中药化学习题集第二章糖与苷吴立军

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第二章糖和苷
、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式
（寡糖只写Haworth投影式）
1. 0D-葡萄吡喃糖
3. 0D-甘露吡喃糖
5. 0D-木吡喃糖
7. 0D-半乳吡喃糖
9. a L-呋吡喃糖
11•伕D-半乳吡喃糖醛酸
13芦丁糖
15. 樱草糖
17. 槐糖19.棉子糖
投影式如下:
2. a-L-鼠李吡喃糖
4. a-L-阿拉伯呋喃糖
6. 0D-核呋喃糖
8. 3-D-果呋喃糖
10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸
12. 新橙皮糖
14. 蔗糖
16. 麦芽糖
18. 海藻糖
20.槐三糖
4. a-L-阿拉伯呋喃糖
2. a-L-鼠李吡喃糖
OH 0H
3. 0D-甘露吡喃糖
CH2CH
0H
5. 0D-木吡喃糖
6. 0D-核呋喃糖
OH
8. 3-D-果呋喃糖
7. 0D-半乳吡喃糖
OH
----- O H
10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸9. a L-呋吡喃糖
OH 11.伕D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖
COOH
H OH
13.芦丁糖
15•樱草糖
OH
H.OH
16•麦芽糖
14.蔗糖
HO
CH2OH
J——0
CH2OH
J——0
TI,OH
17•槐糖
HO—I
0H 0OH
18•海藻糖
HQH
19.棉子糖
H0
OH
20•槐三糖
二、名词解释 I. 1C 和C1构象式 3.1。

和4C i 构象式
5. D 构型、L 构型
7毗喃型糖、呋喃型糖
9. Molish 反应
II. 乙酰解反应
13. 伕消除反应 15. 苷化位移 17. 前手性碳
19. 苷化位移中的同五异十其余
七
解析：
2. N 和A 构象式 4. B 构型、a 构型
6. 相对构型、绝对构型
8•低聚糖、多糖
10. 还原糖、非还原糖
12. 酶解反应
14.Smith 降解（过碘酸降解） 16. 端基碳 18. Bio-gel P
1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以
C 2、C 3、
C 5、O 四个原子构成的平面为准，当 C 4在面上，C 1在面下时，称为4C 1，简称为
1
C1式或N 式当C 4在面下，C 1在面上时，称为 C 4，简称为1C 式或A 式。

HO
OH
II,OH
4、a B表示相对构型，当C i-OH和C5 （六元氧环糖-吡喃糖）或C4 （五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为B型，为异侧的为a型。

5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5 （吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。

6相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心
的构型
绝对构
当一个构型式按规疋表达一个立体异构体时，右确疋的立体异构体型：
的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。

7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。

吡喃
型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。

8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。

多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。

9、Molish反应：糖在浓H2SO4 （硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与a萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环, 因此又称紫环反应。

10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。

非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。

11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3C0+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。

12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。

13、伕消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。

根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者a消除。

如果两个消除基团连在两个相邻碳原子上，称为1,2消除或者禺消除。

14、S mith降解：是将高碘酸氧化产物用硼氢化合物（如硼氢化钾或硼氢化钠）还原成稳定的多羟基化合物。

然后进行适度的酸水解，用纸层析鉴定水解产物，由水解产物可以推断多糖各组分的连接方式及次序。

15、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的心 &C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移。

16、端基碳：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子（不对称碳原子），该碳原
子称为端基碳。

17、前手性碳：在一个对称碳上增加一个取代基后，该碳就变成了手型碳，这样的碳称为前手性碳。

18、B io-gel P:是聚丙烯酰胺凝胶，丙烯酰胺单体和甲叉双丙烯酰胺交联剂按一定比例混合，在催化剂（如过硫酸铵）作用下聚合而成的交叉网状结构的凝胶，使其产生分子筛效应。

凝胶孔径大小可以通过制备时所使用的浓度和交联度控
制。

常用做层析介质、电泳分离支持材料等。

19、苷化位移中的同五异十其余七：当苷元和端基碳的绝对构型相同时，a C向
低场位移约5个化学位移单位，不同时则位移约10个化学位移单位（当然仅限
于两个&C取代不同的环醇苷），其余的苷则位移约7个化学位移单位。

