消化系统药 ppt课件
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熟悉
H2受体拮抗剂和质子泵抑制剂的概念， H2受体拮抗剂的发展、分类和构效关系； 促动力药和止吐药的分类。
学习要求
重点难点
消化系统药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
重点
掌握典型药物：盐酸雷尼 替丁、奥美拉唑的化学结 构或结构特点、理化性质 及临床用途。
难点
典型药物的化学结构 和结构特点。
学习要求 重点难点
CHNO2
O
CH2 S CH2CH2NH C NHCH3
雷尼替丁
N
(H2N)2C N
S
CH2 S CH2CH2C NH2
法莫替丁
NSO2NH2
• 常见基团名称：
立体
肼
立体
脲
立体
胍
立体
脒
获88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 其中第一个詹姆斯布莱克首先合成西咪替丁
西咪替丁
CH3 HN
N
S
CN N
消化系统药物
授课内容
拓展链接
学习小结 学以致用
第一节 抗溃疡药
第二节 促胃肠动力药和 止吐药
第一节 抗溃疡药
课堂活动
大家已经学习了基础课程《临床医学概要》，请回忆一下 溃疡的形成原因，并思考针对溃疡成因，临床可能会有哪些 种类的抗溃疡药物呢？
溃疡成因
攻击因子
胃酸 胃蛋白酶 胃泌素
酒精 某些食物
药物 (NSAIDs)
抗微生物药物 幽门螺杆菌
根治幽门螺杆菌三联疗法
• 抑酸药或（和）铋剂 • 合成抗菌药：甲（替）硝唑 • 抗生素：阿莫西林、克林霉素等
加强防御因子的药物
粘膜保护药
一、组胺H2受体拮抗剂
• H2受体拮抗剂的发展史:
从组胺的结构改造出发
wenku.baidu.com
HN
不变部分
N
保 留 咪 唑 环
西咪替丁 法莫替丁
呋喃环替代咪唑环
NH
N H
CH3
第一个H2受体拮抗剂药物 1976年，在英国率先上市
1932
临床实用
1908
合成母体
1946 合成高峰
2012
辉煌已过 经典长存
西咪替丁的发现历程
项目启动 1964
1966
咪丁硫脲 B urim am ide
第一个先导化合物 甲 硫 咪 脲 M etiam ide
1968
1970
环 唑 噻 引入 引入哌啶环
NH2
可变部分
雷尼替丁 罗沙替丁
• 西咪替丁：本品与雌激素受体有亲和作用，长期应用可引 起男子乳腺发育和阳痿，妇女泌乳等副作用。今年来发现 可导致肾衰竭和肝坏死。
• 雷尼替丁：作用比西咪替丁强5-8倍，无西咪替丁的抗雄 激素样作用，不良反应比西咪替丁少。
• 法莫替丁：作用比西咪替丁强30-100倍，比雷尼替丁强610倍，且无西咪替丁的抗雄激素作用。
结构特点与理化性质
二甲氨基甲基呋喃环
含硫四原子链
硝基乙脒
H3CN
O
S
CH3
鉴别：用小火缓缓加热，产生硫化氢 气体，能使湿润的醋酸铅试纸显黑色。
H N
NO 2 ， HCl HN
CH3
E型有活性 Z型无活性
• 案例
近日，张女士由于胃溃疡复发，到附近诊所买了一瓶 甲硝呋胍胶囊，回去之后打开服用，发现胶囊与以前在医 院购买的有异，胶囊壳很软，拧开胶囊壳后发现内部呈深 黄色糊状，由于当时张女士匆忙，未仔细察看药品有效期， 此时观察发现为过期药品。同时张女士发现药品包装密封 性不好。
1972
1974
1976
1978
西 咪 替 丁 I 期临床 C im etidine
