生物学分类真菌界担子菌门担子菌亚门担子菌纲
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Suzuki cross-coupling是在很溫和的條件下，不會 因為水和很多官能基的影響，這種反應被大量用在 實驗室製備藥物以及精細化工合成大量的有用的有 機中間體。
15
也有Heck，Negishi，Stille，Himama，Sonogashira 和Kumuda cross-coupling等類似的反應 不過Suzuki cross-coupling反應條件比較溫和而 且所用的各種硼酸和衍生物跟其他cross-coupling中用 的有機金屬試劑來說對環境比較好，且容易保存，容 易處理。含硼的副產物比其他的有機溶劑容易除去， 這對於工業生產來說是很有優勢的。
8
健康危害
• 侵入途徑： 吸入、食入、經過皮膚吸收。 • 健康危害： 粉塵和蒸氣具有刺激性。 吸入人體後會引起咽炎、喉炎、支氣管炎、腹痛。 眼睛和皮膚直接接觸會有明顯刺激作用，並引起 灼傷。 • 慢性影響：慢性结膜炎，鼻黏膜溃爛,也會引起過 敏和皮膚疹和哮喘。
9
急救措施
•皮膚接觸：脫去污染的衣服，立即用水冲洗至少 15分鐘。有灼傷，立刻就醫治療。
6
•馬來酐一般屬於工業級，利用轉換純化可製造出 多種產品，因此進一步區分為醫藥級及食品級。
•馬來酐具有昇華性，與水化合時對皮膚組織及眼 睛具強刺激性，空氣容許量為0.25ppm；可溶於水、 丙酮、酒精和1,4-dioxane，部份溶於氯仿和苯； 加水分解成馬來酸；加醇分解成酯類。
7
馬來酐之用途
•馬來酐為多變化的單體或化學品中間體，而有多 種用途，其中用於合成不飽和聚酯樹脂，幾乎佔 有其一半的消耗量，其他尚可應用為添加劑、醇 酸樹脂、反-丁烯二酸或蘋果酸及農藥化學品等。
•反-丁烯二酸(fumaric acid)又稱富馬酸、延胡索酸， 用在製造聚酯樹脂及多元醇，作為染料的煤染劑 或是調味料；此外還可以治療皮膚病。
20
Concise synthesis
Байду номын сангаас
Discussion
The natural products maleic anhydride 1 and maleimides 2 and 3 have been isolated from the mycelium of Antrodia Camphorata, each displaying activity in LLC cell lines. The paper describe a concise synthesis of each of these natural compounds utilizing C – C cross-coupling methodology, namely, the Negishi and Suzuki reactions. This efficient and high yielding synthesis is convergent lending itself to production of medicinal analogues.
11
醫學應用
•馬來醯亞胺的取代基可以是聚合物，例如:聚乙烯 乙二醇。 •人類的血紅素經過馬來醯亞胺-聚乙烯乙二醇修飾 後，所形成的聚合體，被稱為人造血液(MP4)，適 合各種血型。 • 最新的發現，可以抗肺癌細胞。(LLC cell lines)
聚乙烯乙二醇
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光電應用
•馬來醯亞胺也是罕見之非結晶性紅色螢光材料， 用於製作LED。 • 結構式如下：
•眼睛接觸：用流動清水或生理食鹽水冲洗至少15 分鐘。 •吸入：迅速脫離現場到空氣新鮮處。保持呼吸通 暢。必要時進行人工呼吸。 •食入：誤食者立即漱口，喝牛奶或蛋白。
10
Maleimide
•中文名:馬來醯亞胺 •簡介:馬來醯亞胺也稱順丁烯二醯亞胺，化學式 H2C2(CO)2NH，分子量97.07，熔點91-93℃，是 一種不飽和的硫亞氨，其雙聚物常被當作塑膠原 料使用，並且也是重要的化學合成阻斷劑；馬來 醯亞胺以及其衍生物，可由馬來酐脫水後合成。
18
•反-丁烯二酸(fumaric acid)是一種麵糰改良劑， 可以幫助麵包延長老化,保水性較佳,使麵糰中 的雙硫結構更佳穩定,增大麵包體積。
•蘋果酸(malic acid)，是化妝品常用的原料之一， 能幫助預防體內氧氣不足的現象，也是食品調 味常用的原料；此外還可以穩定血糖，預防糖 尿病。
19
3
Maleic anhydride
•中文名:馬來酐 •簡介:馬來酐也稱順酐maleic anhydride，分子式 C4H2O3，分子量98.06，外觀為白色片狀、結晶顆 粒或無色透明液體，比重1.48，熔點60℃，沸點 202℃，可溶於水生成馬來酸，可溶於丙酮、苯、 甲苯,但難溶於石油醚和四氯化碳。
23
Thank you for your attention
The End
1
三帖類的主要功能:
有抑制癌細胞的生長、抑制組織胺釋放， 抗過敏、保肝作用
多醣體的主要功能: 增加人體的自然免疫力、有抑制癌症的效果， 不過多醣體的抗癌作用並非是直接對癌細胞抑 制或攻擊，而是透過巨噬細胞、Ｔ淋細胞、Ｂ 淋細胞及自然殺手細胞等，來增強免疫系統功 能達到抗癌的功效。
2