三、填空题
1•根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷;根据苷中含有的单糖基的个数可将苷分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等;根据苷元上与糖连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷等；根据苷元化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、脂素苷和生物碱苷等；根据苷的某些特殊性质或生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等；根据苷键原子可将苷分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷等，其中氧苷最多。

2. 从生物体内提取苷时，首先应该注意的问题是植物中存在的酶对苷的水解特征。

3. 糖和苷类化合物对Molish反应呈阳性反应。

4. 苦杏仁酶只能水解禺六碳葡萄糖苷，纤维素酶只能水解 &D-葡萄糖苷，麦芽糖酶只能水解a D-葡萄糖苷。

5. 醇类化合物成苷后，向低场位移的是a碳，向高场位移的是禺碳。

6. 酚类化合物成苷后，向低场位移的是 &碳和端基碳，向高场位移的是a碳。

7. 通常不能根据端基碳上质子的偶合常数确定苷键构型的糖苷是呋喃型糖和吡
喃型糖。

8. 分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分级沉淀、离子交换色谱、纤维
素柱色谱、凝胶柱色谱和制备性区域电泳等。

9. 多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、
旋光测定法和其他方法等。

10. 糖的醚化反应最常用的是Haworth法、Purdic法、箱守法（Hakomor）。

11•可确定苷键构型的方法有酶解法、Klyne经验公式法、1HNMR谱、13CNMR谱、缓和酸水解和2D-NMR等。

12. 可利用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖和糖醛酸等。

13. 具有邻二分羟基的化合物可与硼酸、钼酸、酮氨和碱土金属等试剂反应形成络合物。

14. 苷键的裂解按裂解的程度可分为全裂解和部分裂解；部分裂解所用的试剂和方法有8%-10%P酸、40%-50汇酸、酶解、乙酰解和甲醇解等；按所用的方法可分为均相水解和双向水解；双相水解可避免苷元长时间受酸碱等的作用，有利于提高苷元的收率和获得原苷元；按所用的催化剂可分为酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等；苷键为缩醛（酮）结构，通常对酸不稳定，对碱稳定。

15. 在酸催化水解中，凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。

16. 过碘酸氧化裂解法是一种反应条件温和、易获得原苷元、并可通过反应产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法，该法特别适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂解，但对于苷元上含有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能使用。

17. 碳苷用Fecb氧化开裂苷键，获得的并不是存在于原苷中的糖，而是其C1-C2 间的开裂产物。

如葡萄糖碳苷用Fec3开裂，获得的糖是阿拉伯糖。

18. 糖醛酸苷用普通的方法很难开裂，常需一些特殊的方法如光解法、四乙酸铅
分解法、醋酐-吡啶分解法和微生物培养法等。

19. 为了获得原生苷，可采用双相水解、加热、热乙醇、酶催化水解、酸水提取法等方法杀灭植物中酶或抑制酶的活性。

20. 苷键的酶水解具有反应条件温和，是缓和的水解反应。

四、按苷键原子对苷类化合物分类
gic
12
7
HOH2G
8
分类情况如下：
编号1、2、3、4、5、6、7、8为氧苷 编号9为硫苷 编号10为氮苷 编号11、12为碳苷
五、单项选择题 1.大多数3-D-甘键端基碳的化学位移值在（ C ）。

A.90-95
B.96-100
C.100-105
D.106-110 2.大多数 a-D-甘键端基碳的化学位移值在（ B ）。

A.90-95 B.96-100 C.100-105 D.106-110
3. a -L-苷键端基碳的化学位移值在（C ）
N OSO<
H
9 C — H
10
11
OH 0
12
A. 醇苷 B 碳苷 C.酚苷 D. 氮
苷
A.酯苷 D.与羰基共轭的烯醇苷
9. 0D-葡萄糖苷酶只能水解（C ） A. a -D-苷键 C.&D-葡萄糖苷键
10. 苷类化合物的定义是（ D ）。

