇
OCH3 OH
对香豆醇
木素合成的前驱物
芥子气
• 芥子气学名为二氯二乙硫醚，纯品为无色有微弱大蒜气味 的油状液体，工业品呈黄色、棕色至深褐色。微溶于水， 易溶于丙酮、苯、乙醇等。芥子气的稳定性较差,长期储 存可逐步分解产物对金属有腐蚀作用，易爆，禁配强氧化 剂、水、酸类，主要用于有机合成及制造军用毒气、药物 等。
1.2 木素的生物合成途径
高分子木素的形成
木素结构单元之间的聚合反应，主要是通过形成自由 基，自由基之间形成二聚体的亚甲基醌结构，继而向亚 甲基醌中加入水、木素结构单元、糖等的加成反应完成 的。
以松柏醇为例，说明如下。
OH H 2C
CH HC
脱氢 过氧化物酶
OCH3 OH
(1)
OH H 2C
CH HC
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
（4）羧基 一般认为木素中是不存在羧基的，但 在磨木木素中存在0.01-0.02/OCH3。
3.3 木素与糖类连接
在植物体内，木素总是与纤维素及半纤维素共存的，甚 至还有一些寡糖存在，其共存方式影响组分分离和材料利 用。长期研究表明，木素的部分结构单元与半纤维素中的 某些糖基通过化学键连接在一起，形成木素-糖类复合体， 称为LCC复合体。
木素的三种前驱物是由葡 萄糖经过莽草酸和肉桂酸途 径合成的。
OH H2C
CH HC
OH H2C
CH HC
OH H2C
CH HC
OH
松柏醇
OCH3 H3CO OH
芥子醇
OCH3 OH
对香豆醇
木素合成的前驱物
芥子气
• 芥子气学名为二氯二乙硫醚，纯品为无色有微弱大蒜气味 的油状液体，工业品呈黄色、棕色至深褐色。微溶于水， 易溶于丙酮、苯、乙醇等。芥子气的稳定性较差,长期储 存可逐步分解产物对金属有腐蚀作用，易爆，禁配强氧化 剂、水、酸类，主要用于有机合成及制造军用毒气、药物 等。
1.2 木素的生物合成途径
高分子木素的形成
木素结构单元之间的聚合反应，主要是通过形成自由 基，自由基之间形成二聚体的亚甲基醌结构，继而向亚 甲基醌中加入水、木素结构单元、糖等的加成反应完成 的。
以松柏醇为例，说明如下。
OH H 2C
CH HC
脱氢 过氧化物酶
OCH3 OH
(1)
OH H 2C
CH HC
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
《木质素的发现》课件
聚合反应
木质素单体在特定的酶作用下，通过聚合反应形成长链分子，这些长链分子进 一步交联形成木质素纤维。
参与木质素合成的酶类
苯丙氨酸解氨酶
催化苯丙烷途径的起始反 应，将苯丙氨酸转化为香 豆酮。
肉桂醇脱氢酶
参与木质素单体的合成， 将香豆酮转化为肉桂醇。
聚合酶
催化木质素单体的聚合反 应，形成长链分子。
木质素生物合成的调控机制
提高生物柴油的产量
木质素可以作为生物柴油生产的原料，提高生物柴油的产量和品 质。
促进生物质能利用
木质素是生物质能的重要来源，利用木质素生产生物质能有助于减 少对化石燃料的依赖。
降低碳排放
木质素作为生物燃料原料，其生长过程中能够吸收二氧化碳，有助 于降低碳排放。
木质素在环境保护领域的应用
土壤改良
木质素可以改善土壤结构，增加 土壤的透气性和保水能力，提高
木质素在自然界中的分布
分布
木质素广泛存在于植物界，尤其是木 材、稻草、麦秆等农作物废弃物中含 量丰富。
用途
作为植物细胞壁的主要成分，木质素 有助于维持植物形态，增强植物抵抗 病虫害的能力。
木质素的主要用途
01
02
03
造纸
木质素是纸张制造过程中 的重要添加剂，有助于提 高纸张的硬度和不透明度 。
