对氨基苯磺酸

班级：11化本（2）学号：1106000219 姓名：吴荣艳
对氨基苯磺酸
摘要
对氨基苯磺酸即4-苯胺磺酸。

白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体，带有一个分子的结晶水，温度达100℃时失去结晶水，在300℃时开始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。

主要用于制造染料、印染助剂和防治麦类锈病及用作香料、食用色素、医药、增白剂、农药等中间体，下游产品很多，故对氨基苯磺酸在我国的化工合成占据重要地位。

基本信息
中文别名磺胺酸;4-氨基苯磺酸;对氨基苯磺酸;无水对氨基苯磺酸;对氨基苯磺酸(无水);无水4-氨基苯磺酸;苯胺-4-磺酸;4-苯胺磺酸;对苯胺磺酸; 98+%;对氨基苯磺酸, ACS, 98.0-102.0%
英文名称Sulfanilic acid[1]
英文别名4-AMINOBENZENESULFONIC ACID; ACID; 4-SULFOANILINE; ANILINE-4-SULFONIC ACID; ANILINE P-SULFONIC ACID; NITRATE REAGENT B; P-AMINOBENZENESULFONIC ACID; P-ANILINESULFONIC ACID; P-SULFANILIC ACID; SUFANILIC ACID; SULFANILIC ACID TS; SULFANILLIC ACID; SULPHANILIC ACID; 4-amino-benzenesulfonicaci; Aniline-p-sulphonic acid; Kyselina sulfanilova
EINECS 204-482-5
CAS号：121-57-3[2]
分子式：C6H7NO3S
分子结构：
相对分子量：173.19
理化性质
物理性质
外观与性状：灰白色粉末。

熔点(℃)：280
相对密度（水=1）：1.5 分子式：C6H7NO3S
分子量：173.20 溶解性：微溶于冷水，溶于热水，不溶于乙醇、乙醚、苯，溶于氢氧化钠水溶液。

化学性质
1.对氨基苯磺酸呈酸性，有刺激性，受热分解，放出氮、硫的氧化物等毒性气体，见光分解。

2.吸入、口服或与皮肤接触有害，使用时应避免与眼睛接触。

对氨基苯磺酸的生产发展历程及现状分析
由于对氨基苯户由于对氨基苯磺酸及钠盐的生产工艺相对简单，我国很早就开始生产。

1990年对氨基苯磺酸的产量为1500吨，1991年为2000吨，1992年为1100吨。

此生产企业以国营厂家为主。

随着国内化工行业的飞速发展和私营企业的兴起，如今生产对氨基苯磺酸及对氨基苯磺酸钠盐的企业几乎全部是私企。

许多企业生产灵活，视实际市场需求和库存调空生产对氨基苯磺酸及对氨基苯磺酸钠。

目前国内对氨基苯磺酸钠的生产企业有十多家，规模基本都在千吨以上，总产能4000吨/年，全部联产对氨基苯磺酸。

2005-2010年间对氨基苯磺酸年均增长率约2。

50%。

国内对氨基苯磺酸主要用于染料，其次是农药敌锈钠，也用于减水剂及香料、医药中间体等其他化工行业。

目前国内产大与需，国内有一些优秀产品出口，进口较少。

目前金融危机的阴影已经过去，国内化工行业明显恢复元气，预计今后几年受国际经济危机影响，国内对氨基苯磺酸产量增速大约在2%-3%之间，而下游产品染料目前也呈明显上升趋势。

作用与用途
主要用于制造染料、印染助剂和防治麦类锈病及用作香料、食用色素、医药、增白剂、农药等中间体。

1.用于制造偶氮染料等，也用作防治麦锈病的农药.
2.主要用于制造染料、印染助剂和防治麦类锈病及用作香料、食用色素、医药、增白剂、农药等中间体.
3.用于有机合成，也用作色层分析试剂等.
4.用作基准试剂、实验试剂及色谱分析试剂.
5.基准试剂。

