生物碱

可卡因对中枢神经系统产生兴奋作用，兴奋初期，滥 用者产生欣快，感到飘飘欲仙、舒适无比，表现洋洋 自得、健谈，产生了消除疲劳的感觉。这类兴奋感觉 只能维持30分钟左右。随之以后，它给人身体的抑制 效应便出现了。
第九章 生物碱
(一)、来源于鸟氨酸的生物碱 3、吡咯里西丁类：
O N Me
二、结构分类
Me Me OH H OH O O
1 7 2
6
5 4
HO OCOCH
CH 2OH
CH3 N
1 7
O
6 5 4
2
OCOCH
CH 2OH
第九章 生物碱
二、结构分类
(一)、来源于鸟氨酸的生物碱 2、托品烷类（莨菪类衍生物）：主要存在于茄科植物中 CH3 代表化合物： N 樟柳碱——抗胆碱药；可 解有机磷中毒，存在于植 物山莨菪中。
7 1 2
二、结构分类
代表化合物：
O
O O
N
胡椒碱，存在于植物胡椒中， 可镇静、抗惊厥。
2、吲哚里西丁类生物碱： 由四氢吡咯和六氢吡啶骈合所成杂环。
N
第九章 生物碱
(二)、来源于赖氨酸的生物碱 2、吲哚里西丁类生物碱： 代表化合物：
O
二、结构分类
O
一叶萩碱
N
第九章 生物碱
(二)、来源于赖氨酸的生物碱 2、吲哚里西丁类生物碱：
大，结构类型复杂。
COOH
苯丙氨酸
NH 2
COOH
酪氨酸
HO
NH 2
根据生源上关键前体物可初步分为六类：
第九章 生物碱
二、结构分类
N
(四)、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱
NH2
Ar-CH 2 COCOOH 2 CH mannich 苯乙基四氢异喹啉类 R-CHO
COOH HO NH2
苯丙胺类
NR' R
第九章 生物碱
1、盐类：
一 、概述、分布
（二）生物碱在植物体内的存在形式：
除少数极弱碱性生物碱（如：秋水仙碱及吲哚类生物 碱）外，大多生物碱，在植物细胞中都是与酸类结合成盐 的形式存在。
第九章 生物碱
一 、概述、分布
（二）生物碱在植物体内的存在形式： 2、游离碱：极少数碱性极弱的生物碱，如：那可丁，那碎因 3、酰胺类：如：秋水仙碱，喜树碱等。 4、苷类：如少数单萜吲哚碱、单萜碱、甾体生物碱类生物碱。 5、N－氧化物 6、还有少数生物碱以氮杂缩醛、亚胺、烯胺、季铵碱的形 式存在。
中枢，引起精神兴奋、失眠、不安和震颤等症状。对 呼吸中枢和血管运动中枢也略有兴奋作用。
2．对心血管系统的作用：麻黄碱使心肌收缩力增强，
心输出量增加；麻黄碱使冠脉、脑、肌肉血管扩张， 流量增加；使肾、脾等内脏和皮肤、粘膜血管收缩， 血流量降低； 麻黄碱常引起收缩压和舒张压上升，其 升压作用缓慢而持久。
(一)、来源于鸟氨酸的生物碱
H2N-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
二、结构分类
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
鸟氨酸
NH2
N
—R
N
N 吡咯类
N 吡咯里丁西类 托品类 或莨菪烷类
N R
1、吡咯类:
O N CH3
结构简单，生理活性少
N CH3
红古豆碱
第九章 生物碱
二、结构分类
(一)、来源于鸟氨酸的生物碱 2、托品烷类（莨菪类衍生物）：主要存在于茄科植物中 莨菪碱（l-） :解痉，镇痛，平喘，
O
吡咯里西丁，又称 双稠吡咯啶，主要 分布在菊科千里光 属、豆科野百合属 等植物中，如：野 百合碱。
N
野百合碱
野百合属植物农吉利中 的抗癌有效成分。
第九章 生物碱
(二)、来源于赖氨酸的生物碱 1、哌啶类生物碱： 代表化合物： 洛贝林
HO
二、结构分类
N CH3
O
第九章 生物碱
(二)、来源于赖氨酸的生物碱 1、哌啶类生物碱：
伪麻黄碱是麻黄碱的旋光异构体，可以通过选 择性作用于上呼吸道的肾上腺素受体，收缩上 呼吸道血管，缓解鼻咽部黏膜充血、肿胀，使 鼻塞症状减轻。 甲基麻黄碱是从麻黄草中提取的生物碱，具有 止咳、平喘作用，属中枢镇咳药，其作用与美 沙芬相似，但对呼吸中枢无抑制，仅对咳嗽中 枢有抑制作用；同时具有松弛气管平滑肌作用， 其作用大于麻黄碱，是安全有效的抗过敏及镇 咳药物。
O
6 5 4
OH OCOC
CH3
CH 2OH
古柯碱又称可卡因:局部 麻醉药，常用于表面麻 醉,久用易成瘾。
6 7
N
1
COOCH3
5 4
OCO
托品类胆碱受体阻断药
1．腺体 阿托品因阻断M胆碱受体而抑制腺体分泌； 唾液腺和汗腺最敏感。 2．眼 阿托品阻断M胆碱受体，因而使瞳孔括约肌和 睫状肌松弛，出现扩瞳、眼内压升高和调节麻痹，导 致畏光。 3．平滑肌 阿托品能松弛许多内脏平滑肌，对过度活 动或痉挛的内脏平滑肌，松弛作用较显著。缓解胃肠 绞痛；对膀胱逼尿肌也有解痉作用； 4．中枢神经系统 较大剂量1～2mg可轻度兴奋延髓和 大脑，2～5mg时兴奋加强，出现焦虑不安、多言；中 毒剂量（如10mg以上）常致幻觉、定向障碍、运动失 调和惊厥等，也可由兴奋转入抑制，出现昏迷及呼吸 麻痹。
第九章 生物碱
生物碱的分类主要有三种方法：
