毕业设计(论文)

江苏联合职业技术学院五年制高等职业教育

毕业设计(论文) 设计(论文)课题安息香与芳伯胺反应的研究

办学点江苏省泰兴中等专业学校

年级 2009

专业

学号

姓名朱仁

指导教师职称

二○一四年五月

系专业教学班

课题名称

毕业设计（论文）起止时间（共周）

指导老师职称

学生姓名学号任务下达日期

课题内容

课题任务的具体要求

拟定的工作制度（以周为单位）

主要参考文献

指导教师（签字）日期：年月日学生（签字）日期：年月日注：此任务书由指导教师填写，指导教师和学生均应签字。

201 年月日星期第一次指导

指

导

意

见

指导教师签字：201 年月日星期第二次指导

指

导

意

见

指导教师签字：201 年月日星期第三次指导

指

导

意

见

指导教师签字：201 年月日星期第四次指导

指

导

意

见

指导教师签字：201 年月日星期第五次指导

指

导

意

见

指导教师签字：

成绩评定记录

指导教师评语

设计(论文)成绩：

指导教师（签字）：

年月日

答辩提问及回答情况记录

参加答辩组成员

姓名职称姓名职称

综合成绩：

答辩组负责人（签字）：

年月日注：成绩评定分为：优秀、良好、中等、及格、不及格五等。

审核记录

学校教务处审核意见：

审核人（签名）并加盖公章

年月日江苏联合职业技术学院审核意见：

审核人（签名）并加盖公章

年月日

附:(参考格式)

安息香与芳伯胺反应的研究

【目录】

（四号宋体，1.5倍行距）

摘要 (2)

一、前言

安息香缩合方法 (3)

安息香的应用 (4)

二、实验部分

1、药品与仪器 (6)

2、实验过程

2.1 安息香的合成 (6)

2.2 化合物Ⅰ的合成 (7)

2.3化合物Ⅱ的合成 (7)

2.4化合物Ⅲ的合成 (8)

三、结果与讨论

1、红外光谱

1.1 安息香的红外光谱 (8)

1.2 化合物Ⅰ的红外光谱 (9)

1.3 化合物Ⅱ的红外光谱 (10)

1.4 化合物Ⅲ的红外光谱 (11)

2、核磁共振氢谱

2.1 化合物Ⅰ的核磁共振氢谱 (12)

2.2化合物Ⅱ的核磁共振氢谱 (13)

2.3化合物Ⅲ的核磁共振氢谱 (14)

3、化合物的X-Ray晶体结构

3.1 化合物Ⅱ的单晶结构 (14)

3.2 化合物Ⅲ的单晶结构 (16)

致谢 (19)

参考文献 (20)

附录 (22)

【摘要】

在VB1催化下，两分子苯甲醛缩合生成安息香。然后再以甲苯为溶剂，乙酸为催化剂，安息香与芳香伯胺反应。所得化合物的结构通过IR和1HNMR进行表征，并通过X-射线单晶衍射测定其单晶结构。

【关键词】

安息香、芳伯胺、缩合反应

毕业设计(论文)正文

（五号宋体，1.5倍行距）

一、前言

安息香缩合反应已有相当长的历史，其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等，这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂[1]，虽然产率较高，但合成产物的毒性很大，易造成环境污染，损害人体健康。近年来，有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。

1安息香缩合方法

1.1维生素B1催化法

1943年Ugai等发现噻唑盐具氰负离子相同的催化性能，同样可以用作安息香缩合反应的催化剂，维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐，容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应[2]，但在实际操作中发现，VB1催化反应产率低且不稳定，重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响[3]，改VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件：常温下糠醛与VB1的质量比为20:1～15:1，滴加2.5mlNaOH使溶液pH值为8-9，然后65-75℃回流反应60-90 min，产率可达74.16%-76.19%。

2-噻吩偶姻是一种重要的精细化工中间体，其化学合成的主要方法是使噻吩甲醛在碱和催化剂作用下发生安息香缩合反应。杜志云等[4]以VB1为催化剂，利用三乙胺替换氢氧化钠调节反应液的pH值，成功制备了噻吩偶姻。糠偶酰亦称双-2-呋喃基乙二酮，广泛用于有机合成及电致变色显示材料。高敏[5]采用VB1作催化剂合成糠偶姻，再将三氯化铁水合物附载到廉价的PVC上制得高稳定性的高分子路易斯酸PVC-FeCl3，及冰醋酸氧化体系，姻氧化制得糠偶酰。高分子酸催化剂具有制备方法简单、催化活性高、催化性能稳定且可多次重复使用、对环境无污染等优点，是氧化合成糠偶酰的较好的催化剂。乔艳红[6]通过改变试验过程中反应液的pH值和反应温度，用VB1催化呋喃甲醛，经安息香缩合反应得到糠偶姻，再用硫酸铜一吡啶氧化制备糠偶酰。采用CuS04-吡啶氧化法，同时降低了反应温度，提高了糠偶酰产率。

1.2相转移催化VB1法

贾晓红等[7]在VB1法基础上通过添加微量季铵盐溴化十二烷基二甲基苄基铵作为相转移催化剂，促使反应顺利进行，产率达到72.3%，且重现性好。安息香缩合反应的最佳条件为：