樟芝的抗癌作用: 主要為樟芝多醣體中成份 , 且必需有 C- 6 側枝 , (1-3)- β -D-glucopyranosyl -(1-3) -A-Dglucopyranosyl之架構,才有抗癌的作用。
13
最新的活性發現
•從Antrodia camphorata中所發現的三個新結構， 能夠有效抑制Lewis lung carcinoma (LLC) cell lines. 其抗癌機制目前還未清楚了解。 •抑癌成分的結構式如下(1)：
14
Suzuki cross-coupling
透過Pd催化的有機硼化物和鹵化烴在很溫和的條 件下發生cross-coupling
4
Maleic anhydride
5
馬來酐之特性
•馬來酐 (maleic anhydride，簡稱MA)俗稱順丁烯 二酸酐或馬林酸酐，是一種重要的基本有機合成 原料，主要用於製造不飽和聚酯樹脂、THF、反丁烯二酸(fumaric acid)、蘋果酸、潤滑油添加劑、 紙張處理劑、合成樹脂塗料、PVC安定劑、可塑 劑、界面活性劑、農藥和其他特種化學品等。
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Derivative
馬來酐的衍生物
• THF(四氫呋喃)是一種重要的有機溶劑和精細化工 產品的中間體，在化工、制藥及有機合成中有著 廣泛的應用；也是中樞神經系統抑制劑，低濃度 會引起頭痛。
•1,4-丁二醇(1,4-Butanediol, BDO)是重要的石化、 醫藥、有機物原料之一，廣泛用於生產工程塑料 及纖維。
樟芝
•生物學分類：真菌界，擔子菌門，擔子菌亞門，擔 子菌綱，無摺菌目，多孔菌科，薄孔菌屬。 •學名：Antrodia cinnamomea •中文名：樟芝、牛樟菇。 •樟芝的成分:含有很多生理活性物質，如多醣體、 三帖類化合物、SOD、腺甘、小分子蛋白質、維生 素、微量元素、核酸、固醇類、血壓穩定物質... 等。
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也有Heck，Negishi，Stille，Himama，Sonogashira 和Kumuda cross-coupling等類似的反應 不過Suzuki cross-coupling反應條件比較溫和而 且所用的各種硼酸和衍生物跟其他cross-coupling中用 的有機金屬試劑來說對環境比較好，且容易保存，容 易處理。含硼的副產物比其他的有機溶劑容易除去， 這對於工業生產來說是很有優勢的。
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健康危害
• 侵入途徑： 吸入、食入、經過皮膚吸收。 • 健康危害： 粉塵和蒸氣具有刺激性。 吸入人體後會引起咽炎、喉炎、支氣管炎、腹痛。 眼睛和皮膚直接接觸會有明顯刺激作用，並引起 灼傷。 • 慢性影響：慢性结膜炎，鼻黏膜溃爛,也會引起過 敏和皮膚疹和哮喘。
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急救措施
•皮膚接觸：脫去污染的衣服，立即用水冲洗至少 15分鐘。有灼傷，立刻就醫治療。
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•馬來酐一般屬於工業級，利用轉換純化可製造出 多種產品，因此進一步區分為醫藥級及食品級。
•馬來酐具有昇華性，與水化合時對皮膚組織及眼 睛具強刺激性，空氣容許量為0.25ppm；可溶於水、 丙酮、酒精和1,4-dioxane，部份溶於氯仿和苯； 加水分解成馬來酸；加醇分解成酯類。
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馬來酐之用途
•馬來酐為多變化的單體或化學品中間體，而有多 種用途，其中用於合成不飽和聚酯樹脂，幾乎佔 有其一半的消耗量，其他尚可應用為添加劑、醇 酸樹脂、反-丁烯二酸或蘋果酸及農藥化學品等。
•反-丁烯二酸(fumaric acid)又稱富馬酸、延胡索酸， 用在製造聚酯樹脂及多元醇，作為染料的煤染劑 或是調味料；此外還可以治療皮膚病。
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Concise synthesis
Байду номын сангаас
Discussion
The natural products maleic anhydride 1 and maleimides 2 and 3 have been isolated from the mycelium of Antrodia Camphorata, each displaying activity in LLC cell lines. The paper describe a concise synthesis of each of these natural compounds utilizing C – C cross-coupling methodology, namely, the Negishi and Suzuki reactions. This efficient and high yielding synthesis is convergent lending itself to production of medicinal analogues.