英国上市 美国上市
27
治疗史上： 泰胃美革命
药物化学史上： 合理药物设计 Rational drug design
意义
商业史上： 第一个重磅炸弹
代表药物
N N H
S CH3
H
H
N
N
西咪替丁
CH3 Cimetidine
等
保护因子
粘液 碳酸氢盐 细胞再生 胃粘膜血流 前列腺素 表皮生长因子 免疫应答等
• 消化性溃疡的成因图:
防御因子
粘膜、粘液 局部粘膜的血流 十二指肠的反溃抑制
损伤因子
盐酸、胃蛋白酶的分泌 胃窦部的体液性分泌
粘膜的损伤
抗溃疡药分类
抑制攻击因子
抗酸剂 胃酸分泌抑制剂 抗微生物药物
H2受体拮抗剂 质子泵抑制剂 抗胆碱药 抗胃泌素药
N
CN
• 结构与性质
N
S
NH NHCH3
N CH3
H
NCN
硫醚键灼烧 放出H2S
使湿醋酸铅 试纸变黑
与氨、硫酸铜试 液配合反应
蓝灰色沉淀
咪唑、胍基 显碱性
氰基水解 胍类
供鉴别
体内代谢
N
S
N H
CH3
HH NN
N CN
N
S
HH NN
NO
H
N CN
N
S
HH NN
N H
CH2OH
N CN
➢与雌激素受体有亲和作用 ➢与其它药物合用时影响其它药物的代谢
• 罗沙替丁：作用比西咪替丁强6-8倍，生物利用度达90% 以上。
H2受体拮抗剂分类
第一代
第二代
第三代
咪唑类 西咪替丁
呋喃类 雷尼替丁
噻唑类
法莫替丁 尼扎替丁
• 结构特点：
芳杂环 四原子链 脒脲基团
H3C NH
S CH2 s CH2CH2NH C NHCH3
N
NCN
西咪替丁
H3C NH2C
H3C
第七章 消化系统药物
背景介绍
• 消化系统疾病是临床常见多发病，疾病 种类多，用药繁杂。消化系统药物根据 治疗目的可分为抗溃疡药、促动力药、 止吐药和催吐药、助消化药、泻药和止 泻药、肝胆病辅助用药等几大类。
实例：
胃溃疡主要是指胃黏膜被胃消化液 自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织 损伤。典型的溃疡疼痛具有长期性、周 期性和节律性的特点。多好发于在胃角 和胃窦小弯，多见于老年男性患者，其 发病与季节变化有一定关系。
H3C
O
HH NN
雷尼替丁
N
S
CH3
CH3
NO 2
第二个上市的H2受体拮抗剂 又名：甲硝呋胍 具有高效、速效、长效的特点。
优点：
1.高效（比西咪替丁强5-8倍），速效，长效。 2.副作用小，无抗雄性激素作用。
理化性质：
本品极易潮解，吸潮后颜色变深，应遮光、密 封、在阴凉干燥处保存。
本品经灼热，产生硫化氢气体，能使湿润的醋 酸铅试纸显黑色。（含硫化合物的鉴别反应）
加强防御因子 粘膜保护药
• 抗溃疡药的作用的机制：
1.组胺H2-受体拮抗剂阻断组胺与H2-受体 结合，抑制胃酸的作用远远大于抗胆碱药、 抗胃泌素药
2.质子泵抑制剂抑制H+/K+-ATP酶的活性， 可以完全阻断任何刺激引起的胃酸分泌。
抑制攻击因子的药物 抗酸剂
胃酸分泌抑制剂
– 抗胆碱能药物：哌仑西平 – 抗胃泌素药物：丙谷胺 – H2受体拮抗剂：替丁 – 质子泵抑制剂：奥美拉唑
主要内容
学习要求
重点难点
消化系统药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
掌握
盐酸雷尼替丁、奥美拉唑的化学结构、理 化性质及临床用途。熟练应用该类药物的 结构特点和性质，解决药物的生产、检验、 运输、贮存的相关问题。
熟悉
