第4章烷烃

课程名称：有机化学

第四章烷烃

教学目的和要求：

1、掌握烷烃和环烷烃的普通命名法(习惯命名法)和系统

命名法。

2、了解烷烃的物理性质、化学性质，掌握烷烃的卤代反

应及其自由基反应机理

教学重点、难点：

自由基反应机理。

由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称

为烃。分子中碳原子连接成链状的烃，称为链烃也叫脂肪

烃。连接成环的烃叫脂环烃。

根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃

可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔

烃为不饱和烃。

年月日x0404-08

课程名称：有机化学

饱和（烷烃）

开链（脂肪烃）

烯烃

不饱和

炔烃

烃饱和（环烷烃）

成环（脂环烃）

不饱和

芳香烃

§4.1 烷烃的结构

1、碳原子的四面体构型和SP3杂化

甲烷分子中C—H的键长为110pm，HCH的角度为

109o28'，四个氢原子正好位于以碳原子为中心的正四面

体的四个顶点上。其它烷烃分子中，C–H和C–C的键

长分别为110和154pm，或与此相近，C–C–C的键角在

111~113之间，接近四面体所要求的角度。因此，可以认

为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠，生成

C–Cσ键，碳原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重

叠，生成C–Hσ键。

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§4.2 烷烃的同分异构

1、烷烃的同系列

烷烃的通式：CnH2n+2同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH2的一系列化合物。

同系物：同系列中各化合物的互称。

系差：CH2

2、烷烃的异构

构造：分子中原子互相连接的方式和次序。

同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。

§4.3烷烃的命名

一、烷基的概念

碳原子的类型：

伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。

仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。

叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。

季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。氢原子的类型：与相应的伯仲叔碳原子相连的氢原子依次称为伯仲叔氢原子。

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烷基：烷烃分子去掉一个氢原子余下的集团称为烷基。用字母R — 表示。

二、普通命名法(ordinary nomenclature)

普通命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为“正（或异、新）某烷”。其中“某”字代表碳原子数目，其表示方法为：含碳原子数目为C 1～C 10的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；含十个以上碳原子时，用中文数字“十一、十二、……”来表示。命名原则如下：

⑴ 当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。 例如：

正丁烷 正十二烷

⑵ 当分子结构为“ ”时，将其

命名为“异某烷”。

(n=0，1，2，……) 例如：

异丁烷 异庚烷

年 月 日 x0404-08

CH

3CH(CH 2)nCH

33

CH 3(CH 2)10CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH CH 3CH 3

CH 3

CHCH 2CH 2CH 2CH 33

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⑶ 当分子结构为“ ”时，将其命名为“新某烷”。

(n=0，1，2，……) 例如：

新戊烷 新己烷

三、系统命名法(system nomenclacture)

国际纯化学与应用化学联合会（international union of pureand applied chemistry ）于1979年公布的命名原则，简称IUPAC 命名原则。

(1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。 Eg: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 己烷 (2) 对于支链烷烃，其命名步骤是：

①选主链 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。

烷基是由烷烃分子除去一个氢原子后剩下的部分，通常用R-表示。

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CH 3

C(CH 2)nCH 33

CH

3CH 3

C CH 3CH 3

CH 3CH 3

C CH 3

CH 2CH 3CH 3

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例如：CH 3- 叫甲基， (CH 3)2CH- 叫异丙基等等。 ②编号 由距离支链最近的一端开始编号。书写名称时，将取代基的位置和名称放在母体名称前面，二者之间加一短划线“—”。如果含有几个相同的取代基，则将它们合并起来，取代基数目用汉字表示，写在取代基前面，其位次必须逐个标明，数字之间要用逗号隔开。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3

CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

1011

12

13

3，10—二甲基—7—乙基十三烷

选主链，如果有等长的碳链均可作主链时，应遵循以下原则：

A 、选择含取代基（支链）最多的碳链为主链。 eg ：

C C C

C C C C C C

C C

2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷

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