高中化学选修5卤代烃
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选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
2020/11/15
1
能力培养P28 自主归纳
卤代烃分类
溴乙烷
CH3CH2Br 或 C2H5Br
一、溴乙烷物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题：
⑴为什么要在气体通入KMnO4
酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什么作用？
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
吸收乙醇。反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾
2020/11/15
4
二、溴乙烷的结构
①分子式 ②结构式
C2H5Br
HH H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
:: ::
::
HH ④电子式 H:C:C:Br:
HH
2020/11/15
5
二、溴乙烷的结构
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
2020/11/15
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
2020/11/15
15
例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（CH2 ）CH的2 方 OH OH
案，并写出有关的化学方程式。表示出合成线路。
CH3 CH2 + NaOH Br
方案一：向溴乙烷中加入稀硝酸，再加入AgNO3溶 液，观察现象。
Х
方案二：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却，
再加入AgNO3溶液，观察现象。
Х
方案三：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却，
√ 加入足量稀硝酸，再加入AgNO3溶液，观察现象。
方案四：向溴乙烷中加入NaOH醇溶液并加热，冷却，
√ 加入足量稀硝酸再，加入AgNO3溶液，观察现象。
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件：1.NaOH的醇溶液 2.加热
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和
(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
2020/11/15
8
2020/11/15
9
思考：如何验证溴乙烷含有溴元素？
Ag++Br - =AgBr↓（浅黄色）
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2ONa + CH3I
2020/11/15
CH3CH2OCH3 + NaI
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6
二、溴乙烷的化学性质
（1）取代反应 （水解反应）
CH3 CH2
OH NaOH
溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
NaBr
Br
反应条件：1.NaOH溶液 2.加热
2020/11/15
7
二、溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2 = CH2 +Br2
醇 △ CH2 = CH2+NaBr+H2O
CH2 CH2 Br Br
CH2
CH2
+
2NaOH
H2O
△
CH2
CH2 + 2NaBr
Br Br
OH OH
CH3
NaOH/ 醇 CH2 △
CH2 = CH2
Br
Br2
CH2 Br
CH2
NaOH /H2O △
CH2
wenku.baidu.com
Br
OH
CH2 OH
水
高锰酸钾 酸性溶液
液
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。 不用先除乙醇而将气体通入水中了。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
长玻璃导管（冷凝回流）
2020/11/15
14
思考与交流 课本P42
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化 学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
18
2020/11/15
19
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20
选择=结果
汇报结束 谢谢观看！ 欢迎提出您的宝贵意见！
2020/11/15
16
例题： 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典 型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等 阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
科学探究 课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题：
⑵除KMnO4酸性溶液外还可以 用什么方法检验乙烯？此时还有
必要将气体先通入水中吗？
例题：指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O
CH3CH2OH HCl取代反应
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 消去反应
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O取代反应
CH3 3H2
CH3 加成反应
HO CH2 CH2 OH
2020/11/15
CH2 CH2 + H2O 消去反应 O
2020/11/15
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科学探究 课本P42
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置
⑴证明上述实验中溴乙烷里 的Br变成了Br -
① HNO3溶液中和 ② AgNO3溶液
⑵用何种波普的方法可以方便 地检验出溴乙烷的取代反应生 成物中有乙醇生成？
核磁共 振氢谱
大试管中的液 体不再分层
科学探究 课本P42
第三节 卤代烃
2020/11/15
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能力培养P28 自主归纳
卤代烃分类
溴乙烷
CH3CH2Br 或 C2H5Br
一、溴乙烷物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题：
⑴为什么要在气体通入KMnO4
酸性溶液前加一个盛有水的试管？
起什么作用？
水
高锰酸钾 酸性溶液 液
吸收乙醇。反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾
2020/11/15
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二、溴乙烷的结构
①分子式 ②结构式
C2H5Br
HH H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
:: ::
::
HH ④电子式 H:C:C:Br:
HH
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二、溴乙烷的结构
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
2020/11/15
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
2020/11/15
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例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（CH2 ）CH的2 方 OH OH
案，并写出有关的化学方程式。表示出合成线路。
CH3 CH2 + NaOH Br
方案一：向溴乙烷中加入稀硝酸，再加入AgNO3溶 液，观察现象。
Х
方案二：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却，
再加入AgNO3溶液，观察现象。
Х
方案三：向溴乙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却，
√ 加入足量稀硝酸，再加入AgNO3溶液，观察现象。
方案四：向溴乙烷中加入NaOH醇溶液并加热，冷却，
√ 加入足量稀硝酸再，加入AgNO3溶液，观察现象。
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件：1.NaOH的醇溶液 2.加热
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和
(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
2020/11/15
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思考：如何验证溴乙烷含有溴元素？
Ag++Br - =AgBr↓（浅黄色）
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2ONa + CH3I
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CH3CH2OCH3 + NaI
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二、溴乙烷的化学性质
（1）取代反应 （水解反应）
CH3 CH2
OH NaOH
溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
NaBr
Br
反应条件：1.NaOH溶液 2.加热
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二、溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2 = CH2 +Br2
醇 △ CH2 = CH2+NaBr+H2O
CH2 CH2 Br Br
CH2
CH2
+
2NaOH
H2O
△
CH2
CH2 + 2NaBr
Br Br
OH OH
CH3
NaOH/ 醇 CH2 △
CH2 = CH2
Br
Br2
CH2 Br
CH2
NaOH /H2O △
CH2
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Br
OH
CH2 OH
水
高锰酸钾 酸性溶液
液
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。 不用先除乙醇而将气体通入水中了。
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
长玻璃导管（冷凝回流）
2020/11/15
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思考与交流 课本P42
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化 学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
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选择=结果
汇报结束 谢谢观看！ 欢迎提出您的宝贵意见！
2020/11/15
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例题： 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典 型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等 阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
科学探究 课本P42
2.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气 体生成。有人设计了实验方案（如图所示），用高锰酸钾 酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考 以下问题：
⑵除KMnO4酸性溶液外还可以 用什么方法检验乙烯？此时还有
必要将气体先通入水中吗？
例题：指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O
CH3CH2OH HCl取代反应
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 消去反应
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O取代反应
CH3 3H2
CH3 加成反应
HO CH2 CH2 OH
2020/11/15
CH2 CH2 + H2O 消去反应 O
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科学探究 课本P42
1.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置
⑴证明上述实验中溴乙烷里 的Br变成了Br -
① HNO3溶液中和 ② AgNO3溶液
⑵用何种波普的方法可以方便 地检验出溴乙烷的取代反应生 成物中有乙醇生成？
核磁共 振氢谱
大试管中的液 体不再分层
科学探究 课本P42