建筑
木质素可用于生产建筑模 板、胶合板等建筑材料， 其耐热性和刚性使它成为 理想的建筑材料。
能源
木质素可以转化为生物燃 料，如生物柴油和生物乙 醇，是一种可持续的能源 来源。
CHAPTER 02
木质素的化学结构
木质素的基本单元
01
木质素的基本单元是苯丙烷，其 结构由三个连续的碳原子组成。
化学木素的化学结构及其研究方法PPT课件
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OCH3
H3CO
OCH3
OH
OH
OH
愈疮木基丙烷
紫丁香基丙烷
对-羟基苯基丙烷
guaiacyl propane, G syringyl propane, S p-hydroxyl phenyl propane, H
第22页/共140页
不同原料木质素基本结构单元的相对含量
木质素结构单元
第25页/共140页
3.3.3 木质素的元素组成与C9单元
3.3.3.1 木质素的元素组成
组成木质素的元素：C、H、O 特点： C/H高，显示芳香族特性。
如：针叶材木质素 C% H% C︰H（原子数比） 60~65 5~5.6 1︰1.1（苯环为1︰1）
第26页/共140页
3.3.3.2 C9单元平均元素组成及示性式
种紫丁香基型产物，说明阔叶材木质素是由愈疮木 基丙烷和紫丁香基丙烷单元构成。
草类木质素乙醇解产物有十五种，除上述十种外，
还有五种对-羟基苯基结构的产物，说明草木质素是 由愈疮木基丙烷、紫丁香基丙烷和对-羟基苯丙烷单 元构成。
乙醇解不仅证明木质素结构单元为C6-C3，也说明了 Hibbert酮的来源。
中野凖三.《木素化学》（P162）
第1页/共140页
研究的内容：
木素的官能团及分布 木素的结构单元的类型 各种结构单元量的比例 木素结构单元间的连接方
式
第2页/共140页
木素的结构单元
木素结构研究的途径： 降解研究 —— 瑞典E.Adler 生物合成 —— 德国K.Freundenberg
第3页/共140页
木质素PPT
一.酸木质素
Klason使用64%~72%的浓硫酸水解碳水化 Klason使用64%~72%的浓硫酸水解碳水化 使用64%~72% 合物分离出木质素，称为Klason木质素。 Klason木质素 合物分离出木质素，称为Klason木质素。 Willstatter首次使用40%~42%的发烟浓盐酸在 首次使用40%~42% Willstatter首次使用40%~42%的发烟浓盐酸在 0℃下溶解纤维素 下溶解纤维素， 0℃下溶解纤维素，分离得到盐酸木质素或 Willstatter木质素 Erckel等使用70%~75%的 木质素； 等使用70%~75% Willstatter木质素；Erckel等使用70%~75%的 浓氢氟酸溶解纤维素分离出氢氟酸木质素 溶解纤维素分离出氢氟酸木质素； 浓氢氟酸溶解纤维素分离出氢氟酸木质素； Purves使用高碘酸分离出Purves木质素 使用高碘酸分离出Purves木质素； Purves使用高碘酸分离出Purves木质素； Freudenberg使用冷甲酸溶剂提取脱胶的云杉 Freudenberg使用冷甲酸溶剂提取脱胶的云杉 木粉，得到了木质素；Pauly使用含有0.5%稀 使用含有0.5% 木粉，得到了木质素；Pauly使用含有0.5%稀 盐酸的醋酸并使用真空干燥 并使用真空干燥， 盐酸的醋酸并使用真空干燥，将碳水化合物溶 于溶液中，清水洗涤过虑物， 于溶液中，清水洗涤过虑物，得到灰白色粉末 乙酸木质素。 乙酸木质素。亚硫酸盐制浆最大的产物就是磺 酰木质素，结构如图1. 酰木质素，结构如图1.