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醫學應用
•馬來醯亞胺的取代基可以是聚合物，例如:聚乙烯 乙二醇。 •人類的血紅素經過馬來醯亞胺-聚乙烯乙二醇修飾 後，所形成的聚合體，被稱為人造血液(MP4)，適 合各種血型。 • 最新的發現，可以抗肺癌細胞。(LLC cell lines)
聚乙烯乙二醇
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光電應用
•馬來醯亞胺也是罕見之非結晶性紅色螢光材料， 用於製作LED。 • 結構式如下：
•眼睛接觸：用流動清水或生理食鹽水冲洗至少15 分鐘。 •吸入：迅速脫離現場到空氣新鮮處。保持呼吸通 暢。必要時進行人工呼吸。 •食入：誤食者立即漱口，喝牛奶或蛋白。
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Maleimide
•中文名:馬來醯亞胺 •簡介:馬來醯亞胺也稱順丁烯二醯亞胺，化學式 H2C2(CO)2NH，分子量97.07，熔點91-93℃，是 一種不飽和的硫亞氨，其雙聚物常被當作塑膠原 料使用，並且也是重要的化學合成阻斷劑；馬來 醯亞胺以及其衍生物，可由馬來酐脫水後合成。
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•反-丁烯二酸(fumaric acid)是一種麵糰改良劑， 可以幫助麵包延長老化,保水性較佳,使麵糰中 的雙硫結構更佳穩定,增大麵包體積。
•蘋果酸(malic acid)，是化妝品常用的原料之一， 能幫助預防體內氧氣不足的現象，也是食品調 味常用的原料；此外還可以穩定血糖，預防糖 尿病。
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Maleic anhydride
•中文名:馬來酐 •簡介:馬來酐也稱順酐maleic anhydride，分子式 C4H2O3，分子量98.06，外觀為白色片狀、結晶顆 粒或無色透明液體，比重1.48，熔點60℃，沸點 202℃，可溶於水生成馬來酸，可溶於丙酮、苯、 甲苯,但難溶於石油醚和四氯化碳。
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Thank you for your attention
The End
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三帖類的主要功能:
有抑制癌細胞的生長、抑制組織胺釋放， 抗過敏、保肝作用
多醣體的主要功能: 增加人體的自然免疫力、有抑制癌症的效果， 不過多醣體的抗癌作用並非是直接對癌細胞抑 制或攻擊，而是透過巨噬細胞、Ｔ淋細胞、Ｂ 淋細胞及自然殺手細胞等，來增強免疫系統功 能達到抗癌的功效。
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樟芝的抗癌作用: 主要為樟芝多醣體中成份 , 且必需有 C- 6 側枝 , (1-3)- β -D-glucopyranosyl -(1-3) -A-Dglucopyranosyl之架構,才有抗癌的作用。
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最新的活性發現
•從Antrodia camphorata中所發現的三個新結構， 能夠有效抑制Lewis lung carcinoma (LLC) cell lines. 其抗癌機制目前還未清楚了解。 •抑癌成分的結構式如下(1)：
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Suzuki cross-coupling
透過Pd催化的有機硼化物和鹵化烴在很溫和的條 件下發生cross-coupling
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Maleic anhydride
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馬來酐之特性
•馬來酐 (maleic anhydride，簡稱MA)俗稱順丁烯 二酸酐或馬林酸酐，是一種重要的基本有機合成 原料，主要用於製造不飽和聚酯樹脂、THF、反丁烯二酸(fumaric acid)、蘋果酸、潤滑油添加劑、 紙張處理劑、合成樹脂塗料、PVC安定劑、可塑 劑、界面活性劑、農藥和其他特種化學品等。
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Derivative
馬來酐的衍生物
• THF(四氫呋喃)是一種重要的有機溶劑和精細化工 產品的中間體，在化工、制藥及有機合成中有著 廣泛的應用；也是中樞神經系統抑制劑，低濃度 會引起頭痛。
•1,4-丁二醇(1,4-Butanediol, BDO)是重要的石化、 醫藥、有機物原料之一，廣泛用於生產工程塑料 及纖維。
樟芝
•生物學分類：真菌界，擔子菌門，擔子菌亞門，擔 子菌綱，無摺菌目，多孔菌科，薄孔菌屬。 •學名：Antrodia cinnamomea •中文名：樟芝、牛樟菇。 •樟芝的成分:含有很多生理活性物質，如多醣體、 三帖類化合物、SOD、腺甘、小分子蛋白質、維生 素、微量元素、核酸、固醇類、血壓穩定物質... 等。