有机化学化学工业出版社答案
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有机化学第七章卤代烃 习题及答案
习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
(CH 3)3CCH 2Br
(1)
CH 3CH 2CHCICH 3
(2)
CH 2CHCH 2Br
(3)
答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)
习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)
C 5H 11Br
(2)
C 4H 8CI 2
(3)
C 8H 10Br
答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。命名和指出1。2。
3。
略。
习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
CH 3
CH 3
Br
CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3(1)
CH 3CHCH 2C CHCH 3Br
Br
Br
CH 3
(2)
CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
C 2H 5
(3)
Br
(5)
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 2Br
(4)
Br
CH 3
(6)
CH 3
CH 2Cl
(7)
Br (8)
(9)异戊基氯 (10)(R)-2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷
(3)3-乙基-1-氯辛烷 (4)3-溴甲基己烷
(5)3-溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷 (7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2.2.1]庚烷
(9)
(CH 3)3CHCH 2CH 2CI
(10)
I
CH 3
H CH 2CH 2CH 3
习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1) Br 2CHCH
CH 2
(2)
CH 3CHCH
CCH 3Br
Br
(3) CH 3
Cl
(4) F
Br
(5)
CH
CHCH 2CH 2CH 2CI
(6) CH 2
F
I
CH 2CH
答:(1)3,3-二溴丙烯 (2)2,3-二溴-2-戊烯
(3)3-甲基-5-氯环戊烯 (4)1-氟-4-溴苯 (5)1-苯基-5-氯-1-戊烯 (6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯 习题7.
5用系统命名法命名下列化合物。
(1)
3
CH 3
(2)
Cl
CH 3
(3)
CICH 2CH 2C
CHCl
Br
(4)
Br CH 2CI
(5)CH 2CH 3
CH 2Cl Br
(6)CH 3
CHCH 2CH 3CH
Cl
答:(1)(2S ,3S)-2-氟-3-氯丁烷 (2)1-甲基-3-氯环己烷 (3)1,5-二氯-2-溴-1-丁烯 (4)1-氯甲基-2-溴环戊烯 (5)1-乙基-2-氯甲基-5-溴苯 (6)2-苯基-3-氯戊烷 习题7.6写出下列各化合物的构造式或结构式。
(1)5-溴-1-丁烯-4-炔 (2)反-1,2-二溴-1-苯乙烯 (3)邻氯对溴叔丁苯 (4)β-氯代乙苯
答:(1)
CH 2CH CBr
CH 2
C
(2)
Br
C C
H
(3)
C(CH 3)3
Br
Cl
(4)
CH 2CH 2CI
习题7.7将下列烷烃按其沸点的高低排列成序(沸点高的排在前面) ﻫ(A)2-甲基戊烷 (B)
正己烷 (C)正庚烷 (D)十二烷
答:(D )﹥(C) ﹥(B) ﹥(A)
习题7.8比较下列各组化合物的偶极矩大小。
(1)(A)
C 2H 5Br
(B)
CH 2
CHB
(C)
CBr 2
Br 2C
(D)HC
CBr
(2)(A) CH
3
Br(B)
Br
CH
3
(C)Br
CH
3
答:(1)(A)﹥(B) ﹥(D)﹥(C)
(2)(B)﹥(C)﹥(A)
习题7.9试由卤代烷、醇及必要的无机试剂合成
乙基叔丁基醚CH
3
CH
2
O C(CH3)3
(所用原料自选)。
答:(CH
3
)
3
C OH ONa O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
Br
3
)
3
C(CH
3
)
3
C
习题7.10写出异丙基溴分别与下列试剂反应时的主要产物。
(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)(CH
3
)
2
CHOH
(2)
OC
2
H
5 (CH
3
)
2
CH
(3)
ONO
2 (CH
3
)
2
CH
(4)
CN (CH
3
)
2
CH
(5)
SCH
3 (CH
3
)
2
CH
(6)
I (CH
3
)
2
CH
习题7.11写出氯代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物。(1)KOH/H2O
(2)CH3CH2ONa/乙醇
(3)AgNO3/乙醇
(4)NaCN/水—乙醇
(5)NaSCH3
(6)NaI/丙酮
答:(1)
OH
(2)OCH
2
CH
3