二、结构分类
(1)来源分类
根据分离得到生物碱的植物的属名或种名进行分类 (2)化学分类 根据生物碱具有的化学结构母核分类，如喹啉类生物碱、 托品烷类生物碱等； (3)生源结合化学分类 从生源上讲，生物碱都来自于有限的几种氨基酸和萜类
第九章 生物碱
二、结构分类
山莨菪碱对抗乙酰胆碱所致的平滑肌痉挛作用，与阿 托品相似而稍弱，但它的抑制唾液分泌和扩瞳作用则 仅为阿托品的1/20～1/10。不易穿透血脑屏障，中枢 兴奋作用很少。和阿托品相比，其毒性较低，解痉作 用的选择性相对较高，副作用与阿托品相似。适用于 感染性休克、内脏平滑肌绞痛。 东莨菪碱（scopolamine）对中枢神经的抑制作用较强， 小剂量主要表现为镇静，较大剂量时，则致催眠作用。 主要用于麻醉前给药。 樟柳碱为抗胆碱药，有对抗震颤、解痉、平喘、抑制 唾液分泌、散瞳等以及对抗有机磷中毒农药的作用， 作用强度较阿托品为弱。其毒性较其他托品类抗胆碱 药物为小。用于治疗血管性头痛、视网膜血管痉挛、 中心性视网膜病变、缺血性视神经病变、急性瘫痪、 震颤麻痹、支气管哮喘、晕动病、有机磷农药中毒等。
第九章 生物碱
一、 概述
一 、概述、分布
3. 环状化合物 排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。
生物碱类化合物的特点：
1、多具有碱性。
2、N原子一般在环上。 3、具有显著的生物活性。 4、并非生物体内所有含N原子的化合物都为生物碱。 5、结构较复杂。
第九章 生物碱
二、生物碱的分布
一 、概述、分布
物 来源于色氨酸 来源于萜类 碱 来源于异戊烯 来源于甾体
14.吐根碱类
15.简单吲哚类 16.简单β -卡波林类 17.半萜吲哚类 18.单萜吲哚类
Hale Waihona Puke Baidu
19.单萜生物碱 20.倍半萜生物碱 21.二萜生物碱 22.三萜生物碱 23.孕甾烷生物碱 24.环孕甾烷生物碱 25.胆甾烷生物碱
第九章 生物碱
生物碱主要分布于植物界，在动物中发现得很少。 （一）生物碱在植物界分布的一般规律： 1、在系统发育较低级的类群中，生物碱分布较少或无。 2、在系统发育较高级的植物类群中，生物碱分布集中。 3、生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中。 4、越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群就越窄。 5、多种生物碱可以共存于同一植物中。 6、生物碱在不同植物含量不同，分布部位也不同。
一、 概述
生物碱的含义：
一 、概述、分布
生物碱是一类含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环 状化合物。（1983年） 1. 负氧化态氮原子 包括胺（-3），氮氧化物（-1），酰胺（-3）的化合物。 排除了含硝基（+3），亚硝基（+1）的化合物。 2. 生物有机体 是从使用角度考虑将其范围限于植物、动物和其他生物有 机体，排除了简单定义中所限制的所有的化合物。
第九章 生物碱
一、 概述
生物碱的含义:
一 、概述、分布
迄今为止未有严格而确切的定义，较早的定义是： 生物碱一般指植物中含N的有机化合物，具有碱性和显著 的生物活性。 排除了：
低分子胺类，如：甲胺，乙胺等。 非环甜菜因类、氨基酸、氨基糖、肽类（除肽类生物碱）、 蛋白质、核苷酸、维生素、卟啉类。
第九章 生物碱
第九章 生物碱
一、 概述
一 、概述、分布
生物碱(alkaloids)是一类十分重要的天然有机化合物，
通常为具有显著生理活性的碱性有机物，有人称其为“有机
碱”、“植物碱”。 它是科学家研究最早的一类天然有机化合物，迄今已经从 自然界中分离得到约万余种，其中有60余种作为药物使用至今，
是天然有机化学的重要研究领域。
CH3 N
1 7 2
存在于植物曼陀罗中。 阿托品（dl-） ：解痉，镇痛，解磷 中毒；
6
5 4
OCOCH
CH 2OH
第九章 生物碱
二、结构分类
(一)、来源于鸟氨酸的生物碱 2、托品烷类（莨菪类衍生物）：主要存在于茄科植物中 CH 代表化合物： N
3
山莨菪碱——抗胆碱 作用；存在于植物山 莨菪中。 东莨菪碱：能产生麻醉， 抗昏药，精神病的镇静 药；存在于植物洋金花 中。
教学目的和要求
1、掌握主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的
检识方法；生物碱呈色、溶解性及碱性与其分子结构的 关系，影响生物碱碱性的诸因素； 2、熟悉生物碱的概念、分布、活性及存在形式；生 物碱提取分离的原理及方法；
3、了解生物碱的碱性在提取和结构研究上的意义；生 物碱结构测定中常用的降解反应机理和对测定结构的意 义。生物碱的生物合成途径和命名规则。
3．对平滑肌的影响：松弛支气管平滑肌，麻 黄碱对支气管平滑肌的松弛作用较肾上腺素弱 而持久。 4．解热、抗病毒作用 麻黄碱能诱发出汗.