A.糖与非糖物质形成的化合物称苷
B 糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷 C. 糖与糖形成的化合物称苷
D. 糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的 物质称苷
A.90-95
B.96-100
C.100-105
D.106-110 4.大多数 3-L-苷键端基碳的化学位移值在（
B ）。

A.90-95 B.96-100
C.100-105
D.106-110
5.能用碱催化水解的苷是（ C ）。

6.不宜用碱催化水解的苷是
C ）
C.醇苷
7•能通过&消除反应发生苷键断裂的是 A ）。

A.藏红花苦苷 B 水样苷 C.4-羟基香豆素苷
D.秦皮素
8.最难水解的苷是（ C ）。

A 氧苷
B 硫苷 C.碳苷 D 氮苷
B 酚苷
B.3-D-苷键 D.所有苷键
13. 在糖的纸色谱中固定相是（ A ）。

A.CHCl 3-CH 3OH （9:1）
C.正丁醇-醋酸-水（4: 1: 5上层）
15. 酸催化水解时，最易断裂的苷键是（
A.6-去氧糖
C.五碳醛糖
16. 对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（ A 氧苷
B.硫苷
C.氮苷
17. Molish 反应的试剂组成是（ C ）。

A.氧化铜-氢氧化钠 C.a -萘酚-浓硫酸
18.
用
活性炭色谱分离糖类化合物时，所选用的洗脱剂顺序为（ D ）
A.水 C.有机溶剂
D. 纤维
素 14.分离糖类化合物纸色谱最常用的展开剂是
C ）。

11.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后 A ）。

A.酸度增加 B 水溶性增加 C.脂溶性大大增加
D 稳定性增加
12.天然界存在的苷多数为（ C ）。

A.去氧糖苷 B 碳苷
C.3-D 或 a -L 苷
D. a -D 或 &L 苷
B .
C 6H 6- CH 3OH （9: 1 ）
D.乙酸乙酯-乙醇（6: 4）
B ）。

B.2,6-二去氧糖
D.六碳醛糖
D ）。

D.碳苷
B.硝酸银-氨水
A.先用乙醇洗脱，然后再用水洗脱B用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱
C.先用乙醇洗脱，再用其他有机溶剂洗脱
D.先用水洗脱，然后再用不同浓度乙醇洗脱 19.
属于非还原型糖的是（ A ）。

20. 糖在水溶液中以（ D ）形式存在。

A.呋喃型和吡喃型
21. 能确定苷键构型的是（ D ）。

A.聚合度为4-6
C.聚合度为20-25
24. 不属于氧苷的是（ D ）。

A.秦皮苷
B.吲哚苷
25. 过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（
A.邻二醇
B.邻三醇
26. 过碘酸氧化反应能形成氨气的是（
D ）
B. 聚合度为12-18
D.聚合度为50以上 C.
野樱苷 D .萝卜苷
B ）。

C.邻二酮
D. a -酮酸
C ）。

A.酸解
B.乙酰解 C 碱解 D.酶解
22.大多数3-D 和a -L 苷端基碳上质子的偶合常数为（C ）。

A.1-2Hz
B.3-4Hz
C.6-8Hz
D.9-10Hz
A.蔗糖
B.芦丁糖
C.麦芽糖
D.龙胆二糖
C.开链式
D.几种形式均有
23.碘遇葡萄糖的聚合物可呈色，其颜色与聚合度有关，呈现蓝色的是（
A.邻二醇
B.邻三醇
C.a 羟胺 Da-酮酸
27. 能消耗 2mol 过碘酸的是（ A ）。

A.葡萄糖苷 B.2-甲氧基葡萄糖苷 C.3-甲氧基葡萄糖苷
D.4-甲氧基葡萄糖苷
28. 苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（ C ）。

