第3章核酸化学
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多核苷酸链是五十个以上的核苷酸分子通过 3′,5′-磷酸二酯键相连而成的链状聚合物。
戊糖C5′上有完整磷酸基的一端称为5′-磷酸末端 （5′-端）。戊糖C3′上连有羟基的一端，称为3′-羟 基末端（3′-端）
第3章核酸化学
15:10
多核苷酸链书写方式
15:10
第3章核酸化学
15:10
二、DNA分子的空间结构
键。
• 螺旋的每一周包含10个碱基对，相邻碱基对的距离为 0.34nm，螺距为3.4nm。螺旋直径为2nm。
DNA 脱氧腺苷酸（dAMP） 脱氧鸟苷酸（dGMP） 脱氧胞苷酸（dCMP） 脱氧胸苷酸（dTMP）
第3章核酸化学
三、核苷酸的衍生物
多磷酸核苷酸
CTP
CMP
O OO O - P - O - P - O - PH- O
O OO
15:10
H2N N
ON O
CDP
HO ATP是生物体内第3能章核量酸化的学通用货币
2
核酸的结构
3
核酸的理化性质
4
核酸类药物的工业生产
第3章核酸化学
15:10
重要事件
15:10
1868年，F. Miescher从脓细胞核中分离得到 一种酸性物质，即现在被称为核酸的物质。
1944年，O. Avery等通过转化实验证实核 酸是遗传物质。
1953年，Watson和Crick提出DNA双螺旋结 构模型，随后又提出遗传信息传递中心法则。
第3章核酸化学
核苷酸
15:10
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键相连接分别构成 核苷酸（NMP）或脱氧核苷酸（dNMP）。戊糖 上的羟基都可以酯化，通常以戊糖C5′-OH与磷酸基 团酯化形成的5′－核苷酸为主。可根据核苷名称命 名为“某某核苷几磷酸” 。
第3章核酸化学
核酸的基本结构单位
15:10
RNA 腺苷酸（AMP） 鸟苷酸（GMP） 胞苷酸（CMP） 尿苷酸（UMP）
OH
环化核苷酸
15:10
第二信使 在代谢调节中起重要作用。
第3章核酸化学
辅酶类核苷酸
15:10
辅酶Ⅰ（NAD+） 辅酶Ⅱ（NADP+ ）
参与生物氧化过程
腺嘌呤核苷酸＋尼克酰胺核苷酸
FMN FAD
黄素单核苷酸＋腺嘌呤核苷酸
辅酶A (CoA-SH)
3’－腺苷酸＋5 ’－焦磷酸＋氨基乙硫醇＋泛酸
参与糖、脂肪、 第3章核酸蛋化学白质代谢
1961年，Nirenberg等破译了苯丙氨酸遗传 密码。1965年，科学家们破译了全部密码。
1973年，Cohen建立体外重组DNA方法， 生物工程技术诞生。
第3章核酸化学
认知核酸
15:10
核酸（Nucleic acid）是由核苷酸聚合而成的重 要生物信息大分子，又称 多聚核苷酸。
核酸分类：
脱氧核糖核酸（—DN—A遗）传信息的储存和传递 Deoxyribonucleic Acid
稀有碱基
15:10
嘌呤——次黄嘌呤、1-甲基次黄嘌呤、7-甲基 鸟嘌呤、6-甲基腺嘌呤等
嘧啶——5-甲基胞嘧啶、5-羟甲基胞嘧啶、二 氢尿嘧啶、4-巯尿嘧啶等
均为基本碱基的化学修饰型。
第3章核酸化学
戊糖
15:10
RNA
第3章核酸化学
DNA
磷酸
15:10
核酸是含磷的生物大分子。任何核酸中 都含有磷酸，所以核酸呈酸性。
研究背景
Chargaff规则：A＝T G＝C。 Franklin和Wilkins用X-射线衍射技术分析
DNA结晶，取得了DNA分子为螺旋结构的直接 证据。 1953年， Watson和Crick在前人研究成果的 基础上，建立了DNA分子二级结构的双螺旋 结构模型。
第3章核酸化学
15:10
（一）DNA分子的二级结构
第三章 核酸的化学
【学习目标】掌握核酸的概念、分类、
分子组成与分子结构，理解核酸的理化性 质，了解核苷酸衍生物的组成及功能，了 解核酸类物质的制备及含量测定方法。
【重点难点】核酸的分类、功能及分子
组成；DNA的双螺旋结构特点；tRNA的三 叶草型结构特点。
第3章核酸化学
学习内容
1
核酸分子的化学组成
James Watson (23y) Francis Crick (35y)
第3章核酸化学
双螺旋结构要点
15:10
