第一章 认识有机化合物ppt

结构式
或
结构简式
键线式
2-甲基丙醇的表示方法：
HHH HCCCOH
HH C HH H
电子式书写麻烦
CH3CHCH2OH CH3
或 (CH3)2CHCH2OH
结构简式较为常用
HHH H-C-C-C-O-H
HH H-C-H
H
结构式较麻烦
OH
键线式较为常用
三、有机化合物的同分异构现象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
（2）系统命名法：
①找出最长的C链，根据C原子的数目，按照习 惯命名法进行命名为“某烷”
②找出支链
确定支链 的名称
甲基：CH3-乙基：CH3CH2--
确定支链 的位置
在主链上以靠 近支链最近的一端 为起点进行编号
③主、支链合并
注意：支链的组成为：“位置编号---名称”
原则：支链在前，主链在后。
找主链的方法：
（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角180°
乙炔及炔烃等三键碳原子
结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间 的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子 的分布状况等。
分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分 子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。
有机物的表示方式：
使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭 活塞，不要让上层液体流出；
鉴定结构：
1）元素分析——实验式 2）测分子量——确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及 数目——确定结构式
相对分子质量的求法：
思路：求1摩尔物质的质量（摩尔质量） 1、已知标准状况下气体的密度，求分子量
密度的单位是：克/升 （g/L）
2
3
C
4
5
6
7
C CC C CC C
2、按照“位置编号--名称”的格式写出支链
CC
如： 3—甲基
C C7 C6 C5 4C C3 C2 C1
4—甲基
CC
主、支链合并
支链在前，主链在后；
CH3
CH CH3
CH2 CH3
2–甲基丁烷
当有多个支链 时，简单的在前， CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
烷烃的命名 （1）习惯命名法
根据分子中所 含碳原子的数
目来命名
(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；
即C原子数目为1~10个的 烷烃其对应的 名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、 己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷
(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；
如：C原子数目为11 、15、17、20、100 等的烷烃其对应 的名称分别为：十一烷、十 五烷、十七烷、二十烷、一百烷；
一、按碳的骨架分类
1.烃的分类
链状烃 链烃 CH3CH2CH3 脂
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状
肪
烃
烃
脂环烃
环状烃 分子中含有碳环的烃
芳香烃
分子中含有一个或多个苯环的 一类碳氢化合物
2.有机化合物分类
有 链状化合物
机 CH3CH2CH3 C2H5OH CH3CHO
化
脂环化合物
合
OH
物 环状化合物
构体，以此推断A苯环上的四溴代
物的异构体数目有 -------（A）
A.9种
CH3
C. 11种
B. 10种 D. 12种
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩 余的部分叫做烃基。
常见的烃基
①甲 基：－CH3 ②乙 基：－CH2CH3
或－C2H5 ③正丙基：
④异丙基： CH3CHCH3
⑤苯基
—C6H5
－CH2CH2CH3
如何检验结 晶或沉淀洗
净与否？
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴 管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸 没，待水完全流出后，重复两至三 次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的 洗出液，再选择适当的试剂进 行检验。
萃取
定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶
剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取 出来的方法。
类别
代表物
名称
结构简式
官能团
卤代烃 一氯甲烷
CH3Cl
—X 卤原子
醇
乙醇
C2H5OH
—OH 羟基
醛 烃 的酸
乙醛 乙酸
CH3CHO —CHO 醛基 CH3COOH —COOH 羧基
衍 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —COOR 酯基
生醚 物
酮
二甲醚 丙酮
CH3OCH3 O
CH3 C CH3
C O C 醚基
端; (3)写名称--先简后繁,相同基请合并.