测定铝、镁、钾、钠、碘、碘化物和亚硝酸盐。

与1-萘胺同用测定亚硝酸盐，检验锇及钌。

通过亚硝酸钾可间接测定钾。

测定血清胆红素，土壤分析。

还用造印染助剂、农药杀菌剂、香料、食品色素、医药建材等领域
6.用作分析试剂，如作基准试剂用于测定亚硝酸盐。

还用作色谱分析试剂，并用于染料合成
使用注意事项
危险性概述
健康危害：摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。

具有刺激作用。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：该品不燃，具刺激性。

急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。

如呼吸困难，给输氧。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化物、氧化氮。

灭火方法：消防人员必须穿全身防火防毒服，在上风向灭火。

灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。

覆泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

若大量泄漏，用塑料布、帆布盖收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置、储存与运输
操作注意事项：密闭操作，局部排风。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。

避免产生粉尘。

避免与氧化剂、酸类、碱类接
触。

搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

配备泄漏应急处理设备。

倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。

储区应备有合适的材料收容泄漏物。

起运时包装要完整，装载应稳妥。

运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。

对氨基苯磺酸严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品、等混装混运。

运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

车辆运输完毕应进行彻底清扫。

下列法律法规和标准，对对氨基苯磺酸的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标志等方面均作了相应的规定：
中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九界全国人大常委会第二十八次会议通过);
中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过);
中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)。

实验室制备
方法一
实验原理：
苯和浓硫酸反应生成苯磺酸，即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。

磺酸一般指磺酸基直接与烃基相连。

磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应，三氧化硫虽然不带电荷，但是中心的硫原子为SP2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。

另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度，即为电子试剂，容易和苯发生亲电取代反应。

本实验是以苯胺为起始原料，经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。

其反应方程为：
药品
苯胺
浓硫酸：
活性炭少许仪器
吸量管、烧杯、三口烧瓶、球形冷凝管、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗、抽滤瓶、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒、滤纸、洗耳球、玻璃塞、温度计、称量纸
主要试剂及产品的物理常数
名称分子量性状折光率比重熔
点︒C 沸点
︒C
溶解度(克/100ml溶剂)
水醇醚
苯胺93.12 无色油
状液
1.5863 1.022 -6.1 184.4 3.6/18℃∞∞
对氨基苯磺酸173.18 无色结
晶
365 0.8/10℃∞∞
实验步骤
1.由苯胺与硫酸反应成盐再转位而得。

2.将苯胺滴入浓硫酸中反应，将反应混合物倾入冷水中，得到对氨基苯磺酸的无色沉淀。

冷却后过滤，干燥得对氨基苯磺酸。

3.水重结晶提纯。

4.可由苯胺与硫酸反应成盐，转位而得对氨基苯磺酸。

(a在15ml烧杯中加入1g新蒸馏的苯氨，装上空气冷凝管，滴加1.7ml浓硫酸。

油浴加热，在180-190℃反应约1.5h，检查反应完全后停止加热，放冷致室温。

b将混合物在不断搅拌下倒入10ml盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸，抽滤水洗，热水重结晶得产物.)
实验流程：
方法二
微波辐射合成对氨基苯磺酸
本实验是将硫酸与苯胺磺化反应产物置于微波炉内，在２３０～３００℃焙烘１０～２５分钟，得到块状物，再经粉碎即得到所需的产品。

与方法一相比用微波合成紧需10min,实验中分别从微波输出功率、微波辐射时间和投料比三个因素进行实验条件探讨，得出最佳的微波合成条件为：苯胺与浓硫酸两者的物质的量之比为1：3，微波辐射功率为130W ，微波加热时间12min 。

与传统加热方法合成对氨基苯磺酸对比后可知，微波辐射下反应速率至少是常规反应速率的30倍。

生产效率提高２５倍以上，三废排放减到最低标准，而且产品的质量有了较大提高，纯度可达９７％以上，具有显著的经济效益和社会效益。

对氨基苯磺酸的表征
其表征可用红外图谱、核磁共振、质谱分析等
对氨基苯磺酸红外图谱(IR1)
苯胺滴加浓硫酸
180℃, 1h
反应液冷却冰水灰白色固体抽滤粗品热水
重结晶对氨基苯磺酸
水洗-
-
对氨基苯磺酸质谱(MS)
参考资料：
1．中国化工制造网[引用日期2013-12-01] 2．化工空间[引用日期2013-12-01]。