A.1.0-1.5 B.2.5-3.5 C.4.3-6.0
D.6.5-7.5
29. 甲基五碳糖甲基上的质子化学位移值在（ A ）。

A.0.8-1.3
B.3.2-4.2
C.4.5-6.5
D.6.5-8.5
30. 糖的甲基碳的化学位移值在（ B ）。

A.8-15
B.15-20
C.60-63
D.68--85
31. 六碳吡喃型醛糖的羟甲基碳的化学位移值在（ C ）。

A.8-15
B.15-20
C.60-63
D.68--85 32. 除端基碳和末尾碳外，糖上其余碳的化学位移值在（ D ）。

A.8-15
B.15-20
C.60-63
D.68--85
33. 在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基氢的偶合常数在（ D ）
A.155-160Hz
B.160-165Hz
C.166-170Hz 34.
不能用端基碳上氢的 J 值判断苷键构型的是（ B ） A.葡萄糖苷键 D 木糖苷
35.
糖的纸色谱最常用的显色剂是（ B ）
D.170-175Hz
B.鼠李糖苷
C 核糖苷
A.三氯化铝
B.邻苯二甲酸苯胺
C.碘化铋钾
D.醋酸镁乙醇液
36. 根据糖与HIO4 反应所生成的产物可以确定糖的结构为吡喃型或呋喃型，若生
成产物为CH3CH0HCH0HCH0,贝U该糖为（B ）。

A.甲基五碳糖吡喃型
B.甲基五碳糖呋喃型
C.五碳糖吡喃型
D.五碳糖呋喃型
37.用0.02-0.05N 盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（A ）
A.2- 去氧糖苷
B.6-去氧糖苷
C.葡萄糖苷
D.葡萄糖醛酸
38.在天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是（ A ）
A.糠醛酸苷
B.氨基糖苷
C.羟基糖苷
D.2，6-二去氧糖
39.可用于苷类化合物鉴别反应的是（ C ）。

A.Tolle n
B.Felling
C.Molish
D.Smith
六、问答题
1. 简述糖链结构测定常用的方法和程序。

答：糖链结构测定主要从糖的连接位置的测定和糖链连接顺序的确定。

（1）糖的连接位置的测定
1）.甲基化法：
将被测物全甲基化，水解苷键，用GC定性定量分析，具有游离羟基的部位是糖的连接位点。

2）1H-NMR 法：
根据乙酰化后的质子化学位移判断糖的连接位点。

3）. 13C-NMR 法：
通过苷化位移，推断糖的连接位点。

（2）糖链连接顺序的确定
1. ）部分水解法：将糖链水解成较小片段（低聚糖），然后分析片段推断糖链的结
构。

2. ）质谱法
根据质谱中的裂解规律和裂解碎片推测糖链的连接顺序。

3. ）NMR 和2D-NMR 法。

2. 简述苷键裂解的方法、使用范围及优缺点。

苷键的裂解方法有以几种分类方法，按裂解的程度可分为：全裂解和部分裂解；按所用的方法可分为均相水解和双相水解；按照所用催化剂的不同可分为酸催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等。

