高中化学 第二章 第二节 芳香烃 新人教版选修5

你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液 褪色
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小， 密度、熔沸点随C数增多而升高。
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
相似： 都能燃烧， 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
【对比思考】
酸性KMnO4 溶液 褪色
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
分层，上层
甲苯+溴水 橙红色下层无色
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液 褪色
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
甲苯+溴水
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯不能与溴反应
【现象探究】
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪 色。对比苯、甲苯的结构特点，思考： 可能是什么原因导致了以上现象？
（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为 苯甲酸）
KMnO4溶液 溶液不褪色
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
二、苯的同系物
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
二、苯的同系物
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）物理性质：
二、苯的同系物
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
酸性KMnO4 溶液 褪色
分层，上层 橙红色下层无色
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯不能与溴反应
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性 酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液 褪色
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液不褪色
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
甲苯+酸性 酸性KMnO4
KMnO4溶液 溶液 褪色
甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化
苯+溴水
甲苯+溴水
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的
反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C | —C—C | C
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的
（三）化学性质
事
C H 2C H C H 3
CH3
实
上
还
CH3 H 3C C C H 3
有：
CH2CH2CH3 等能使酸性高锰 酸钾溶液褪色
CH3 H 3C C C H 2C H 3
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
事
C H 2C H C H 3
CH3
实
上
还
CH3 H 3C C C H 3
有：
CH2CH2CH3 等能使酸性高锰 酸钾溶液褪色
第二节芳香烃(2)
二、苯的同系物
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
二、苯的同系物
（一）定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）物理性质： （与苯相似）
二、苯的同系物
（一）定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
R
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
（二）物理性质： （与苯相似）
1. 氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
KMnO4
CH
H+
COOH
（三）化学性质
1. 氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
KMnO4
CH
H+
COOH
用于鉴别苯与苯的同系物
（三）化学性质
1. 氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
KMnO4
CH
H+
COOH
用于鉴别苯与苯的同系物
注意： 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
相似： 都能燃烧， 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
KMnO4溶液
甲苯+酸性
KMnO4溶液
苯+溴水
甲苯+溴水
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性
酸性KMnO4
反应机理
பைடு நூலகம்
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
（三）化学性质
（三）化学性质
1. 氧化反应
（三）化学性质
1. 氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（三）化学性质
CH3 H 3C C C H 2C H 3
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的 反应机理
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的
反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的
反应机理
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液