四．其他
• 4.1酶解释放木质素 4.1酶解释放木质素 • 通常使用对木材腐化作用较强的腐霉菌，如使用降解纤维素的 腐霉菌， 通常使用对木材腐化作用较强的腐霉菌 棕腐霉以及木霉等分泌的纤维素霉以及蛋白酶类， 棕腐霉以及木霉等分泌的纤维素霉以及蛋白酶类，选择性地分 离出木质素。 离出木质素。 • 4.2超临界萃取木质素 4.2超临界萃取木质素 • 利用超临界条件下纤维素与木质素在溶剂中的不同分配，选择 利用超临界条件下纤维素与木质素在溶剂中的不同分配 不同分配， 性的将纤维素与木质素分离。 性的将纤维素与木质素分离。 • 4.3催化氢热解木质素 4.3催化氢热解木质素 • 使用氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃， 使用氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃ 氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃， 氢气压力在1.5MPa 氢气的流速控制在8L/min 加入催化剂， 1.5MPa， 8L/min。 氢气压力在1.5MPa，氢气的流速控制在8L/min。加入催化剂， 反应可得到油状木质素的混合物。 反应可得到油状木质素的混合物。 • 4.4离子液体木质素 4.4离子液体木质素 • 通过离子液体对木质素溶解，再对不溶物木质素进行有机溶剂 通过离子液体对木质素溶解， 离子液体对木质素溶解 抽提，达到对木质素的分离。离子液体所溶解的是纤维素， 抽提，达到对木质素的分离。离子液体所溶解的是纤维素，是 得到的木质素的组成与结构得到了很好的保存。 得到的木质素的组成与结构得到了很好的保存。
Klason使用64%~72%的浓硫酸水解碳水化 Klason使用64%~72%的浓硫酸水解碳水化 使用64%~72% 合物分离出木质素，称为Klason木质素。 Klason木质素 合物分离出木质素，称为Klason木质素。 Willstatter首次使用40%~42%的发烟浓盐酸在 首次使用40%~42% Willstatter首次使用40%~42%的发烟浓盐酸在 0℃下溶解纤维素 下溶解纤维素， 0℃下溶解纤维素，分离得到盐酸木质素或 Willstatter木质素 Erckel等使用70%~75%的 木质素； 等使用70%~75% Willstatter木质素；Erckel等使用70%~75%的 浓氢氟酸溶解纤维素分离出氢氟酸木质素 溶解纤维素分离出氢氟酸木质素； 浓氢氟酸溶解纤维素分离出氢氟酸木质素； Purves使用高碘酸分离出Purves木质素 使用高碘酸分离出Purves木质素； Purves使用高碘酸分离出Purves木质素； Freudenberg使用冷甲酸溶剂提取脱胶的云杉 Freudenberg使用冷甲酸溶剂提取脱胶的云杉 木粉，得到了木质素；Pauly使用含有0.5%稀 使用含有0.5% 木粉，得到了木质素；Pauly使用含有0.5%稀 盐酸的醋酸并使用真空干燥 并使用真空干燥， 盐酸的醋酸并使用真空干燥，将碳水化合物溶 于溶液中，清水洗涤过虑物， 于溶液中，清水洗涤过虑物，得到灰白色粉末 乙酸木质素。 乙酸木质素。亚硫酸盐制浆最大的产物就是磺 酰木质素，结构如图1. 酰木质素，结构如图1.
四．其他
• 4.1酶解释放木质素 4.1酶解释放木质素 • 通常使用对木材腐化作用较强的腐霉菌，如使用降解纤维素的 腐霉菌， 通常使用对木材腐化作用较强的腐霉菌 棕腐霉以及木霉等分泌的纤维素霉以及蛋白酶类， 棕腐霉以及木霉等分泌的纤维素霉以及蛋白酶类，选择性地分 离出木质素。 离出木质素。 • 4.2超临界萃取木质素 4.2超临界萃取木质素 • 利用超临界条件下纤维素与木质素在溶剂中的不同分配，选择 利用超临界条件下纤维素与木质素在溶剂中的不同分配 不同分配， 性的将纤维素与木质素分离。 性的将纤维素与木质素分离。 • 4.3催化氢热解木质素 4.3催化氢热解木质素 • 使用氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃， 使用氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃ 氢热解反应器以每分钟5℃的升温速率从50℃升温至500℃， 氢气压力在1.5MPa 氢气的流速控制在8L/min 加入催化剂， 1.5MPa， 8L/min。 氢气压力在1.5MPa，氢气的流速控制在8L/min。加入催化剂， 反应可得到油状木质素的混合物。 反应可得到油状木质素的混合物。 • 4.4离子液体木质素 4.4离子液体木质素 • 通过离子液体对木质素溶解，再对不溶物木质素进行有机溶剂 通过离子液体对木质素溶解， 离子液体对木质素溶解 抽提，达到对木质素的分离。离子液体所溶解的是纤维素， 抽提，达到对木质素的分离。离子液体所溶解的是纤维素，是 得到的木质素的组成与结构得到了很好的保存。 得到的木质素的组成与结构得到了很好的保存。
生物质材料木质素PPT课件
酸溶木素含量B以每1L中的质量（克）表示：
B A D 105
.