西咪替丁、甲氧氯普胺、雷贝拉唑、多潘 立酮、盐酸昂丹司琼等的结构特点、理化 性质及临床用途。学会认识这类药物的结 构特点和性质，解决药物的生产、检验、 运输、贮存的相关问题。
H2受体拮抗剂和质子泵抑制剂的概念， H2受体拮抗剂的发展、分类和构效关系； 促动力药和止吐药的分类。
学习要求
重点难点
消化系统药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
重点
掌握典型药物：盐酸雷尼 替丁、奥美拉唑的化学结 构或结构特点、理化性质 及临床用途。
难点
典型药物的化学结构 和结构特点。
学习要求 重点难点
CHNO2
O
CH2 S CH2CH2NH C NHCH3
雷尼替丁
N
(H2N)2C N
S
CH2 S CH2CH2C NH2
法莫替丁
NSO2NH2
• 常见基团名称：
立体
肼
立体
脲
立体
胍
立体
脒
获88年生理医学若贝尔奖的三位药理学家， 其中第一个詹姆斯布莱克首先合成西咪替丁
西咪替丁
CH3 HN
N
S
CN N
消化系统药物
授课内容
拓展链接
学习小结 学以致用
第一节 抗溃疡药
第二节 促胃肠动力药和 止吐药
第一节 抗溃疡药
课堂活动
大家已经学习了基础课程《临床医学概要》，请回忆一下 溃疡的形成原因，并思考针对溃疡成因，临床可能会有哪些 种类的抗溃疡药物呢？
溃疡成因
攻击因子
胃酸 胃蛋白酶 胃泌素
酒精 某些食物
药物 (NSAIDs)
抗微生物药物 幽门螺杆菌
根治幽门螺杆菌三联疗法
• 抑酸药或（和）铋剂 • 合成抗菌药：甲（替）硝唑 • 抗生素：阿莫西林、克林霉素等
加强防御因子的药物
粘膜保护药
一、组胺H2受体拮抗剂
• H2受体拮抗剂的发展史:
从组胺的结构改造出发
wenku.baidu.com
HN
不变部分
N
保 留 咪 唑 环
西咪替丁 法莫替丁
呋喃环替代咪唑环
NH
N H
CH3
第一个H2受体拮抗剂药物 1976年，在英国率先上市
1932
临床实用
1908
合成母体
1946 合成高峰
2012
辉煌已过 经典长存
西咪替丁的发现历程
项目启动 1964
1966
咪丁硫脲 B urim am ide
第一个先导化合物 甲 硫 咪 脲 M etiam ide
1968
1970
环 唑 噻 引入 引入哌啶环
NH2
可变部分
雷尼替丁 罗沙替丁
• 西咪替丁：本品与雌激素受体有亲和作用，长期应用可引 起男子乳腺发育和阳痿，妇女泌乳等副作用。今年来发现 可导致肾衰竭和肝坏死。
• 雷尼替丁：作用比西咪替丁强5-8倍，无西咪替丁的抗雄 激素样作用，不良反应比西咪替丁少。
• 法莫替丁：作用比西咪替丁强30-100倍，比雷尼替丁强610倍，且无西咪替丁的抗雄激素作用。
结构特点与理化性质
二甲氨基甲基呋喃环
含硫四原子链
硝基乙脒
H3CN
O
S
CH3
鉴别：用小火缓缓加热，产生硫化氢 气体，能使湿润的醋酸铅试纸显黑色。
H N
NO 2 ， HCl HN
CH3
E型有活性 Z型无活性
• 案例
近日，张女士由于胃溃疡复发，到附近诊所买了一瓶 甲硝呋胍胶囊，回去之后打开服用，发现胶囊与以前在医 院购买的有异，胶囊壳很软，拧开胶囊壳后发现内部呈深 黄色糊状，由于当时张女士匆忙，未仔细察看药品有效期， 此时观察发现为过期药品。同时张女士发现药品包装密封 性不好。
1972
1974
1976
1978
西 咪 替 丁 I 期临床 C im etidine
英国上市 美国上市
27
治疗史上： 泰胃美革命