（1）酸催化水解苷键为缩醛结构，对酸不稳定，对碱较稳定，已被酸催化水解。

反应机制是苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化质子。

酸水解难易程度规律：有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。

2）乙酰解反应
乙酰解反应可开裂部分苷键，所得产物为单糖、低聚糖及苷元的酰化物，增
加了产物的脂溶性，有利于提纯、精制和鉴定。

反应所用试剂为醋酐和酸（H2SO4、HClO4、CF3COOH、ZnCl2、BF3 等）反应原理：与酸催化水解相似，进攻基团为
CH3CO+。

苷键邻位羟基乙酰化或苷键邻位有环氧基时，强的诱导效应使苷键裂解反应变慢。

乙酰解反应易使糖端基发生异构化。

（3）碱催化水解和&消除反应通常苷键对碱稳定，不易被碱水解。

而酰苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷、苷键B位有吸电子基团的苷易被碱水解。

&消除反应：苷键B 位有吸电子基团可使a位氢活化，有利于0H-的进攻，因此可与苷键发生消除反应而开裂苷键。

在1—3或1—4连接的聚糖中，还原端的游离醛（或酮）能使邻位氢活化而与3-O- 或4-O- 苷键起消除反应。

因此能够使聚糖还原端的单糖逐个剥落，对非还原端则无影响。

1—3连接聚糖还原端剥落所形成的产物是3-脱氧糖酸，1—4 连接聚糖的产物是3-脱氧-2-羟甲基糖酸。

由此可推断还原糖的取代方式。

（4）酶催化水解反应
特点：反应条件温和、专属性高、能够获得原苷元等。

这种不论分子的大小、结构形状如何，只要存在某种苷键就可用某种酶酶解的酶称为基团特异性酶，也称同工酶。

而有些少数酶只能水解某个化合物的某个苷键，专属性非常强。

（5）过碘酸裂解反应（Smith 降解法）特点：反应条件温和、易得到原苷元；可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小。

适用范围：苷元不稳定的苷和碳苷（得到连有一个醛基的苷元），不适合苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷。

3. 苷键构型的确定方法有哪些、各有哪些局限性？
（1）酶水解法
水解具有专一性，因而适用面不广，如麦芽糖酶专属水解a葡萄糖型苷。

（2）Klyne 经验公式法
此法来确定苷键的构型，凭的仅是一经验公式，它的基点在于不同单糖的端基 C 旋光贡献差别大，由此而来的一个公式。

1
（3）1H-NMR 法
利用1H-NMR 谱中组成苷的端基质子的偶合常数判断苷键的构型，是目前最常用且较准确的方法。

（4）13C-NMR 法
根据糖端基 C 的化学位移值来判断苷键构型。

（5）2D-NMR 法
2D-NOESY 谱可以用于糖苷键构型的确定。

4. 简述过碘酸氧化的特点。

过碘酸氧化是一个反应条件温和、易得到原苷元、通过反应产物可以推测糖的种类、糖与糖连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法。

该法特别适用于那些苷元不稳定的苷和碳苷的裂解，但对于那些苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能应用，因为过碘酸在氧化糖的同时它们也将随之被氧化
5. 伯醇苷的苷化位移值是多少？
糖与伯醇成苷后，苷与苷元相比a C向低场位移5-7个化学位移单位，&C向高场位移约4个化学位移单位；苷与该糖的甲苷相比，端基碳（C-1 ）向高场位移1-2 个化学
位移单位。

苷化位移值为105.5
6. 环醇苷的苷化位移值是多少？
糖的两个&C均为仲碳的仲醇成苷后，苷与苷元相比a C向低场位移5-7个化学位移单位，糖与该糖的甲苷相比，糖的端基碳向高场位移1-4 个化学位移单位。

其p-C的苷化位移与糖端基碳的构型有关，当糖端基碳的构型为R时，pro-S碳和pro-R碳分别向高场位移约4和2个化学位移单位，当其构型为S时则与之相反。

7. 酯苷和酚苷的苷化位移值是多少？
酯苷和酚苷的苷元a-C 通常向高场位移，通常遵循苷化位移中的同五异十其余七原则。

即当苷元和端基碳的绝对构型相同时，a-C 向低场位移约5个化学位移
单位，不同时则位移约10个化学位移单位（当然仅限于两个p-C 取代不同的环醇苷），其余的苷则位移约7个化学位移单位。

8. 简述pro-S 和pro-R 碳的命名规则。

对于环醇类化合物，在 e 键上增加一个基团，并将该基团的优先序列定为第三，
按R、S命名规则进行命名，当为R构型时则称该碳为pro-R碳，反之则称为pro-S 碳。