24
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
式中： A —— 吸收值； D —— 滤液的稀释倍数； 105—— 吸光系数，L/g.cm。
X BV 100 1000W0
原料中酸溶木素含量X，以质量百分数表示： 式中：V —— 滤液总体积，ml；
3、MWL的性质：
1、淡黄色粉末。 2、酚羟基增多，α-羟基增多。 3、分子量变低
.
17
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
七）、木素与溶剂间有反应的有机溶剂木 素分离方法
①有机溶剂+无机 试剂（催化剂）
乙醇+HCl 二氧六环+HCl 硫代醋酸+HCl 温和氢化
乙醇解木素 二氧六环酸解木素 硫代醋解木素 氢解木素
20世纪初Klasson木素定量法的发明、木素起源于松
柏醇学说的提出、30年代木素模型物研究方法的开
发、40年代木素醇解试验以及50年代的脱氢聚合实
验等研究工作取得了非常大的成绩，到1980年木素
结构基本研究清楚了。 .
2
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
木素是仅次于纤维素的、最丰富的天然高 分子有机物，木素存在于裸子植物、被子 植物和所有维管植物中（热带的桫椤除 外），估算全世界每年约可产1500亿吨， 木素含碳量高，蕴藏着丰富的化学能。
主要有三种：
酮 酸氨 木:(木 素 H [N2S素 aO 4、 O/H ： H H2SC 或 O 4l/C 混(uN合 H 3)4酸 (OH ） )3],(碳 用 （水 得 碳化 最 水合 广 化物 。 /合 溶的 物 ） 解 过碘酸盐木 N3aH素 2IO6： ),(碳 （水化合物的 ，氧 溶化 解
B A D 105
.
24
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
式中： A —— 吸收值； D —— 滤液的稀释倍数； 105—— 吸光系数，L/g.cm。
X BV 100 1000W0
原料中酸溶木素含量X，以质量百分数表示： 式中：V —— 滤液总体积，ml；
3、MWL的性质：
1、淡黄色粉末。 2、酚羟基增多，α-羟基增多。 3、分子量变低
.
17
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
七）、木素与溶剂间有反应的有机溶剂木 素分离方法
①有机溶剂+无机 试剂（催化剂）
乙醇+HCl 二氧六环+HCl 硫代醋酸+HCl 温和氢化
乙醇解木素 二氧六环酸解木素 硫代醋解木素 氢解木素
20世纪初Klasson木素定量法的发明、木素起源于松
柏醇学说的提出、30年代木素模型物研究方法的开
发、40年代木素醇解试验以及50年代的脱氢聚合实
验等研究工作取得了非常大的成绩，到1980年木素
结构基本研究清楚了。 .
