《有机化合物的结构特点》导学案

第2节有机化合物的结构特点

1.了解碳原子的成键特点及碳原子与其他原子的连接方式。

2.掌握有机物的结构式、结构简式和键线式的写法和区别。

3.掌握同分异构体的书写方法。培养自主学习、合作学习的能力及思维的有序性、逻辑性和严谨性。

一、碳原子的成键特点

1.碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有①个电子,不易②或③电子而形成阳离子或阴离子。碳原子的成键特点是④不仅能与氢原子或其他原子形成⑤共价键,而且碳原子之间也能以⑥相结合。?

2.碳原子的结合方式

(1)碳原子间不仅可以形成稳定的⑦,还可以形成稳定的⑧或⑨。

(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的,还可以带有,还可以结合成,和也可以相互结合。

3.甲烷的分子结构

分子式电子式结构式空间构型结构示意图

二、有机物的同分异构现象

1.同分异构现象

化合物具有相同的,但不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫。具有的化合物互为。?

2.常见的同分异构现象

(1)由碳链骨架不同产生的异构现象称为;

(2)由官能团在碳链中的位置不同产生的异构现象称为;

(3)有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫。

1.有机物都有同分异构体吗?

2.甲烷的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别有几种结构?

3.互为同分异构体的不同物质的性质有什么关系?

探究1:有机物中碳原子的成键特点及有机物分子的空间构型

观察下列分子的结构模型,讨论碳原子的不同成键方式与有机物分子空间构型的关系。

1.有机物分子结构的表示方法有哪些?它们之间是怎样转换的?

2.有机物键线式书写的注意事项有哪些?

探究2:同分异构体的判断和书写

根据碳原子的成键特点,写出分子式为C4H8的所有同分异构体的结构简式,并讨论书写同分异构体的一般方法。

1.写出3-甲基戊烷()的一氯代物的所有同分异构体。

2.书写同分异构体时应注意什么问题?

1.下列各组物质属于位置异构的是()。

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B.CH3CH2CH2CH2Br和CH3CH2CHBrCH3

C.CH3CH2OH和CH3OCH3

D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

2.下列物质互为同分异构体的是()。

A.和异戊烷

B.CH3CH2CH2OH和CH3COOH

C.和

D.和

3.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有种。?

4.有机物的结构可用“键线式”简化表示,如CH3—CH CH—CH3可简写为。已知某有机物X的键线

式为,试回答下列问题:

(1)有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,写出Y的结构简式:。?

(2)X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有种。?

。

答案

知识体系梳理

①4 ②失去③获得④每个碳原子⑤4个⑥共价键⑦单键⑧双键⑨三键⑩碳链碳链

支链碳环碳链碳环CH4H

正四面体分子式结构同分异构现象同分异构现象同分异构体碳链异构位置异构官能团异构

基础学习交流

1.不是所有的有机物都有同分异构体,比如甲烷、乙烷就没有同分异构体。

2.根据甲烷的正四面体结构,可知甲烷的一氯代物、二氯代物、三氯代物均只有一种结构。

3.互为同分异构体的不同物质,物理性质不同,化学性质相似或不同。由碳骨架不同及官能团位置不同引起的同分异构现象,同分异构体的化学性质相似;由官能团类别不同引起的同分异构现象,同分异构体的化学性质不同。

重点难点探究

探究1:有机物中碳原子的成键特点及有机物分子的空间构型

互动探究

(1)当碳原子以单键与其他4个原子相连时,碳原子将采取四面体取向与之成键;

(2)当碳原子形成双键时,形成该双键的原子以及与之相连的原子在同一平面内;

(3)当碳原子形成三键时,形成该三键的原子以及与之相连的原子在同一直线上;

(4)当分子中含有苯环时,直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内。

探究拓展

1.电子式、结构式、结构简式、键线式都可以用来表示有机物分子的结构,较常用结构简式和键线式。它们之间的转换关系如下:

2.①一般表示3个以上碳原子的有机物;②只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略;③碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子);④计算分子式时不能忘记两端的碳原子。

探究2:同分异构体的判断和书写

互动探究

C4H8的同分异构体有:

a.CH2CH—CH2—CH3

b.

c.CH3—CH CH—CH3

d.

e.

书写同分异构体的方法:

(1)先写碳链异构:①将分子写成直链形式,写出a;②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上,写出b。

(2)再写位置异构:在碳架上移动官能团(双键),写出c。

(3)最后写官能团异构:变化官能团,写出d、e。

探究拓展

1.写出3-甲基戊烷的碳的骨架,找到对称轴,在对称轴一侧移动氯原子即可得到一氯代物的种数,一共有4种:、、、。分析

见图:。

2.在书写同分异构体时,要特别注意有序性、对称性和等效性,防止出现重写或漏写现象。熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量,即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构;C4H10、—C3H7有2种结构;—C4H9有4种结构;C5H12、C6H14、C7H16依次有3种、5种、9种结构。基础智能检测

1.B 【解析】A项是碳链异构,C、D两项是官能团异构,B项是官能团的位置异构。

2.D

3.6

4.(1)

(2)2

【解析】(1)根据有机物X的键线式可得X的分子式为C8H8。有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,

则可写出Y的结构简式:。(2)X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,根据对称性,Z的一氯代物有2种。

思维导图构建

①4 ②单③双④三⑤链⑥环⑦碳链⑧位置⑨官能团⑩类别碳链位置饱和