2.名称组成: 取代基位置--取代基名称--母体名称
3.数字意义： 阿拉伯数字--取代基位置 汉字数字---相同取代基的个数
烯烃和炔烃的系统命名法：
步骤：
①将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为 “某烯” 或“某炔”。
②找出支链
确定支链 的名称
甲基：CH3-乙基：CH3CH2--
CH3 CH3 CH2 CH C CH2
CH3 CH3
CH2
CH3
1、改写成C骨架；
C
C CC C CC C
2、注意十字路口和三岔路口； C C
3、通过观察找出能使“路径”最长的方 向
定支链 的方法：
CH3
CH3 CH2 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1、离支链最近的一端开始编号
1
C4H10O 官能团
异构
位置异构 醇
碳链异构
位置异构 醚
碳链异构
书写方法:官能团异构→碳链异构→位置异构
常
序号
见
1
类别 烯烃
的
环烷烃
通式
CnH2n
类 别 异 构 现 象
炔烃
2
二烯烃
CnH2n-
饱和一元脂肪醇 2
3
饱和醚
CnH2n+2
O
饱和一Βιβλιοθήκη Baidu脂肪醛
4
酮
CnH2nO
饱和羧酸
5
酯
CnH2nO2
常见一元取代物只有一种的 10个碳原子以内的烷烃
选择萃取剂的原则
1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学 反应
2、萃取剂与原溶剂不互溶
3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于 在原溶剂中的溶解度。
萃取－分液的实验仪器
常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、四氯化碳…… 萃取－分液的注意事项
检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞 是否漏液；
将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的 凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
不同氢原子的个数之比
李比希氧化
五产、物研吸究收有分机物的一般步骤：
O C
羰基
酚
苯酚
OH —OH 酚羟基
卤代烃
CH3 Cl
R—X
CH3CH2 Cl
Cl
Br
CH3
醇
—OH 羟基
CH3CH2 OH 乙醇 CH3 OH 甲醇
CH2 OH
CH2 CH2 OH OH
酚
—OH
OH CH3
CH3
OH
OH
OH
醚
CO C
CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
② ① ③① ②
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① ② ③② ①
① CH2
② CH3
CH3 CH3 – C – CH2- CH3
a b
a b
① CH3 ②
③
b a
b a
（3）转换技巧
例如、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
CH3
A苯环上的二溴代物有9种同分异
CH4
CH3CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
2，2—二甲基丙烷
新戊烷
2，2，3，3—四甲基丁烷
2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法 与技巧
(1)等同氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
（2）对称技巧
例如：对称轴
摩尔质量=22.4 L/mol g/L
分子量= 22.4
2、已知相对密度（D），求分子量
相同条件下，气体的分子量之比 =密度之比=相对密度。
M1 M2
=
1 2
=
D
如：某气体对氢气的相对密度
是17，则该气体的分子量为 34
又如：某气体对空气的相对密度 是1.5，则该气体的分子量为44
确定相对分子质量的方法有
1、同分异构体的类型及书写规律
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 d.手性异构：碳原子连有四个不同的原子或原子团 e.顺反异构：双键碳原子连有两个不同的原子或原子团
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式
复杂的在后，支
链间用“—”连
接；
CH2 CH3
CH3
4–甲基–3 –乙基庚烷
当支链相同 时，要合并，位 置的序号之间用 “ ，”隔开，
名称之前标明支 链的个数；
CH3
CH2
CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3
CH3
3，4，4–三甲基庚烷
1.命名步骤： (1)找主链--最长的主链; (2)编号--靠近支链（小、多）的一
原理
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记 录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从 核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里
有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比 是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
质谱法确定相对分子质量
是最精确、最快捷的方法。
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最
大的就是未知物的相对分子质量 M = 46
红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于 不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频 谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时， 分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不 同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光 谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、 官能团，以确定有机物的结构。
分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条 “-” 来表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合 并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略 单键。
苯的表示
H
H
C C
C
H
HC
CH
C
H
CH CH CH
CH CH CH
芳香化合物
CH3
OH
二、按官能团分类
官能团： 有机化合物中，决定化合物
特殊性质的原子或原子团
烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其他原 子或原子团所取代而生成的 一系列化合物称为烃的衍生 物
类别
代表物 官能团
饱 和
烷烃
CH4
烃 环烷烃
烃 不
烯烃 CH2=CH2 C C
饱 和 炔烃 CH≡CH
CC
烃 芳香烃
确定支链 的位置
从离双键或三
键最近一端为起点 进行编号
③主、支链合并
注意：支链的组成为：“位置编号---名称”
支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。
三、苯的同系物的命名 （1）俗称：用 邻、间、对 （2）系统：编号最小
CH3-
CH3-
CH3
CH3
邻二甲苯 1, 2-二甲苯
间二甲苯 1,3-二甲苯
要求：含少量杂质，该有机物具 有热稳定性，且与杂质沸点相 差较大（大于30℃ ）。
仪器：
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序：“先下后上，由 左至右”；
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸 石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）；
O
H H
O
R R'
R，R’ 烃基
O
醛 C H CHO
O H CH
甲醛
O CH3 C H
乙醛
O
CH
苯甲醛
醛基
羧酸
O
C O H —COOH
羧基
H COOH 甲酸
CH3 COOH 乙酸
COOH COOH
乙二酸
COOH
苯甲酸
O
酯
COR
酯基
HCOOC2H5 甲酸乙酯
CH3COOC2H5 乙酸乙酯
二、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化：SP3、SP2、SP
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口
齐平，以测量馏出蒸气的温度；
重结晶
定义：重结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程，是提纯、 分离固体物质的重要方法之一。
溶剂的选择：
1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大， 易于除去；
2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解 度，受温度影响较大。
重结晶实验仪器
重结晶苯甲酸的如实何验洗步涤骤结 高温溶解、趁热晶过或滤沉、淀低？温结晶
CH3- -CH3
对二甲苯 1,4-二甲苯
分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量; 效果相同的情况下可用物理方法的 不用化学方法;可用低反应条件的 不用高反应条件
蒸馏
定义：利用混合液体或液-固体系 中各组分沸点不同，使低沸点组 分蒸发，再冷凝以分离整个组分 的操作过程。
思考： 1.碳原子在什么情况下分别采取上述 杂化方式？
（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占 四分之三。为四面体构型，键角为109°28/
甲烷及烷烃等——饱和碳原子
（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占 三分之二。形状为平面三角形，键角120°
乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子