2
ZHE JIANG A & F UNIVERSITY
ZAFU
木素是仅次于纤维素的、最丰富的天然高 分子有机物，木素存在于裸子植物、被子 植物和所有维管植物中（热带的桫椤除 外），估算全世界每年约可产1500亿吨， 木素含碳量高，蕴藏着丰富的化学能。
主要有三种：
酮 酸氨 木:(木 素 H [N2S素 aO 4、 O/H ： H H2SC 或 O 4l/C 混(uN合 H 3)4酸 (OH ） )3],(碳 用 （水 得 碳化 最 水合 广 化物 。 /合 溶的 物 ） 解 过碘酸盐木 N3aH素 2IO6： ),(碳 （水化合物的 ，氧 溶化 解
第二章第一节木素的存在及木素的生物合成
高分子木素的形成及其多样性和调节性
高分子木素的形成及其多样性和调节性
课堂练习
1. 木素的三种基本结构单元
2. 针叶木、阔叶木和禾本科原料中木素的主
要类型及含量
松伯醇 芥子醇 香பைடு நூலகம்醇
G S H
（ 紫丁香基丙烯醇） （对羟基苯基丙烯醇）
木质素先体以葡萄糖苷的形式存在于植物体内，经β -葡萄糖苷酶的 水解作用，脱葡萄糖生产相应的醇。例如：
CH=CHCH2OH β -葡萄糖苷酶 OMe O-Glc 松柏醇葡萄糖苷酶 OMe R O
CH=CHCH2OH
OMe OH 过氧化物酶 葡萄糖氧化酶 CHCH2OH CH
禾本科：15%～25%
木素的分布：复合胞间层浓度最高，而次生壁的 含 量最多
不同植物原料中木素结构单元的比例(100个C9结构) Contents of lignin structural units in lignin from different raw materials （in 100 structural units of C9）
木素—由苯丙烷结构单元通过醚键、碳碳键联接而成
的具有三维空间结构的芳香族高分子化合物
苯丙烷单元或C9单元
木质素在植物体内的作用：
ﻼ粘接作用 ﻼ加固作用 ﻼ防止水分散失
无毒，性能优良，应用广泛 木素磺酸盐广泛应用于制革、燃料、食品、建筑、
工业和农业等
木素的基本特征
1. 广泛存在于木本植物中 2. 对紫外线有较强的吸收 3. 木素大分子化学性质极不稳定 4. 不溶于水和一般的有机溶剂 5. 与半纤维素之间存在化学键联接，构成 LCC，填充在纤维及微细纤维之间 6. 木素的存在，使植物挺立，不易腐朽
第二部分2植物纤维化学部分木素ppt课件
洗涤烘干
称量
对于酸可溶木素的定量，可以用紫外吸收法在 205nm处测量。
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
2. 物理方法 紫外光（UV）及可视光吸收、荧光、固
1、甲氧基
甲氧基（-OCH3）是木素最有特征的功能基。
甲氧基在原料木素中的含量
原料木素 针叶木木素 阔叶木木素 草类 甲氧基含量 14％～16％ 19％～22％ 14％～15％
为什么含量多
联系木素基本结构单元的结构
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
木素的存在 木素的分离与研究 木素的化学构造 木素的化学反应 木素的物理性质及其利用
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
第一节 木素的存在
定义：木素是由苯基丙烷结构单元（C6-C3单元）通 过醚键、碳-碳键联接而成的具有三维立体结构的芳 香族高分子化合物。 是具有共同性质的一类物质的 总称。
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
第三节 木素的化学构造
研究的内容：
木素的功能基 木素的结构单元的类型 各种结构单元量的比例 木素结构单元间的连接方式
木质素类成分分析PPT课件
mg ，加硫酸5～10滴，在50~60℃的水浴中加热数
分钟，即显紫红色。
O N
O
H2CO
C O OCH3
CH3 CH3
C (CH2)3 OH
C CH2COOH OH
第17页/共25页
（4）三氯化铁反应 酚羟基
OH
FeCl3
O-
Fe Fe
4
3
4. UV 苯环 λmax 250~350nm
第18页/共25页
OCH3
CH3 OH CH3
