烷烃 详细

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CH3 CH2 CH3 丙丙 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 戊 丙
2、支链烷烃 、 (1)选择主链(母体): )选择主链(母体) 选择碳原子数最多 最多的碳链为主链 选择碳原子数最多的碳链为主链
例1、2:给下列有机物选择主链 、 :
CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
编编
取取取
母母
上面举例的命名: 上面举例的命名: 例1
CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
例2
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
甲基己烷( 例1: 2-甲基己烷(2-methylhexane) 甲基己烷 ) 甲基己烷( 例2: 3-甲基己烷(3-methylhexane) 甲基己烷 )
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 烷烃的通式: 烷烃的通式:CnH2n+2
◆同系列 (Homologous series): ): 通式相同,结构相似,化学性质相似, 通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性 质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。 质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。
一、烷烃的同系列
◆同系物 (Homologs) ) 同系列中化合物互为同系物 ◆系列差: CH2 系列差:
◆意义: 意义: 由特殊到一般的研究(学习) 由特殊到一般的研究(学习)方法 ◆其他:双语(P15) 其他:双语( )
二、同分异构现象
1、烷烃结构式的书写方法: 、烷烃结构式的书写方法: (1)甲烷结构式 ) 原则: 个 , 个价键, 原则:1个C,有4个价键,即以单键连接 个 个价键 即以单键连接4个 原子。 原子。
CH3CH2— CH3CH2CH2— CH3CH2CH2CH2— (CH3)2CH— (CH3)2CHCH2— CH3CH2CH(CH3)— (CH3)3C—
烷基的分类(P20) )
一价基(前表): 一价基(前表): 二价基: 二价基:
◆三价基: 三价基:
三、系统命名法(P21) )
1、直链烷烃: 、直链烷烃: 某烷(同普通命名法) 某烷(同普通命名法)
(比较综合国力!) 比较综合国力!)
eg8: :
——哎哟,这个基叫什么名? 哎哟,这个基叫什么名? 哎哟 ——莱温斯基?肯德基!? 莱温斯基? 莱温斯基 肯德基!?
eg9: :
(叫不出名的复杂烷基,怎么办?看P22) 叫不出名的复杂烷基,怎么办? )
2,3-二甲基 二甲基-5-(1,2-二甲基丙基 癸烷 二甲基丙基)癸烷 二甲基 二甲基丙基 二甲基-5-1‘,2’-二甲基丙基癸烷) 二甲基丙基癸烷) (或:2,3-二甲基 二甲基 ‘ ’ 二甲基丙基癸烷
C C C C C C C C C C C
C、键线式(骨架式): 、键线式(骨架式):
端点和拐点为碳原子,氢省略! 必须掌握! 端点和拐点为碳原子,氢省略!——必须掌握!
3、构造异构(碳干异构) 、构造异构(碳干异构) (1)碳原子排列方式不同引起的同分异 ) 构现象(如丁烷)。 构现象(如丁烷)。 (2)数量惊人。 P17 )数量惊人。
3,3-二乙基戊烷 二乙基戊烷
eg5: :
(注意解题技巧:不同类型的方法) 注意解题技巧:不同类型的方法)
eg6: :
2-乙基丁烷(错) 乙基丁烷( 乙基丁烷 3-甲基戊烷(对) 甲基戊烷( 甲基戊烷 (另一种形式的基团收缩,当心陷阱!!!) 另一种形式的基团收缩,当心陷阱!!!)
eg7: :
eg10: :
(天哪,怎么越来越难!) 天哪,怎么越来越难!)
eg11: :
(考试时,会有多难?) 考试时,会有多难?)
——作业题都会吗? 作业题都会吗? ——现在我抄参考书的,考试时我抄 现在我抄参考书的, 现在我抄参考书的 考试时我抄......? ? ——不能上网、不能 不能上网、 不能上网 不能QQ,只有我的大脑内存、CPU ,只有我的大脑内存、 是安全、可靠的! 是安全、可靠的!