• DNA分子由两条反向平行的多核苷酸链以右手螺旋方 式围绕一假想的中心轴形成双螺旋结构。碱基位于螺旋
内部，碱基平面与中心轴垂直；脱氧核糖和磷酸基团形 成螺旋的骨架，位于螺旋的外侧。
• 两条链上位于同一平面的碱基按照互补规律缔合形成碱 基对，G与C配对形成三个氢键，A与T配对形成两个氢
核酸中的磷酸参与形成3’，5’-磷酸二 酯键，使核苷酸连接成多核苷酸链。
第3章核酸化学
15:10
基本成分
核酸 嘌呤碱 嘧啶碱 戊糖 磷酸
DNA A、G C、T R
P
RNA A、G C、U dR
P
第3章核酸化学
15:10
（三）核苷酸的组成
磷 酸
碱 基
戊糖
第3章核酸化学
15:10
核
苷
戊糖与嘌呤或嘧啶碱以C-N糖苷键连接而 形成的糖苷就称为核苷（nucleoside）。通常 是戊糖的C1’与嘌呤碱的N9或嘧啶碱的N1相连。
常用定磷法进行核酸的定量分析 （DNA 9.9% 、RNA 9.5%）
第3章核酸化学
二、核酸分子的基本结构单位-核苷酸
（一）核酸的消化与吸收
15:10
第3章核酸化学
（二）核酸的基本成分 碱基
15:10
第3章核酸化学
DNA
15:10
RNA
胞嘧啶 C
胸腺嘧啶 T
腺嘌呤 A
尿嘧啶 U
鸟嘌呤 G
第3章核酸化学
15:10
第2节 核酸的结构
一、核酸的一级结构
核酸分子中的核苷酸序列或碱基序列称核酸的一级结构 一个核苷酸分子C3’-OH 与另一核苷酸分子的5’-磷酸基 团脱水缩合形成的磷酸二酯键称为3′,5′-磷酸二酯键
5’
3’
+ 5’
3’
第3章核酸化学
பைடு நூலகம் 多核苷酸链结构特点
主键为3ˊ, 5ˊ-磷酸二酯键 主链为重复的结构单元（磷酸—戊糖） 侧链为特征结构—碱基 具有严格的方向性：5ˊ→3ˊ
核糖核酸（R—NA—）信息的传递和转录，直接参与蛋白质合成 Ribonucleic Acid
核酸分布：
DNA98％以上分布于细胞核，少量在线粒体、叶绿体 中
RNA90％分布于细胞液，10％在细胞核内。
第3章核酸化学
15:10
第1节 核酸分子的化学组成
一、元素组成
基本元素：C、H、O、N、P等
元素组成特点： ① 一般不含S元素 ② P含量较多且比较恒定（9%～10%）
戊糖C5′上有完整磷酸基的一端称为5′-磷酸末端 （5′-端）。戊糖C3′上连有羟基的一端，称为3′-羟 基末端（3′-端）
第3章核酸化学
15:10
多核苷酸链书写方式
15:10
第3章核酸化学
15:10
二、DNA分子的空间结构
键。
• 螺旋的每一周包含10个碱基对，相邻碱基对的距离为 0.34nm，螺距为3.4nm。螺旋直径为2nm。
DNA 脱氧腺苷酸（dAMP） 脱氧鸟苷酸（dGMP） 脱氧胞苷酸（dCMP） 脱氧胸苷酸（dTMP）
第3章核酸化学
三、核苷酸的衍生物
多磷酸核苷酸
CTP
CMP
O OO O - P - O - P - O - PH- O
O OO
15:10
H2N N
ON O
CDP
HO ATP是生物体内第3能章核量酸化的学通用货币
2
核酸的结构
3
核酸的理化性质
4
核酸类药物的工业生产
第3章核酸化学
15:10
重要事件
15:10
1868年，F. Miescher从脓细胞核中分离得到 一种酸性物质，即现在被称为核酸的物质。
1944年，O. Avery等通过转化实验证实核 酸是遗传物质。
1953年，Watson和Crick提出DNA双螺旋结 构模型，随后又提出遗传信息传递中心法则。
第3章核酸化学
核苷酸
15:10
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键相连接分别构成 核苷酸（NMP）或脱氧核苷酸（dNMP）。戊糖 上的羟基都可以酯化，通常以戊糖C5′-OH与磷酸基 团酯化形成的5′－核苷酸为主。可根据核苷名称命 名为“某某核苷几磷酸” 。
第3章核酸化学
核酸的基本结构单位
15:10
RNA 腺苷酸（AMP） 鸟苷酸（GMP） 胞苷酸（CMP） 尿苷酸（UMP）
OH
环化核苷酸
15:10
第二信使 在代谢调节中起重要作用。
第3章核酸化学
辅酶类核苷酸
15:10
辅酶Ⅰ（NAD+） 辅酶Ⅱ（NADP+ ）
参与生物氧化过程
