同分异构现象
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情感态度与价值观 1．通过对本节的复习，体会到研究化学的重要性，感受到有机化学世界的奇妙和丰富都与 碳原子的结构特点密切相关。 2．要充分利用“资料卡片”、“科学视眼”、“思考与交流”、“科学视话”等栏目进行自主学 习。激发学习化学的兴趣，增强科学探究的强烈愿望。 【重点难点】 1．碳链异构、位置异构、官能团异构，手性异构、顺反异构等同分异构现象。 2．常见同分异构体的判断和书写。 【教学过程】 一．同系物、同分异构体概念辨析 1．同系物：
最简式都是 CH，淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n ，但 n 值不同，故也不是同分异构 体。因此确定不同有机物之间是否互为同分异构体，要抓住概念要点：
[规律总结]
a．化学式相同（不是式量相同）；
b．结构不同：顺次排查，也等价于两分子无法重叠，也可引伸为两物质的名称
不同。如： H 与
H
形式上看不同，但分子内各原子间的连接
b.同系物相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。 c．同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
[课堂练习 1]苯甲醇和苯酚是否属于同系物？ [课堂练习 2]HCOOH 与 HCOOCH3 是否属于同系物？ 2． 同分异构体
(1)概念：具有相同分子式和不同结构的化合物互为同分异构体。
（1） 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或几个“CH2”原子团的物质互称为
同系物。
（2） 判断同系物需把握的几点：
[规律总结]
a.同系物必符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。
b.同系物必为同类物质，但同属一大类的物质，不一定互为同系物。例如，乙酸乙
酯与硬脂酸甘油酯虽同属酯类，但两者结构不相似，所以不能称为同系物。
A 只有③
B ②和③
C ①、③和⑤
D ②、③和④
3．“四同”的比较（见《面对面》填空）
二．同分异构体种类及书写规律
1．同分异构体的种类
（1）碳链异构：因碳原子的连接顺序
现象。如： CH3CH2CH2CH3 与
CH3—CH—CH3
CH3
│
不同而引起的异构
（2）位置异构：因官能团（包括碳碳双键或三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的
异构现象。如： CH3CH2C≡CH 与 CH3C≡CCH3
（3）官能团异构（又称类别异构）：因官能团不同而引起的同分异构现象。 [规律总结] 必须熟练掌握异类异构有机物的类别。
a. 单烯烃与环烷烃：通式为 CnH2n（n≥3） b. 二烯烃、单炔烃与环烯烃：通式为 CnH2n-2（n≥4） c. 苯及其同系物与多烯：通式为 CnH2n-6（n≥6） d. 饱和一元醇与饱和一元醚：通式为 CnH2n+2O（n≥2） e. 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为 CnH2nO（n≥3） f. 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为 CnH2nO2（n≥2） g. 饱和一元酚、芳香醇和芳香醚 CnH2n-6O（n≥7）。 h. 葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 i. 氨基酸与硝基化合物，通式为 CnH2n+1NO2，n≥2 （4）其他类型（如顺反异构和手性异构，了解）。 [课堂练习 4] (1) 现有下列有机物分子：① 丙烯，② 1－丁烯，③ 2－丁烯，④ 1,2－二氯乙烯。其中 存在顺反异构体的是(填序号)_______________________。 (2) 苯丙烯有 C 和 D 两种位置异构体，其中 C 具有顺式 E 及反式 F 两种异构体。请写出它 们的结构简式：
(2)同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不同。同分异构体可以属于同一
类物质，也可以属于不同类物质。
[方法与技巧]
（3）判断同分异构体需把握的几点：
同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式、组成元素的种类和个数一定相同，但符