UV
HO
第5页/共25页
OCH3
H3CO H3CO
O
O
连翘苷 UV
O glc OCH3
第6页/共25页
O
OH
OH
H3CO
O
glc O
厚朴酚
UV
第7页/共25页
OCH3 OCH3
牛蒡苷
（二）理化性质 1. 物理性质 无色结晶 无挥发性 有光学活性
第8页/共25页
2. 溶解性 *多数是游离体 游离木脂素易溶于有机溶剂 具酚羟基木脂素可溶于强碱水溶液
第11页/共25页
（2）Labat反应 亚甲二氧基
木脂素 没食子酸 硫酸 蓝绿色
（没食子酸-硫酸反应）
第12页/共25页
O
CH2OH
O
O
CH3
O O
H3CO H3CO
H3CO
CH3 OH CH3 OCO
OCH3
五味子酯甲
OCH3 OH
恩施脂素
第13页/共25页
H3CO
OCH3
H3CO O
CH3 CH3
粉，绿豆
【含量测定】HPLC法
木质素的制作PPt
木脂素
六：新木脂素类（neolignan） 通常将苯丙素脂肪烃基碳与另一分子苯环 相连，或苯丙素得苯基相连构成的各种木 质素称为新木脂素
木质素的生物功能
1.抗肿瘤作用。 2.肝脏保护和抗氧化作用 3.抗HIV病毒作用
木质素的生物功能
4.中枢神经系统的作用 5.血小板活化因子拮抗作用等
木脂素
三：四氢呋喃类（tetrahydmforan） 四氢呋喃型木脂素也是木脂素中比较丰富 的一类，且不断有新的化合物被发现，根 据氧环连接的方式不同可分为7- 0-7'，7-09'和9-0-9'三类结构。
木Байду номын сангаас素
四：二苄基丁烷类（dibenzylbutane ） 二苄基丁烷类是1类8～8'相连的木脂体成分 ，其甲基部分可进一步氧化成醇、羰基、 羧基或脱水成烯基。
木脂素
一：芳基萘类（arylnaphalene）：根据萘 环的不饱和程度又可以分为芳基萘、芳基 二氢萘和芳基四氢萘三种类型。
木脂素
二：二苄基丁内酯类 二苄基丁内酯类化合物7b母核中A环二氧亚 甲基与B 环5位羟基协同产生抗肿瘤作用； 7c中A环的3'的甲氧基和4'的羟基以及B环3 与4位的甲氧基与神经保护作用相关；迄今 为止的构效关系研究主要集中在苯环上取 代基的变动，苯环上电子基团的分布影响 镇痛效应。
木脂素
二苄基类化合物活性的研究报道不多，推测 可能与2个苯环距离较远且相对位置不固定 而引起化合物与靶标间无法相互作用有关 系。
木脂素
五：联苯环辛烯类（dibenzocyclooctadiene）该
类木脂素主要来源于五味子属植物。五味 子属 Schisandra传统被用来镇静、止咳和 提高肝功能。
木质素ppt课件
在植物结构中分布有规律。
木质素在木材细胞壁复合胞
间层中浓度最高约占3/4，在
纤维素
次生壁中约占1/4，但大量的
木质素仍分布在次生壁。
图5-2 管胞壁中的化学成分分布
2
4.木质素的结构
木质素是非常复杂的天然聚合物，其化学结构与纤维素和 蛋白质相比，缺少重复单元间的规律性和有序性。 研究表明，木质素是由木质素的结构单元（木质素的先驱 体）按照连续脱氢聚合作用机理，用几种形式相互无规则 地连接起来，形成一个三维网状的聚酚化合物。 因此它不能象纤维素等有规则天然聚合物可用化学式来表 示，木质素的结构是一种物质的结构的模型，是按测定结 果平均出来的假定分子结构。 这些测定包括：元素组成、结构单元和比例、官能团、连 接方式，从而推得结构模型。
因木质素在木材中的含量为20～30%。故木质素与木材物理性 质密切相关。 ①与木材强度，木材细胞由胞间层联结。如用药剂将胞间层的木 素除去，则细胞之间失去结合力。稍施外力，木材细胞将相分离， 木材失去了强度。 ②与木材电学性质：有人对15种木材做实验，发现酸不溶木素与 电容率和直流电导率成直线相关（沿木纹方向）。由此可见，可 以介电测定方法，无损测定木材中的木素含量。 ③与木材导热性：据研究，木材的热导率为木质素含量的函数， 似乎存在木质素含量越高，热导率越低的现象。
盐酸木素 铜氨木索 过碘酸盐木素
化学变化程度 化学变化极少
伴随有化学变化
伴随着化学变化 伴随着化学变化 化学变化少
19
木质素被溶出而分离的方法
有机溶剂
乙醇
பைடு நூலகம்
醋酸
二氧六环 酚 酸性条件
无机溶剂 氢氧化钠 硫化钠
亚硫酸钠
造纸