腺嘌呤核苷酸＋尼克酰胺核苷酸
FMN FAD
黄素单核苷酸＋腺嘌呤核苷酸
辅酶A (CoA-SH)
3’－腺苷酸＋5 ’－焦磷酸＋氨基乙硫醇＋泛酸
参与糖、脂肪、 第3章核酸蛋化学白质代谢
1961年，Nirenberg等破译了苯丙氨酸遗传 密码。1965年，科学家们破译了全部密码。
1973年，Cohen建立体外重组DNA方法， 生物工程技术诞生。
第3章核酸化学
认知核酸
15:10
核酸（Nucleic acid）是由核苷酸聚合而成的重 要生物信息大分子，又称 多聚核苷酸。
核酸分类：
脱氧核糖核酸（—DN—A遗）传信息的储存和传递 Deoxyribonucleic Acid
稀有碱基
15:10
嘌呤——次黄嘌呤、1-甲基次黄嘌呤、7-甲基 鸟嘌呤、6-甲基腺嘌呤等
嘧啶——5-甲基胞嘧啶、5-羟甲基胞嘧啶、二 氢尿嘧啶、4-巯尿嘧啶等
均为基本碱基的化学修饰型。
第3章核酸化学
戊糖
15:10
RNA
第3章核酸化学
DNA
磷酸
15:10
核酸是含磷的生物大分子。任何核酸中 都含有磷酸，所以核酸呈酸性。
研究背景
Chargaff规则：A＝T G＝C。 Franklin和Wilkins用X-射线衍射技术分析
DNA结晶，取得了DNA分子为螺旋结构的直接 证据。 1953年， Watson和Crick在前人研究成果的 基础上，建立了DNA分子二级结构的双螺旋 结构模型。
第3章核酸化学
15:10
（一）DNA分子的二级结构
第三章 核酸的化学
【学习目标】掌握核酸的概念、分类、
分子组成与分子结构，理解核酸的理化性 质，了解核苷酸衍生物的组成及功能，了 解核酸类物质的制备及含量测定方法。
【重点难点】核酸的分类、功能及分子
组成；DNA的双螺旋结构特点；tRNA的三 叶草型结构特点。
第3章核酸化学
学习内容
1
核酸分子的化学组成
James Watson (23y) Francis Crick (35y)
第3章核酸化学
双螺旋结构要点
15:10
• DNA分子由两条反向平行的多核苷酸链以右手螺旋方 式围绕一假想的中心轴形成双螺旋结构。碱基位于螺旋
内部，碱基平面与中心轴垂直；脱氧核糖和磷酸基团形 成螺旋的骨架，位于螺旋的外侧。
• 两条链上位于同一平面的碱基按照互补规律缔合形成碱 基对，G与C配对形成三个氢键，A与T配对形成两个氢
核酸中的磷酸参与形成3’，5’-磷酸二 酯键，使核苷酸连接成多核苷酸链。
第3章核酸化学
15:10
基本成分
核酸 嘌呤碱 嘧啶碱 戊糖 磷酸
DNA A、G C、T R
P
RNA A、G C、U dR
P
第3章核酸化学
15:10
（三）核苷酸的组成
磷 酸
碱 基
戊糖
第3章核酸化学
15:10
核
苷
戊糖与嘌呤或嘧啶碱以C-N糖苷键连接而 形成的糖苷就称为核苷（nucleoside）。通常 是戊糖的C1’与嘌呤碱的N9或嘧啶碱的N1相连。
常用定磷法进行核酸的定量分析 （DNA 9.9% 、RNA 9.5%）
第3章核酸化学
二、核酸分子的基本结构单位-核苷酸
（一）核酸的消化与吸收
15:10
第3章核酸化学
（二）核酸的基本成分 碱基
15:10
第3章核酸化学
DNA
15:10
RNA
胞嘧啶 C
胸腺嘧啶 T
腺嘌呤 A
尿嘧啶 U
鸟嘌呤 G
第3章核酸化学
15:10
第2节 核酸的结构
一、核酸的一级结构
核酸分子中的核苷酸序列或碱基序列称核酸的一级结构 一个核苷酸分子C3’-OH 与另一核苷酸分子的5’-磷酸基 团脱水缩合形成的磷酸二酯键称为3′,5′-磷酸二酯键
5’
3’
+ 5’
3’
第3章核酸化学
பைடு நூலகம் 多核苷酸链结构特点
主键为3ˊ, 5ˊ-磷酸二酯键 主链为重复的结构单元（磷酸—戊糖） 侧链为特征结构—碱基 具有严格的方向性：5ˊ→3ˊ
核糖核酸（R—NA—）信息的传递和转录，直接参与蛋白质合成 Ribonucleic Acid
核酸分布：
DNA98％以上分布于细胞核，少量在线粒体、叶绿体 中
RNA90％分布于细胞液，10％在细胞核内。
第3章核酸化学
15:10
第1节 核酸分子的化学组成
一、元素组成
基本元素：C、H、O、N、P等
元素组成特点： ① 一般不含S元素 ② P含量较多且比较恒定（9%～10%）