有机化学化学工业出版社答案

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有机化学第七章卤代烃 习题及答案

习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。

(CH 3)3CCH 2Br

(1)

CH 3CH 2CHCICH 3

(2)

CH 2CHCH 2Br

(3)

答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)

习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。

(1)

C 5H 11Br

(2)

C 4H 8CI 2

(3)

C 8H 10Br

答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出1。2。

3。

略。

习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。

CH 3

CH 3

Br

CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3(1)

CH 3CHCH 2C CHCH 3Br

Br

Br

CH 3

(2)

CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

C 2H 5

(3)

Br

(5)

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 2Br

(4)

Br

CH 3

(6)

CH 3

CH 2Cl

(7)

Br (8)

(9)异戊基氯 (10)(R)-2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷

(3)3-乙基-1-氯辛烷 (4)3-溴甲基己烷

(5)3-溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷 (7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2.2.1]庚烷

(9)

(CH 3)3CHCH 2CH 2CI

(10)

I

CH 3

H CH 2CH 2CH 3

习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。

(1) Br 2CHCH

CH 2

(2)

CH 3CHCH

CCH 3Br

Br

(3) CH 3

Cl

(4) F

Br

(5)

CH

CHCH 2CH 2CH 2CI

(6) CH 2

F

I

CH 2CH

答:(1)3,3-二溴丙烯 (2)2,3-二溴-2-戊烯

(3)3-甲基-5-氯环戊烯 (4)1-氟-4-溴苯 (5)1-苯基-5-氯-1-戊烯 (6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯 习题7.

5用系统命名法命名下列化合物。

(1)

3

CH 3

(2)

Cl

CH 3

(3)

CICH 2CH 2C

CHCl

Br

(4)

Br CH 2CI

(5)CH 2CH 3

CH 2Cl Br

(6)CH 3

CHCH 2CH 3CH

Cl

答:(1)(2S ,3S)-2-氟-3-氯丁烷 (2)1-甲基-3-氯环己烷 (3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯 (4)1-氯甲基-2-溴环戊烯 (5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯 (6)2-苯基-3-氯戊烷 习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。

(1)5-溴-1-丁烯-4-炔 (2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯 (3)邻氯对溴叔丁苯 (4)β-氯代乙苯

答:(1)

CH 2CH CBr

CH 2

C

(2)

Br

C C

H

(3)

C(CH 3)3

Br

Cl

(4)

CH 2CH 2CI

习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面) ﻫ(A)2-甲基戊烷 (B)

正己烷 (C)正庚烷 (D)十二烷

答:(D )﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)

习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。

(1)(A)

C 2H 5Br

(B)

CH 2

CHB

(C)

CBr 2

Br 2C

(D)HC

CBr

(2)(A) CH

3

Br(B)

Br

CH

3

(C)Br

CH

3

答:(1)(A)﹥(B) ﹥(D)﹥(C)

(2)(B)﹥(C)﹥(A)

习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成

乙基叔丁基醚CH

3

CH

2

O C(CH3)3

(所用原料自选)。

答:(CH

3

)

3

C OH ONa O CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

Br

3

)

3

C(CH

3

)

3

C

习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。

(1)KOH/H2O

(2)CH3CH2ONa/乙醇

(3)AgNO3/乙醇

(4)NaCN/水—乙醇

(5)NaSCH3

(6)NaI/丙酮

答:(1)(CH

3

)

2

CHOH

(2)

OC

2

H

5 (CH

3

)

2

CH

(3)

ONO

2 (CH

3

)

2

CH

(4)

CN (CH

3

)

2

CH

(5)

SCH

3 (CH

3

)

2

CH

(6)

I (CH

3

)

2

CH

习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。(1)KOH/H2O

(2)CH3CH2ONa/乙醇

(3)AgNO3/乙醇

(4)NaCN/水—乙醇

(5)NaSCH3

(6)NaI/丙酮

答:(1)

OH

(2)OCH

2

CH

3

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