的制
第三章-木质素ppt课件
木质素的基本结构单元和软木木质素的模型
愈疮木基
紫丁香基 50:50 愈疮木基 50:50
胞间层ML
88:12
50:50
3.1 木质素概述
（4）木质素的分离
不溶性木质素：将木质素以外的成分溶解，把木质素作为分离 的残渣保留下来。 例如，用65-72%的硫酸或42%的盐酸处理脱脂植物原料，使高 聚糖溶解，并以稀酸补充水解，保留下来的残渣即为酸木质素。 可溶性木质素：直接溶解木质素而分离。包括采用无机试剂、 酸性有机试剂及中性溶剂分离木质素。 无机试剂：亚硫酸钙、镁、钠或铵的酸性亚硫酸盐溶液，可将 木质素磺化，变为水溶性的木质素磺酸盐而溶出；或者使用碱 分离得到碱木质素。 酸性有机试剂：采用甲醇、乙醇、丁醇等加入少量的无机酸分 离木质素。 中性溶剂：采用甲醇、乙醇和丙酮等中性溶剂分离木质素。
3.1 木质素概述
（2）分类
习惯分法：针叶材木质素、阔叶材木质素、禾本科木质素 按结构分为：愈疮木基木质素(G木质素)、愈疮木基-紫丁 香基木质素(GS木质素) 愈疮木基木质素：松柏醇脱氢聚合而成（大多数针叶材） 愈疮木基-紫丁香基木质素：松柏醇和芥子醇脱氢共聚而 CH2OH CH2OH 成（大部分阔叶材及禾本科）
CH CH
CH CH
OH
OCH3
H3CO
OH
OCH3
松柏醇
芥子醇
3.1 木质素概述
（3）木质素的分布
木质素在木材中的整体分布
木质素在木材中的分布是不均匀的。 针叶材木质素含量高于阔叶材和禾本科植物。 同株木材中木质素的含量从上部到下部逐渐增加。相同的高度， 一般是心材部分木质素的含量高于边材。同一年轮层中早材和 晚材的木质素含量也有差别。 除含量差别外，树木各部位木质素的组成也有变化。阔叶材成 熟的木质部比初生木质部紫丁香基含量高，心材部分木质素紫 丁香基丙烷含量高于边材，根部木材的木质素愈疮木基丙烷含 量增加，针叶材的树皮木质素含有较多的对羟基苯丙烷，阔叶 材树皮木质素的愈疮木基丙烷含量比木材高。
第九章香豆素与木质素-1(共48张PPT)
酯环。如黄曲霉素。 香豆素类（1分子C6 — C3 单元）
促进蛋白质的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受损的肝脏细胞自行修复。
也是下面介绍的环木脂内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。
若伞酚形羟 花❖基内的酯2邻（.对7抗-羟位香无菌豆取素代作时) ，用可与：重氮秦化试皮剂反中应产的生红七色至紫叶红色内。 酯和七叶内酯苷具抑制痢疾
酸衍生物则转变为反邻羟基桂皮酸的衍生物，再经 酸化也不能环合成内酯，故提取时要注意碱的浓 度与作用时间。
内酯的颜色反应
“异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环，与盐酸
羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下 再与三价铁盐络合而显红色。
酚羟基的颜色反应
①三氯化铁反应
具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+络合而 产生绿色至墨绿色沉淀。
具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。
木脂素类（2分子C6 — C3 单元）
此外，还常用治疗感冒、咽喉红肿、流行性腮腺炎、疹出不透、湿疹等。
6.其他香豆素
HO
H 3C
O
O
黄檀内酯
O
O
OH
O H3C
OH
O
OH O
蟛蜞菊内酯
1.抗肝毒作用：优于水飞蓟素,能明显刺激
肝细胞再生。
结晶体 甲醇、水重结晶
秦皮素
水液 浓缩，放置、析晶，过滤
结晶 甲醇、水重结晶
秦皮苷
第二节 木脂素
一. 概述 COOH
HO
OH
木脂素是一类由两分子苯丙 素衍生物聚合而成的天然化
合物。少数为三聚物(倍半 木脂素)和四聚物。大多呈 游离状态，少数与糖结合 成苷而存在于植物的木部
促进蛋白质的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受损的肝脏细胞自行修复。