用中文字: 字伯符)、 用中文字:伯、仲、叔、季——孙策(字伯符)、孙权 字仲谋) (字仲谋) 与伯、 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢
(1°H、2°H、3°H)——4°H? ° 、 ° 、 ° ) ° ?
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 二、烷基 三、系统命名法 四、实例
一、普通命名法 (P19) )
碳原子的四面体概念及分子模型
H H
2、甲烷的实验事实 、 C—H 键长 0.109nm 键长: 键角:109°28′ ∠HCH键角 键角 3、分子模型(P23-24) 、分子模型( ) 凯库勒模型 斯陶特模型
C H
H
思考: 思考:
eg12: eg12:
2,3,5-三甲基己烷 三甲基己烷
第三节 烷烃的构型
官能团(分类) 命名—— 学习的线索:官能团(分类)——命名 命名 性质——用途 结构——性质 性质 用途
分子中原子的排列顺序 中学层次) 排列顺序( 构造 分子中原子的排列顺序(中学层次)

分子中原子在空间的排列状况(大学层次) 空间的排列状况 构型 分子中原子在空间的排列状况(大学层次)

由于单键的旋转, 由于单键的旋转,形成分子中各原子或原子团 单键的旋转 构象 空间排布(大学层次, 想象” 的空间排布(大学层次,“难”以“想象”!)
第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 1、四面体概念(P23)——范特荷夫、勒贝尔提出: 范特荷夫、 、四面体概念( ) 范特荷夫 勒贝尔提出: A、碳原子相连的四个原子或基团不在同一平面上, 、碳原子相连的四个原子或基团不在同一平面上, 而是在空间分布成四面体; 而是在空间分布成四面体; B、碳原子位于四面体的中心,四个原子或基团位 、碳原子位于四面体的中心, 于四面体的顶点上; 于四面体的顶点上; C、由碳原子向四个顶点所作连线就是碳的四个价 、 键的分布。 键的分布。 ——Tetrahedron, Tetrahedron Letters, Tetrahedron: Asymmetry 等系列国际著名有机化学期刊
Leabharlann Baidu 例3: :
CH3 CH3 CH2 CH CH CH3
2,5-二甲基 乙基己烷 二甲基-3-乙基己烷 二甲基 (3-ethyl-2,5-dimethylhexane) )
注意: 注意 中文命名与IUPAC命名的差异 命名的差异! 中文命名与 命名的差异
CH2 CH CH3
CH3
例4:
2,8-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基 (4-ethyl-2,8-dimethylnonane) 注意: 注意: 取代基和母体名称之间不加短线。 不加短线 取代基和母体名称之间不加短线。
2、结构式、结构简式、键线式的关系(P18) 、结构式、结构简式、键线式的关系( )
正 丁 烷
CH3(CH2)2CH3
异 丁 烷
CH3CH(CH3)CH3
结构式
结构简式
键线式
各种结构式的书写示例: 各种结构式的书写示例:
A、结构简式——少一个 、C原子的后果?! 、 少一个H、 原子的后果?! 少一个
己烷的同分异构体之一 普通命名法不能适应更多异构体的命名, 不能适应更多异构体的命名 普通命名法不能适应更多异构体的命名,必须 学会系统命名法 其基础是烷基的命名。 系统命名法, 烷基的命名 学会系统命名法,其基础是烷基的命名。
必须牢记的8个基 二、烷基(P20)——必须牢记的 个基! ) 必须牢记的 个基! 烷基名称 CH3— 甲基 乙基 丙基 丁基 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基 结构 英文名称 methyl ethyl n-propyl n-butyl isopropyl isobutyl sec-butyl tert-butyl 通常符号 Me Et n-Pr n-Bu i-Pr i-Bu s-Bu t-Bu
1、某烷 、 用天干标记: (1)C1~C10 用天干标记:甲、乙、丙、丁、戊、 ) 己、庚、辛、壬、癸 汉文数字:十一、十二、 (2)> C10 用汉文数字:十一、十二、…… ) 例如: 例如:
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
(正)己烷(n-hexane) 己烷( 为了与异构体进行区别,前面可以加“正 为了与异构体进行区别,前面可以加“ 异构体进行区别 (normal, n-)” , )
CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3C CH2CH3 CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH2CH3
B、碳干式:氢省略 、碳干式:氢省略——只允许草稿纸上练习时使用! 只允许草稿纸上练习时使用!