药物化学史上： 合理药物设计 Rational drug design
意义
商业史上： 第一个重磅炸弹
代表药物
N N H
S CH3
H
H
N
N
西咪替丁
CH3 Cimetidine
等
保护因子
粘液 碳酸氢盐 细胞再生 胃粘膜血流 前列腺素 表皮生长因子 免疫应答等
• 消化性溃疡的成因图:
防御因子
粘膜、粘液 局部粘膜的血流 十二指肠的反溃抑制
损伤因子
盐酸、胃蛋白酶的分泌 胃窦部的体液性分泌
粘膜的损伤
抗溃疡药分类
抑制攻击因子
抗酸剂 胃酸分泌抑制剂 抗微生物药物
H2受体拮抗剂 质子泵抑制剂 抗胆碱药 抗胃泌素药
N
CN
• 结构与性质
N
S
NH NHCH3
N CH3
H
NCN
硫醚键灼烧 放出H2S
使湿醋酸铅 试纸变黑
与氨、硫酸铜试 液配合反应
蓝灰色沉淀
咪唑、胍基 显碱性
氰基水解 胍类
供鉴别
体内代谢
N
S
N H
CH3
HH NN
N CN
N
S
HH NN
NO
H
N CN
N
S
HH NN
N H
CH2OH
N CN
➢与雌激素受体有亲和作用 ➢与其它药物合用时影响其它药物的代谢
• 罗沙替丁：作用比西咪替丁强6-8倍，生物利用度达90% 以上。
H2受体拮抗剂分类
第一代
第二代
第三代
咪唑类 西咪替丁
呋喃类 雷尼替丁
噻唑类
法莫替丁 尼扎替丁
• 结构特点：
芳杂环 四原子链 脒脲基团
H3C NH
S CH2 s CH2CH2NH C NHCH3
N
NCN
西咪替丁
H3C NH2C
H3C
第七章 消化系统药物
背景介绍
• 消化系统疾病是临床常见多发病，疾病 种类多，用药繁杂。消化系统药物根据 治疗目的可分为抗溃疡药、促动力药、 止吐药和催吐药、助消化药、泻药和止 泻药、肝胆病辅助用药等几大类。
实例：
胃溃疡主要是指胃黏膜被胃消化液 自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织 损伤。典型的溃疡疼痛具有长期性、周 期性和节律性的特点。多好发于在胃角 和胃窦小弯，多见于老年男性患者，其 发病与季节变化有一定关系。
H3C
O
HH NN
雷尼替丁
N
S
CH3
CH3
NO 2
第二个上市的H2受体拮抗剂 又名：甲硝呋胍 具有高效、速效、长效的特点。
优点：
1.高效（比西咪替丁强5-8倍），速效，长效。 2.副作用小，无抗雄性激素作用。
理化性质：
本品极易潮解，吸潮后颜色变深，应遮光、密 封、在阴凉干燥处保存。
本品经灼热，产生硫化氢气体，能使湿润的醋 酸铅试纸显黑色。（含硫化合物的鉴别反应）
加强防御因子 粘膜保护药
• 抗溃疡药的作用的机制：
1.组胺H2-受体拮抗剂阻断组胺与H2-受体 结合，抑制胃酸的作用远远大于抗胆碱药、 抗胃泌素药
2.质子泵抑制剂抑制H+/K+-ATP酶的活性， 可以完全阻断任何刺激引起的胃酸分泌。
抑制攻击因子的药物 抗酸剂
胃酸分泌抑制剂
– 抗胆碱能药物：哌仑西平 – 抗胃泌素药物：丙谷胺 – H2受体拮抗剂：替丁 – 质子泵抑制剂：奥美拉唑
主要内容
学习要求
重点难点
消化系统药物
授课内容 拓展链接
学习小结 学以致用
掌握
盐酸雷尼替丁、奥美拉唑的化学结构、理 化性质及临床用途。熟练应用该类药物的 结构特点和性质，解决药物的生产、检验、 运输、贮存的相关问题。
熟悉
西咪替丁、甲氧氯普胺、雷贝拉唑、多潘 立酮、盐酸昂丹司琼等的结构特点、理化 性质及临床用途。学会认识这类药物的结 构特点和性质，解决药物的生产、检验、 运输、贮存的相关问题。