当氢原子在面下时，顺时针转为R，逆时针转为S，当氢原子在面上时则与
之相反。

七、判断题
1. 苷类化合物和水解苷的酶往往共存于同一生物体内。

（V）
2. 糖与糖连接的化学键称苷键。

（X ）
3. 多糖也属于还原糖。

（X ）
4. 蔗糖是还原糖。

（X ）
5. 天然界存在的三糖以上的大多数寡糖是非还原糖。

（V）
6. Tollen 反应和Felling 反应对还原糖和非还原糖都呈阳性反应。

（X ）
7. Molish 反应对糖和苷类化合物均呈阳性反应。

（V）
8. 低聚糖、多糖和苷类化合物用Felling 反应无法区别。

（V）
9. 单糖与苷类化合物可用Tollen 反应区别。

（V）
10. 一些单糖类化合物的显色剂可大体区别出糖的类型。

（V）
11. 根据端基碳上质子的偶合常数可推断出所有苷键的构型。

（X）
12. 所有3-D 或a L 苷端基碳的化学位移值都在100-160。

（ X）
13.Smith 降解适合于所有苷类化合物苷键的裂解。

（X ）
14. 肠道某些微生物产生的酶可断裂碳苷，并可获得完整的苷元。

（V）
15. 通过苷化位移可确定所有苷元中与糖相连的碳的绝对构型。

（X ）
16. 如果已知与糖相连的苷元碳的绝对构型，无论属于何种醇苷都可根据苷化位
移推断出苷键的构型。

（X ）
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17. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1 —4结合的直链聚合物。

V)
（X ）18. 天然界糖的优势构象多数是C1 式
19•由2-9个单糖通过苷键连接的物质称为低聚糖或寡糖。

（V）
20. 有些多糖也具有还原端，故这些糖属于多糖。

（X）
21. EI-MS可以测定出苷的分子量。

（X ）
22. 酸催化水解，吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解。

（X ）
23. 酸催化水解，酮糖苷叫醛糖苷易水解。

（V）
24. 酸催化水解，苷元为小基团时，横键的苷键较竖键易水解。

（V）
25. 酸催化水解，苷元为大基团时，横键的苷键较竖键易水解。

（X ）
26. 酸催化水解，酚苷和烯醇苷较醇苷易水解。

（V）
27. 酸催化水解，因氮原子的碱性较强，故氮苷易水解。

（X ）
28. 糖醛酸苷是一种难水解的苷。

（V）
29. 大多数植物中的多糖都具有较强的生物活性。

（V）
30. 苷亦称苷或配醣体，苷元亦称配基。

（V）
31. 能与糖形成苷的天然产物仅是一小部分。

（X ）
32. 不同苷类化合物的理化性质相差很大。

（V）
33. 苷类化合物最大的共性是糖和苷键。

（V）
34. 多羟基醛酮类化合物称为糖。

（V）
35. 糖的Fisher 投影式在纸面上转动90°，其构型不变。

（X ）
36. Fisher投影式不能表示糖在溶液中的真实存在形式。

（V）
37. 在Harworth投影式中Fisher投影式右侧的基团在面下。

（V）
38. 单糖在水溶液中主要以半缩醛或半缩酮的形式存在。

（V）
39. 单糖在水溶液中吡喃型和呋喃型共同存在。

（V）
40. 一旦糖形成了苷，则只能以呋喃型或吡喃型中的一种形式存在。

（V）
41. 一旦糖形成了苷，则只能以a型或B型中的一种形式存在。

（V）
42. —旦糖形成了苷，其端基碳的绝对构型就已固定。

（V）
43. a-L和3-D所指的是绝对构型。

（X）
44. 从端基碳的构型看a L与&D相同。

（V）
45. 糖主要以呋喃型和吡喃型存在。

（V）
46. 糖的结构式可由Fisher投影式、Harworth投影式和优势构象式二种形式存在。

（ V）
47. 在糖的结构式中可以一根直线表示羟基。

（V）
48. 在Fisher 投影式中距离羰基最远的手型碳上的羟基位于右侧者称为D型糖，
位于左侧者称为L 型糖。

（V）49. 在Harworth 投影式中五碳吡喃型糖的C4-OH 在面下的为D 型糖，在面上的
为L 型糖。

（ V）
50. 在Harworth投影式中五碳吡喃型糖的C-R在面下的为D型糖，在面上的为
L型糖。

（X）51. 在Harworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C5-R在面下的为D
型糖，在面上的为L型糖。

（X ）52. 在Harworth 投影式中对于甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖，无法判断其D、L 构型。

