芳香烃的来源与应用

2.卤代反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2 催化剂 CH3
乙苯的制备与用途：
一、芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。
现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 氢原子被烷基代替而得到的烃。 如：
CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
㈠氧化反应（燃烧
与酸性高锰酸钾）
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH | |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
H
CH3
酸性KMnO4 酸性KMnO4
不反应
CH3
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
①
—OH
②
—CH3
③
⑦
—CH3 —CH3 O
CH
CH2
④
CH2CHCH3
OH
⑤
⑨
CH2
⑥
—NO2
C
⑧
CH3
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
炔烃 芳香烃
氧化、加成、加聚 碳碳叁键 介于单双键间 氧化、取代、加成 的碳碳键
作业
P56 1、（3）、（4） 3、4、5、6
Байду номын сангаас
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
CH3
A.
CH —CH3
芳 香 烃 的 来 源 与 应 用
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生 成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它 称作煤焦油。
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质
稠环 芳烃
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
CH3
CH3
总 结 特 点 ？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2、苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
① ② ③ ④ 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
1.你观察到了什么现象？完成下表。 现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
？ ？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
主要用于合成橡胶
乙苯、异丙苯的制备与用途
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
点接
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 串接
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 | O 2N
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤 焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出 了以芳香烃为主的多种重要芳香族化 合物，又以这些芳香族化合物为原料 合成了多种染料、药品、香料、炸药 等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事 实 上 还 有 ：
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质