胺和酰胺

胺与醇的分级依据不同. 胺的分级着眼于氮 原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的 碳原子的级别 ．
例如：
(2) 根据氨基所连的烃基种类来分 (3) 根据氨基的数目来分
二、胺的命名
(一) 简单的胺
简单的胺, 命名时在“胺”字之前加上烃基的名称. 称为“某胺”； 仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基 名称之前加词头“二”或“三”.
＋ HCl
例如： O
→ NH2 ＋ H3C—C—Cl
O NH—C—CH3 ＋ HCl
=
=
应用：
• 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺 容易水解，而叔胺无此反应。
• 2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质， 均为有固定熔点的晶体。
• 3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚→
②
N CH2CH3 N，N-二乙基苯胺
CH2CH3
③ N-乙基邻甲苯胺 ④ N-甲基-N-丙基苯胺
NH-CH2CH3
CH3
N CH3 CH2CH2CH3
(四) 多元胺
多元胺的命名，以“胺”作母体，选择包括所有氨基 在内的最长碳链作主链，以系统命名法命名，并在 “胺”字前加二、三等数目表示氨基的数目。
2、氧化反应
脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但 副反应多，产物复杂；
芳香胺更易被氧化。
例如：
新的纯苯胺是无色的，但暴露在空 气中很快就变成黄色然后变成红棕 色。
3、酰化反应
伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基 （由酰卤、酸酐等）所取代，生成相应酰胺，该 反应称为酰化反应。 ❖叔胺的氮上没有氢，不反应。
注意2：
碱性：脂肪仲胺﹥脂肪伯胺﹥脂肪叔胺
例如：二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺
注意3： 胺有碱性，因此能与酸成盐。
H3C-NH2＋HCl→H3C-NH3+Cl-
氯化甲铵
H3C-NH3+Cl-+NaOH→ H3C-NH2 +NaCl+H2O
这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等 溶剂，难溶于非极性溶剂。 若加入强碱时盐会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个 性质可以分离、提纯和保护胺类。
NH3(氨)分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生 物叫做胺. 胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理 或药理作用.
OH CH CH CH3
NH CH3
麻 黄碱
N CH3
CH2 CH CH3 NH CH3
甲基 苯 丙胺 (去 氧 麻黄 碱即 冰 毒)
阿托 品
H O
O C CH
HO CH2
一、胺的结构和分类
2-甲基-5-氨基己烷
(三) 氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺
即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N”
NHCH3
N-甲基苯胺
N CH3 CH3
N,N-二甲基苯胺
H3C
NHCH3
N-甲基对甲苯胺
N CH3 CH2CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
练习
根据结构写名称或者是根据名称写结 构。
①
NH-CH2CH3 N-乙基苯胺
② CH3—C—ONH—CH2CH3 N-乙基乙酰胺
==
③
C—NHCH3
N-甲基苯甲酰胺
O
④
C—N
CH2CH3 CH2CH3 N，N-二乙基苯甲酰胺
二.酰胺的性质
（一）酸碱性
酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使 其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。
（二）水解反应
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得
例如：
乙酰胺
苯甲酰胺
2、取代酰胺
取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基，命名是把烃基的 名称写在“某酰胺”前，并在其名称前面加“N—”或 者“N，N—”。
例如：
N-甲基乙酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
练习 根据结构写名称。
O ① CH3CH2—C—NH2
O
=
丙酰胺
=
扑热息痛）
O
HO
NH2 乙酰化 HO
NH C CH3
3、与亚硝酸反应
伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们 只要学习伯胺与亚硝酸的反应。亚硝酸很不稳定， 临用时配制NaNO2+HCl →HNO2+NaCl。
（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应
脂肪伯胺与亚硝酸反应，定量地放出氮气，同时 生成醇。
→ 强酸
=== =
到不同的水解产物。
O
HCl
R—C—OH
O
O
+NH4Cl
R—C—NH2 +H2O
NaOH
R—C—ONa
+NH3
酶
O
R—C—OH
+NH3
例如：
H2C-CH2-CH2-CH2 1,4-丁二胺
NH2
Fra Baidu bibliotek
NH2
H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 1,5-己二胺
NH2
NH2
练习 根据结构写命名或者是根据名称写结构
① H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
NH2
NH2
1,6-己二胺
② 邻苯二胺
NH2
NH2
三、胺的性质
（一）物理性质
重氮盐
重氮盐不稳定，温度较高时则分解放出氮气。
因此，在常温下，凡是还有氨基（—NH2）的有机物都能 与亚硝酸反应放出氮气。
练习 判断下列物质能与亚硝酸反应放出氮
气的是（ ⑤ ） ① CH3—NH—CH2CH3 ②（CH3）3N ③（CH3）2NH ④ C6H5—NH—C6H5 ⑤ CH3NH2
第二节 酰胺
CH3 ④ CH3-NH-CH2CH2CH3 甲丙胺
(二) 结构较复杂的胺
结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃 为母体, 按系统命名法命名.
练习 给下列物质命名。
CH3 NH2 ① CH3 CH CH CH3
2-甲基-3-氨基丁烷
② CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
NH2
一.酰胺的结构和命名
（一）酰胺的结构
酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合 物, 也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后 的化合物.通式如下：
O
其中酰胺键（—C—N—）是酰胺的官能团
R1，R2可以相同，也可以不同。
— =
（二）酰胺的命名
1、简单酰胺
简单酰胺分子中的氮原子上没有烃基，根据酰基 的名称命名为“某酰胺”。
R—NH2 ＋ HNO2
R—OH ＋ N2 ＋ H2O
（2）芳香伯胺与亚硝酸反应
①在常温下，芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放 出氮气，同时生成酚。
→ NH2 ＋ HNO2 强酸
OH ＋ N2 ＋ H2O
②在低温（0~5℃）条件下，则生成芳香重氮盐。
→ ＋ NH2
HNO2
强酸 0~5℃
N+ NCl- ＋ H2O
仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时应先写小 基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。
① H3C-NH-CH2CH3
甲乙胺
② H3C-N-CH2CH2CH3 CH2CH3
甲乙丙胺
练习 给下列物质命名。
① NH2-CH2CH2CH3 丙胺 ② CH3CH2-NH-CH2CH3 二乙胺 ③ CH3-N-CH3 三甲胺
（一）胺的结构
胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基 取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结 构通式：
R NH2 R NH R'
R' R N R''
官 能
氨基
团
亚氨基
次氨基
（二）胺的分类
(1) 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分
R'
R NH2 R NH R'
R N R''
伯胺（1°胺） 仲胺（2°胺） 叔胺（3°胺）
1.状态 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常
温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒 性.
2.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
（二）化学性质 1、胺的碱性
注意1：
胺的碱性较弱 碱性：脂肪胺> 氨> 芳香胺