1-2-1单糖和低聚糖性质及其应用(精)

（2）海藻二糖 是D-葡糖基-D-葡糖苷三种异构体的共同名称，属于非还原性二糖。
海藻二糖
（3）麦芽糖 1分子α -D-葡萄糖C1上的苷羟基与另1分子D-葡萄糖C4
上的醇羟基之间脱水缩合，通过α -1, 4-苷键连接而成
麦芽糖分子结构
（4）乳糖 1分子β -半乳糖C1上的苷羟基与另1分子D-葡萄糖C4上的醇 羟基之间脱水缩合，通过β -1, 4-苷键连接而成。
3．甜度
通常以蔗糖（非还原糖）为基准物。 一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜
度为1.0
果糖的甜度为1.5 葡萄糖的甜度为0.7 该甜度是相对的，又称为比甜度。
表2 单糖的比甜度
糖类名称 蔗糖 α -D-葡萄糖 β -D-呋喃果糖 比甜度 1.00 0.70 1.50 糖类名称 α -D-半乳糖 α -D-甘露糖 α -D-木糖 比甜度 0.27 0.59 0.50
（二）单糖的化学性质
1.美拉德反应：又称羰氨反应，是指羰基与氨基经 缩合、聚合反应生成类黑色素的反应。
美拉德反应
影响美拉德反应的因素： 中等水分含量、pH7.8～9.2时反应速率最
快，铜、铁等金属离子也能促进反应进行。
控制（弱化）美拉德反应措施： 降低水分含量，避免铜、铁等金属离子的 影响、降低温度、降低pH值、用亚硫酸处理或
葡萄糖 葡萄糖酸
醛与弱氧化剂的反应(复习醛的性质)，单糖均可
弱氧化剂 的名称 托伦试剂 Tollens 试剂的组成 起反应 的物质 醛 现象 Ag （沉淀） Cu2O （砖红色 沉淀） Cu2O （砖红色 沉淀） 鉴定的物 质 区别醛和 酮 区别醛酮, 脂肪醛和 芳香醛
碱的银氨溶液 A CuSO4溶液 B NaOH 和酒 石 酸 钾钠 （A,B分别储存） A CuSO4溶液 B Na2CO3 和 柠 檬 酸钠溶液(不分装)
表示。t为测定时的温度，λ 为测定时的光的波 长，一般采用钠光，用符号D表示。

表1 各种糖在20℃（钠）光时的比旋光度数值（度）
糖类名称
D-葡萄糖 D-果糖 D-半乳糖 L-阿拉伯糖 D-阿拉伯糖 D-木糖
比旋光度
+52.2 -92.4 +80.2 +104.5 -105.0 +18.8
糖类名称
斐林试剂 Fehling
脂肪醛
本尼地试 剂 Benedict
脂肪醛
区别醛酮,
脂肪醛和 芳香醛
2）还原反应
葡萄糖
山梨醇
4．单糖与碱的作用 （1）异构化作用 单 糖 差 向 异 构 化
H 1C H HO H H 2 3 4 5
O
H C C HO H H
OH
H C HO HO H H
O
OH H OH OH
D-甘露糖 麦芽糖 蔗糖 糊精 淀粉 转化糖
比旋光度
+14.2 +130.4 +66.5 +195 + 196 -19.8
2．溶解度
单糖分子中的多个羟基可增加其水溶性，尤 其在热水中的溶解度。 单糖不溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。 各种单糖的溶解度不一样，如：果糖溶解度
最高，其次葡萄糖。
温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响。
基糠醛 鉴定糖：糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成 有色的缩合物
西利万诺夫试验（鉴别酮糖与醛糖）：间苯二酚与
盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈浅色
7、食品中重要的单糖
1．葡萄糖：己醛糖，无色晶体,熔点146℃。
2．果糖：己酮糖，无色晶体，熔点102℃～104℃。 醛糖与酮糖的鉴别： 溴水可将醛糖中的醛基氧化成羧基，生成 糖酸，溴水褪色，酮糖无此反应。
OH H OH OH
H H OH OH CH2O H
6 CH2O H
CH2O H
D-葡萄糖
烯醇式中间体
D-甘露糖
ຫໍສະໝຸດ Baidu
CH2O H C HO H H O H OH OH CH2O H
D-果糖
（2）分解反应与糖精酸的生成 单糖在浓碱溶液中不稳定，易发生裂解，
产生较小分子的糖、酸、醇和醛等化合物。
除了分解外，随碱浓度的增加，或加热作 用时间的延长，糖还会发生分子内氧化与重 排作用生成羧酸；即糖精酸类化合物。
5．单糖与酸的作用 酸对于糖的作用因酸的种类、浓度和温度
不同而不同。
在室温下，稀酸对糖的稳定性无影响，在 较高温度下，发生复合反应生成低聚糖。 糖的脱水反应与 pH有关，同时有色物质的 生成量随反应时间和浓度的增加而增高。
6．单糖的脱水作用 单糖与强酸共热产生脱水反应。
戊糖
己糖
脱水 脱水
糠醛
甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸、羟甲
乳糖分子结构
2）三糖
常见的三糖：棉子糖、水苏糖、麦芽三糖
棉子糖易溶于水，甜度为蔗糖的20%～40%， 微溶于乙醇，不溶于石油醚，其吸湿性在所有 的糖中是最低的。为非还原性低聚糖。
3）其它低聚糖 果萄糖浆：葡萄糖和果糖的混合糖糖浆
环状糊精：D-葡萄糖以α-1，4-糖苷键连接而 成的环状低聚糖 低聚果糖：蔗糖分子的果糖残基上通过β（1→2）糖苷键连接1～3个果糖基而成的蔗 果三糖、蔗果四糖及蔗果五糖组成的混合物 低聚木糖：由2～7个木糖以β-（1→4）- 糖苷 键连接而成的低聚糖
模块一 糖与食品加工
项目二 糖的性质
一、单糖的性质
由于单糖的某些结构的共同性，决定了它
们具有一些共同性质：均为白色结晶体，能任
意比例溶入水，大多是有甜味，有旋光性和某
些相同的化学反应等。
（一）单糖的物理性质 1．旋光性
糖的比旋光度是指1ml含有1g糖的溶液在其
透光层为0.1m时使偏振光旋转的角度,通常用 [ ]t
去除一种作用物（一般是降还原糖的含量）
2．焦糖化反应: 糖类尤其单糖在没有氨基化 合物存在的情况下，加热到熔点以上的高温 （一般是140℃~170℃以上）时，糖会脱水 而发生褐变，这种反应称为焦糖化反应，又 称卡拉蜜尔作用。
焦糖色素
3．单糖的氧化还原反应 1）氧化反应（作还原剂）
醛糖可使 溴水褪色， 而酮糖不 具备此性 质
二、低聚糖的性质 （一） 低聚糖 1）双糖 （1）蔗糖
C12H22O11+ H2O
蔗糖
H+或酶
C5H11O5CHO+C5H12O5CO
葡萄糖 果糖
蔗糖是右旋糖，在酸或酶作用下，1分子蔗糖水
解生成1分子D-葡萄糖和1分子D-果糖的混合物， 这种混合物具有左旋性，与水解前旋光方向相反， 所以又称转化糖，比蔗糖更甜。