（V）
53. 单糖成环后，其C1 称为端基碳。

（X ）
54. 单糖成环后，形成的一对异构体称为端基差相异构体。

（V）
55. 在Fisher 投影式中新形成的羟基与距离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧者
为B型，异测者称a型。

(X) 56. 在Harworth投影式中五碳吡喃型糖的60H与G-OH在同侧者为B型，异
测者称 a 型。

( X)
57. 在Harworth投影式中五碳呋喃型糖的C i-OH与G-OH在同侧者为B型，异
测者称 a 型。

(V)
58. 在Harworth投影式中甲基五碳吡喃型糖和六碳吡喃型糖的C i-OH与C5-R在
同侧者为B型，异测者称a型。

(V)
59. 在Harworth 投影式中对于甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖，无法判断其构
a、B型。

60. 绝大多
数吡喃型糖的优势构型为椅式构象。

( V) 61对于0D或a-L型吡喃糖，当优势构象为C1式时，其C i-OH在竖键上；当优势构象为iC 式时，其C i-OH 在横键上。

( X ) 62. 在C1式中位于C4、C2面上和C i、C3、C5面下的基团为竖键。

(V)
63. 在优势构象中，横键与环上的间隔键平行。

( V)
64. 在优势构象中，横键或竖键在环的面上面下交替排列。

( V)
65. 天然界存在的单键从三碳糖到八碳糖都有，只是五碳糖和六碳糖最好。

( V)
66. 天然界的氨基糖大多为2-氨基糖，且主要存在于动物和微生物中。

( V)
67. 去氧糖主要存在于强心苷和微生物代谢产物中。

( V)
68. 因为多糖也是糖的一类，故具有甜味和还原性。

( X )
69. 由同种单糖组成的多糖称为杂多糖。

( X )
70. 由两种以上的单糖组成的多糖称为均多糖。

（X ）
71. 多糖也具有三维空间结构，可以用一、二、三、四级结构来描述。

（V）
72. 单糖的种类和连接位点均较多，故杂多糖结构的确定比蛋白质要困难。

（V）
73. 多糖的活性只与立体结构有关。

（X）
74. 胶淀粉遇碘呈蓝色。

（X）
75. 糖淀粉遇碘呈紫红色。

（X）
76. 淀粉和纤维素都是葡萄糖以a-4连接的聚合物。

（X）
77. 树胶的主要成分是杂多糖。

（V）
78. 黏液质和黏胶质都属于杂多糖。

（V）
79. 肝素是一种高度硫酸酯化的右旋多糖。

（V）
80. 由氨基己糖和糠醛酸组成的多糖称酸性黏多糖。

（V）
81. 所有的氰苷经酸或酶水解后都可产生氢氰酸。

（X）
82. 只有a- 羟氰苷才称之为氰苷。

（X）
83. 多数碳苷的两个邻位均有OR 取代基。

（V）
84. 碳苷的苷元多数为黄铜、蒽醌等酚酸类化合物。

（V）
85. 碳苷在各类溶剂中溶解度均较小，且难于水解。

（V）
86. 过碘酸氧化反应对a- 羟基醛非常慢。

（X）
87. 过碘酸氧化反应在中性和弱酸性条件下，对顺式和反式邻二醇羟基的氧化速
度相差不大。

（X）88. 过碘酸氧化反应对固定在环的异边，并无扭曲余地的邻二醇羟基仍可氧化。

（ X）
89. 过碘酸氧化对邻二醇羟基的开裂几乎是定量进行的。

（V）
90. 过碘酸氧化反应与四醋酸铅氧化反应不同，可以在水溶液中进行。

（V）
91. 通过过碘酸氧化反应可以推测糖的种类、糖的氧环、糖的连接位置、邻二醇
羟基的数目等。

（V）
92. 在中性和弱酸性条件下，过碘酸中的碘离子呈八面体。

（X ）
93. 四醋酸铅比过碘酸的氧化能力弱。

（X ）
94. 四醋酸铅比过碘酸的氧化的选择性高。

（V）
95. 四醋酸铅可以氧化呋喃糖的反式邻二醇羟基。

（X）。