也是下面介绍的环木脂内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。
若伞酚形羟 花❖基内的酯2邻（.对7抗-羟位香无菌豆取素代作时) ，用可与：重氮秦化试皮剂反中应产的生红七色至紫叶红色内。 酯和七叶内酯苷具抑制痢疾
酸衍生物则转变为反邻羟基桂皮酸的衍生物，再经 酸化也不能环合成内酯，故提取时要注意碱的浓 度与作用时间。
内酯的颜色反应
“异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环，与盐酸
羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下 再与三价铁盐络合而显红色。
酚羟基的颜色反应
①三氯化铁反应
具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+络合而 产生绿色至墨绿色沉淀。
具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。
木脂素类（2分子C6 — C3 单元）
此外，还常用治疗感冒、咽喉红肿、流行性腮腺炎、疹出不透、湿疹等。
6.其他香豆素
HO
H 3C
O
O
黄檀内酯
O
O
OH
O H3C
OH
O
OH O
蟛蜞菊内酯
1.抗肝毒作用：优于水飞蓟素,能明显刺激
肝细胞再生。
结晶体 甲醇、水重结晶
秦皮素
水液 浓缩，放置、析晶，过滤
结晶 甲醇、水重结晶
秦皮苷
第二节 木脂素
一. 概述 COOH
HO
OH
木脂素是一类由两分子苯丙 素衍生物聚合而成的天然化
合物。少数为三聚物(倍半 木脂素)和四聚物。大多呈 游离状态，少数与糖结合 成苷而存在于植物的木部
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
木脂素
二苄基类化合物活性的研究报道不多，推测 可能与2个苯环距离较远且相对位置不固定 而引起化合物与靶标间无法相互作用有关 系。
木脂素
五：联苯环辛烯类（dibenzocyclooctadiene）该
类木脂素主要来源于五味子属植物。五味 子属 Schisandra传统被用来镇静、止咳和 提高肝功能。
木脂素
一：芳基萘类（arylnaphalene）：根据萘 环的不饱和程度又可以分为芳基萘、芳基 二氢萘和芳基四氢萘三种类型。
木脂素
二：二苄基丁内酯类 二苄基丁内酯类化合物7b母核中A环二氧亚 甲基与B 环5位羟基协同产生抗肿瘤作用； 7c中A环的3'的甲氧基和4'的羟基以及B环3 与4位的甲氧基与神经保护作用相关；迄今 为止的构效关系研究主要集中在苯环上取 代基的变动，苯环上电子基团的分布影响 镇痛效应。
木脂素
三：四氢呋喃类（tetrahydmforan） 四氢呋喃型木脂素也是木脂素中比较丰富 的一类，且不断有新的化合物被发现，根 据氧环连接的方式不同可分为7- 0-7'，7-09'和9-0-9'三类结构。
ห้องสมุดไป่ตู้
木脂素
四：二苄基丁烷类（dibenzylbutane ） 二苄基丁烷类是1类8～8'相连的木脂体成分 ，其甲基部分可进一步氧化成醇、羰基、 羧基或脱水成烯基。
木脂素
木脂素（lignan）是由苯丙素单位（C6-C3 ）聚合而成的一大类化合物，具有多样的 结构和广泛的生物活性。
木脂素
木脂素类化合物可分为2大类，木脂素（ lignan）和新木脂素（neolignan）。
木脂素
木脂素类是指C6-C3单位通过边链的β位碳连接而 成的化合物，常见的有芳基萘（arylnaphthalene ）、二苄基丁内酯（dibenzylbutyrolactone）、 四氢呋喃（tetrahydro- furan）、二苄基丁烷（ dibenzylbutane）和联苯环辛烯（dihenzocyclooctadiene）等类型，。C6-C3单位不通过边 链10位碳连接而形成的聚合体被归为新木脂素。
木脂素
六：新木脂素类（neolignan） 通常将苯丙素脂肪烃基碳与另一分子苯环 相连，或苯丙素得苯基相连构成的各种木 质素称为新木脂素
木质素的生物功能
1.抗肿瘤作用。 2.肝脏保护和抗氧化作用 3.抗HIV病毒作用
木质素的生物功能
4.中枢神经系统的作用 5.血小板活化因子拮抗作用等