最新《有机合成》课件

请按要求填空：
(1)A的结构简式是
CHO
是
；
；B的结构简式
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
《有机合成》课件
2、 有 机 合 成 的 设 计 思 路
3、有机合成关键
设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
碳链增长的途径：
①烯烃、炔烃的加聚反应 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 ④醛酮与HCN加成 ⑤羟醛缩合
碳链缩短的途径：
①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应 ③石油的裂解和裂化
例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可 得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：①④
（2）写出反应条件：反应③⑥
（3）反应②③的目的是?
（4）写出反应⑤的化学方程式。（5）写出G的结构
简式
。
练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯， H其O生―产C过6H程4―如C下O（OC反2应H5条(一件种未常注用明的）化如妆图品所防示腐剂)，
型：反应④
类型 消去反应 ；反应⑤
反应类型
。
，反应 ，
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④
类型 消去反应 ；反应⑤
反应类型
。
，反应 ，
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
在碳链上引入羟基的途径：
①卤代烃碱性条件水解 ②烯烃与水加成 ③醛酮与H2加成 ④羧酸被LiAIH4还原 ⑤酯的水解
在碳链上引入羰基的途径：
①醇的催化氧化 ②乙炔水化得乙醛
在碳链上引入羧基的途径：
①醇、烯烃、苯的同系物被酸性 KMnO4 氧化
②醛的氧化 ③氰基酸酸性条件下水解 ④酯的水解
4、官能团的衍变
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化 加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示， 例如“||”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
＋
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是
ห้องสมุดไป่ตู้
是
；
；B的结构简式
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是
是
；
；B的结构简式
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是
是
；
；B的结构简式
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采 用下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步
反应的中间体，该中间体同辅助原料反应 可以得到目标化合物。
三、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。如氯乙烷的制取 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
目标化合物
中间体
中间体
逆向合成分析法示意图
基础原料
例2；草酸二乙酯的合成
O C—OC2H5 C—OC2H5
O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
O
C—OH 2 C2H5OH + C—OH
O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
成环（信息题）
(1)形成碳环 双烯成环
(2)形成杂环 通过酯化反应形成环酯
开环（信息题）
(1)断开碳环 环烯氧化
(2)断开杂环 环酯水解
5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化 加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示， 例如“||”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
①不同官能团间的转换
R—X
R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
二.有机合成题的解题方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向 目标合成有机物。
5. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化 加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示， 例如“||”表示CH2=CH2，
“ ”表示CH2＝CH－CH＝CH2）：
＋
实验证明，下列反应中 反应物分子的环外双键比 环内双键更容易被氧化：
CHO 氧化
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 消去反应 ；反应⑤ 反应类型 加成反应 。
，反应 ，
思考： O
Oo
用2-丁烯、乙烯为原料设计
Oo
的合成路线
O
引入碳碳双键的途径：
①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃，共轭二烯的加成
④烷烃的裂化和裂解
在碳链上引入卤原子的途径：
①烯烃或炔烃与X2或HX加成 ②醇与HX发生取代反应 ③烷烃、芳香烃与X2发生取代反应