2、异构体的普通命名法
(1)异(iso)某烷 ) )某烷:
碳链一末端带两个甲基。例如: 碳链一末端带两个甲基。例如:
特例: 特例:
(2)新某烷 )
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原 五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原 碳的碳链端第二个碳原子为季碳 子的称为“新某烷” 子的称为“新某烷”。
1、烷烃结构式的书写方法 、 (2)乙烷结构式: )乙烷结构式:
步骤: 步骤:先C后H 后
1、烷烃结构式的书写方法 、 (3)丙烷结构式: )丙烷结构式:
(3)丁烷结构式: )丁烷结构式:
后一个中C有不同的排列,加上 后也符合 后也符合C 后一个中 有不同的排列,加上H后也符合 4H10, 有不同的排列 也是丁烷,但性质不同,为区别,称呼为异丁烷。 也是丁烷,但性质不同,为区别,称呼为异丁烷。
四、更多的命名实例
eg1:(注意步骤:选主链——定编号 :(注意步骤:选主链 定编号——排序 :(注意步骤 定编号 排序 命名) 命名)
4-甲基-3-乙基庚烷
eg2: :
(氢伸出型:压缩简化) 氢伸出型:压缩简化)
eg3: :
(氢伸出型:压缩简化) 氢伸出型:压缩简化)
eg4: :
(基团收缩型:伸展放大) 基团收缩型:伸展放大)
(2)主链碳原子的位次编号 ) a. 从靠近取代基一端顺次编号 例如: 例如:
因此, 因此,做“左”较好! 较好!
b. 当有几种编号可能时,选择使取代基具 当有几种编号可能时, 最低序列” 有“最低序列”,即使取代基的编号顺次 逐项比较为最小的编号 为最小的编号; 逐项比较为最小的编号; 例4: :
4、碳干异构的书写: 、碳干异构的书写: 自学) (自学) P17
三、碳原子和氢原子的种类
存在碳链异构(碳干异构)的戊烷 存在碳链异构(碳干异构)的戊烷: (P18)
其中,碳原子的区别(P18):
a类碳:直接与一个碳原子相连 类碳:直接与一个碳原子相连——伯碳(一级碳)1° 一级碳) ° 类碳 (primary) b类碳:直接与二个碳原子相连 类碳: 二级碳) ° 类碳 直接与二个碳原子相连——仲碳(二级碳)2° (secondary) c类碳:直接与三个碳原子相连 类碳: 三级碳) ° 类碳 直接与三个碳原子相连——叔碳(三级碳)3° (tertiary) d类碳:直接与四个碳原子相连——季碳(四级碳)4° 类碳:直接与四个碳原子相连 四级碳) ° 类碳 (quaternary)
取代基编号:(上 取代基编号:(上)2,6,8 :( , (下)2,4,8 , 因此,下面的为正确编号。 因此,下面的为正确编号。
(3)名称的书写次序 )
A、 编 编 、
取取取
母母
B、取代基的排列顺序:小 前、大 后、同 合并 、取代基的排列顺序: 注意逗号和短线! 高考扣分) (注意逗号和短线!——高考扣分) 高考扣分 C、取代基顺序规则(详见第六章) 、取代基顺序规则(详见第六章) 常见的顺序( 常见的顺序(P22) ) IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次 法按取代基英文名称的第一个字母的次 序排列。 序排列。
例3: :
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3
你“牛”我也“牛(六)”,谁举沉浮? 我也“ 谁举沉浮?
如果两条碳链的碳原子数相同时, 如果两条碳链的碳原子数相同时,选 择含支链较多的碳链为主链。 择含支链较多的碳链为主链。 因此, 因此,A 为主链
得道多助,失道寡助! 得道多助,失道寡助!
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