合上述条件的物质不一定是同分异构体。例如：CH3CH3 与 HCHO，CH3CH2OH 与 HCOOH 均是分子量相等，但结构不同，彼此分子式也不同，故不属于同分异构体；又如：乙炔和苯
[课堂练习 3]近年来，人们利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物，例如分子具
有以下立体结构的环状化合物其中碳、氢原子均已略去。
有人认为上述有机物中，① 立方烷、棱晶烷、金刚烷都是烷烃的同系物，② 盆烯能与
溴水发生加成反应，③ 棱晶烷、盆烯都是苯的同分异构体，④ 立方烷的二氯代物有 3 种同
分异构体，⑤ 金刚烷是癸烷的同分异构体。你认为上述判断中正确的是 D
同分异构现象及同分异构体
授课时间 年 月 日 【三维目标】
知识与技能 1．掌握碳链异构、位置异构、官能团异构，了解手性异构、顺反异构等同分异构现象。 2．掌握同分异构体的写法。 3．理解同分异构体、同位素、同素异形体、同系物等概念的区别。
过程与方法 1．通过同分异构体的学习，可以帮助我们深刻理解碳原子成键方式的多样性，培养学生主 动思考的能力。
然都有羟基，但两者的数目不同，故它们不能互称同系物。另外，
CH3
相 似 并 不 是 指 完 全 相 同 ， 如 CH3CH2CH3 与 CH3─ │C—CH3
虽然结构不尽相同但两者碳原子间均以单键相连成链Hale Waihona Puke Baidu，结构仍相
│
CH3
似，属同系物。
（3）同系物的特点 a．同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子 组成通式相同。
c.结构相似的物质，不一定互为同系物。例如：葡萄糖 CH2OH (CHOH)4CHO 与核糖 CH2OH (CHOH)3CHO 虽然结构相似，但组成上相差一个 CH2O，所以两者不能 互称为同系物。
d.同系物结构相似，包含两个方面意义：一是官能团的种类要相同，二是同种官能
团的个数也要相同。即官能团相同的物质，不一定互为同系物。例如：乙醇与乙二醇虽
C______________；D______________；E_______________；F________________。 答案：(1) 3、4 (2)
Cl─│C—Cl H│
Cl─│C—H C│ l
顺序和方式都相同，实际上是同一物质。
c．同分异构体是针对化合物而言，单质无同分异构体。这里的化合物一般指的是有机
物，但在有机物与无机物之间也有同分异构体，如尿素与氰酸铵（NH4CNO）。极少数无机 物之间也有同分异构现象，如：AgCNO 与 AgOCN。
最简式都是 CH，淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n ，但 n 值不同，故也不是同分异构 体。因此确定不同有机物之间是否互为同分异构体，要抓住概念要点：
[规律总结]
a．化学式相同（不是式量相同）；
b．结构不同：顺次排查，也等价于两分子无法重叠，也可引伸为两物质的名称
不同。如： H 与
H
形式上看不同，但分子内各原子间的连接
b.同系物相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。 c．同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
[课堂练习 1]苯甲醇和苯酚是否属于同系物？ [课堂练习 2]HCOOH 与 HCOOCH3 是否属于同系物？ 2． 同分异构体
(1)概念：具有相同分子式和不同结构的化合物互为同分异构体。
（1） 概念：结构相似，在分子组成上相差一个或几个“CH2”原子团的物质互称为
同系物。
（2） 判断同系物需把握的几点：
[规律总结]
a.同系物必符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。
b.同系物必为同类物质，但同属一大类的物质，不一定互为同系物。例如，乙酸乙
酯与硬脂酸甘油酯虽同属酯类，但两者结构不相似，所以不能称为同系物。
A 只有③
B ②和③
C ①、③和⑤
D ②、③和④
3．“四同”的比较（见《面对面》填空）
二．同分异构体种类及书写规律
1．同分异构体的种类
（1）碳链异构：因碳原子的连接顺序
现象。如： CH3CH2CH2CH3 与
CH3—CH—CH3
CH3
│
不同而引起的异构
（2）位置异构：因官能团（包括碳碳双键或三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的