盐酸麻黄碱片 可用于慢性低血压症；缓解荨麻疹和血 管神经性水肿等过敏反应。也可缓解支气管哮喘的发 作，现倾向少用。不良反应：大剂量或长期使用可引 起精神兴奋、震颤、焦虑、失眠、心痛、心悸、心动 过速等。
HO C1 C6H5 H C2 H NHC H 3
HO
C H3
C6H5 C1 H C2
C H3 H NHC H 3
麻黄碱(1R,2S) 又称麻黄素，占 总碱60%以上
伪麻黄碱(1S,2S)
去甲去氧麻黄碱
去甲麻黄碱（苯丙醇胺）
甲基麻黄碱
麻黄生物碱类肾上腺素受体激动剂
1.中枢作用，麻黄碱较大剂量可兴奋大脑皮层和皮层下
二、结构分类
代表化合物： 娃儿藤碱
OMe MeO
N MeO OMe
第九章 生物碱
二、结构分类
(二)、来源于赖氨酸的生物碱 3、喹诺里西丁类生物碱（吡啶衍生物）：
N
代表化合物：
O N
O N
N
N O
苦 参 碱
氧 化 苦 参 碱
第九章 生物碱
二、结构分类
NH2 COOH
(三)、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 喹啉类 主要包括： 吖啶酮类
N
O
8 7 6 5 9 1 2 8 9 10 12 11 7
N
主要分布于芸香科植 物中。
OMe
6 5
芸香科鲍氏山油柑 [Acronychia baueri
N
10
3 4
N Me
1 2
O4
3
Schott]中 。其具有显著
抗癌作用，抗瘤谱较广， 现已有人工合成品。
吖啶
山油柑碱
第九章 生物碱
二、结构分类
(四)、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 本类生物碱数量多（约1000多种），分布广，药用价值
苯丙醇胺（PPA）能够刺激中枢神经系统使之兴奋， 并具有使血管收缩的功能，它是一种鼻腔和鼻窦的减 充血剂，可以减轻鼻粘膜充血水肿及感冒、上呼吸道 变态反应等症状。PPA通常是作为复方感冒药物的成 份之一，起到减轻鼻塞、流涕、打喷嚏等症状的作用。 该药物引起的严重不良反应: PPA在收缩血管的同时， 有可能会引起血压升高，从而加重高血压、出血性中 风的病情。另外，PPA还可能引起头痛、晕眩、心悸 等症状，并有诱发心脏早搏、癫痫发作等副作用。
1.吡咯类
来源于鸟氨酸 来源于赖氨酸 生
2.吡咯里西丁类
3.托品烷类
4.哌啶类 5.吲哚里西丁类 6.喹诺里西丁类 7.喹啉类 8.吖叮酮类
9.简单苯丙氨类 10.四氢异喹啉类
来源于氨基酸
来源于邻氨基苯甲酸 来源于苯丙氨酸/酪 氨酸
11.苄基四氢异喹啉类 12.苯乙基四氢异喹啉类 13.苄基苯乙氨类
mannich
Ar-CHO schiff base
N
四氢异喹啉类 ArCH2 COCOOH
NR
苄基苯乙胺类 mannich
N N
mannich
O
苄基四氢异喹啉类
吐根碱
第九章 生物碱
1、苯丙胺类（有机胺类）
二、结构分类
(四)、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 结构特点：氮原子不结合在环上的一类生物碱。 这类生物碱结构比较简单，通常氮原子不在环上，但它们同 样具有很强的生理功能，重要的类型有麻黄碱。