异构现象。如： CH3CH2C≡CH 与 CH3C≡CCH3
（3）官能团异构（又称类别异构）：因官能团不同而引起的同分异构现象。 [规律总结] 必须熟练掌握异类异构有机物的类别。
a. 单烯烃与环烷烃：通式为 CnH2n（n≥3） b. 二烯烃、单炔烃与环烯烃：通式为 CnH2n-2（n≥4） c. 苯及其同系物与多烯：通式为 CnH2n-6（n≥6） d. 饱和一元醇与饱和一元醚：通式为 CnH2n+2O（n≥2） e. 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为 CnH2nO（n≥3） f. 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为 CnH2nO2（n≥2） g. 饱和一元酚、芳香醇和芳香醚 CnH2n-6O（n≥7）。 h. 葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 i. 氨基酸与硝基化合物，通式为 CnH2n+1NO2，n≥2 （4）其他类型（如顺反异构和手性异构，了解）。 [课堂练习 4] (1) 现有下列有机物分子：① 丙烯，② 1－丁烯，③ 2－丁烯，④ 1,2－二氯乙烯。其中 存在顺反异构体的是(填序号)_______________________。 (2) 苯丙烯有 C 和 D 两种位置异构体，其中 C 具有顺式 E 及反式 F 两种异构体。请写出它 们的结构简式：
(2)同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不同。同分异构体可以属于同一
类物质，也可以属于不同类物质。
[方法与技巧]
（3）判断同分异构体需把握的几点：
同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式、组成元素的种类和个数一定相同，但符
合上述条件的物质不一定是同分异构体。例如：CH3CH3 与 HCHO，CH3CH2OH 与 HCOOH 均是分子量相等，但结构不同，彼此分子式也不同，故不属于同分异构体；又如：乙炔和苯
[课堂练习 3]近年来，人们利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物，例如分子具
有以下立体结构的环状化合物其中碳、氢原子均已略去。
有人认为上述有机物中，① 立方烷、棱晶烷、金刚烷都是烷烃的同系物，② 盆烯能与
溴水发生加成反应，③ 棱晶烷、盆烯都是苯的同分异构体，④ 立方烷的二氯代物有 3 种同
分异构体，⑤ 金刚烷是癸烷的同分异构体。你认为上述判断中正确的是 D
同分异构现象及同分异构体
授课时间 年 月 日 【三维目标】
知识与技能 1．掌握碳链异构、位置异构、官能团异构，了解手性异构、顺反异构等同分异构现象。 2．掌握同分异构体的写法。 3．理解同分异构体、同位素、同素异形体、同系物等概念的区别。
过程与方法 1．通过同分异构体的学习，可以帮助我们深刻理解碳原子成键方式的多样性，培养学生主 动思考的能力。
然都有羟基，但两者的数目不同，故它们不能互称同系物。另外，
CH3
相 似 并 不 是 指 完 全 相 同 ， 如 CH3CH2CH3 与 CH3─ │C—CH3
虽然结构不尽相同但两者碳原子间均以单键相连成链Hale Waihona Puke Baidu，结构仍相
│
CH3
似，属同系物。
（3）同系物的特点 a．同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子 组成通式相同。
c.结构相似的物质，不一定互为同系物。例如：葡萄糖 CH2OH (CHOH)4CHO 与核糖 CH2OH (CHOH)3CHO 虽然结构相似，但组成上相差一个 CH2O，所以两者不能 互称为同系物。
d.同系物结构相似，包含两个方面意义：一是官能团的种类要相同，二是同种官能
团的个数也要相同。即官能团相同的物质，不一定互为同系物。例如：乙醇与乙二醇虽
C______________；D______________；E_______________；F________________。 答案：(1) 3、4 (2)
Cl─│C—Cl H│
Cl─│C—H C│ l
顺序和方式都相同，实际上是同一物质。
c．同分异构体是针对化合物而言，单质无同分异构体。这里的化合物一般指的是有机
物，但在有机物与无机物之间也有同分异构体，如尿素与氰酸铵（NH4CNO）。极少数无机 物之间也有同分异构现象，如：AgCNO 与 AgOCN。