苯环的特点

苯环的核磁共振波谱分析
电子云密度减小，屏蔽效应就比较小，向低 场位移，化学位移增加 电子云密度增加，屏蔽效应就比较大，向高 场位移，化学位移减小 芳环中心是屏蔽区，四周是去屏蔽去，因此 芳环质子共振吸收峰位于显著低场
苯环的核磁共振波谱分析
实验：有机物2 有3种不同的H （1）甲基上的H （2）甲基邻对位上的H （3）甲基间位上的H
所以，1600cm-1和1500cm-1附近的这两个吸收带 对于确定芳核结构很有价值
苯环的红外光谱分析
苯衍生物在2000~1650cm-1范围出现C-H面外和C=C面内变 形振动的泛频吸收 苯环取代类型在900~650cm-1的面外变形伸缩振动C-H 取代类型
单取代 邻位取代 间位取代 对位取代
相邻氢数
5H 4H 3H 2H
C-H伸缩振动/cm-1
770~730,710~690 770~735 810~750,725~680 860~800
苯环的红外光谱分析
影响基团频率位移的因素 1.外部因素 2.内部因素 (1)电效应 诱导效应 共轭效应 偶极场效应 (2)氢键 (3)振动的偶合 (4)费米共振 (5)立体障碍 (6)环的张力
苯环的紫外吸收光谱分析
紫外吸收光谱是由于分子中价电子的跃迁而 产生的
生色团：分子中可吸收UV而产生电子跃迁的 官能团（不饱和中心）称为生色团 助色团：具有非键电子对的饱和基团，与生 色团连接后，使生色团的吸收带红移，吸收 强度增加（极性基团和带有）称为助色团
苯环的紫外吸收光谱分析
苯有两个强吸收带 E1吸收带185nm E2吸收带204nm 这是由苯环结构中三个乙烯的环状共轭系统的跃迁所产 生的，是芳香族化合物的特征吸收 若苯环上有助色团取代，由于n- π共轭，使E2吸收带向 长波方向移动，但一般在210nm左右 若有生色团取代而且与苯环共轭（ π- π共轭 ），则E2 吸收带与K吸收带合并发生深色移动 在230~270nm处还有较弱的一系列吸收带，称为精细 结构吸收带，亦称为B吸收带，这是由于π- π*跃迁和苯 环的振动的重叠引起的
苯环的紫外吸收光谱分析
二取代苯的两个取代基在对位时， 波长较大而间位和邻位取代时，波 长较小 如果对位二取代苯的一个取代基是 推电子基团，而另一个是拉电子基 团，深色移动（向长波方向移动） 就非常大
苯环的分子发光分析
1.具有共轭双键体系的分子 共轭双键结构有利于发光，共轭度越大，分子的荧光效率 也就越大，荧光光谱向长波方向移动 2.具有刚性平面结构的分子 具有刚性平面结构的分子，其荧光量子产率高 3.取代基的影响 芳香化合物的芳香环上，连有给电子基团，荧光增强 连有吸电子基团，荧光减弱甚至猝灭荧光 如果是卤素原子取代，则原子序数越大，荧光越弱
苯环的红外光谱分析
共轭效应
C=O伸缩振动：1725~1710cm-1
C=O伸缩振动：1695~1680cm-1
共轭效应使原来的双键伸长，即电子云密度降低， 力常数减小，所以振动频率降低
苯环的红外光谱分析
费米共振： 当一振动的倍频与另一振动的基频接近时， 由于发生相互作用而产生很强的吸收峰或发 生裂分，这个现象叫费米共振 例如： 苯甲醛的C-H伸缩振动（2800cm-1）和CH面内弯曲振动（1400cm-1）的第一倍频， 发生费米共振而产生2780cm-1和2700cm-1两 个吸收峰
苯环的特点
苯环的特点
1.苯环的结构 2.苯环的红外光谱分析 3.苯环的激光拉曼光谱分析 4.苯环的紫外吸收光谱分析 5.苯环的分子发光分析 6.苯环的核磁共振波谱分析 7.苯环的质谱分析
苯环的结构
不饱和度为4
具有大∏键
苯环的红外光谱分析
C-H伸缩振动 3030cm-1附近 强度比饱和C-H键稍弱，但谱带比较尖锐 C=C伸缩振动有四个 1620~1450cm-1 芳环的骨架振动 1600cm-1附近（1620~1590cm-1）——居中 1580cm-1 最弱 常被1600cm-1附近的吸收带所掩盖或变 成它的一个肩峰 1500cm-1附近（1520~1480cm-1 ）——最强 1450cm-1 吸收带常常观察不到
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苯环的质谱分析
芳烃： 1.分子离子峰较强 2.烷基取代苯产生m/z=91苄基离子 3.若基峰比91大14 n，表明苯环α碳上另有烷 基取代
苯环的质谱分析
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苯环的激光拉曼光谱分析
拉曼光谱：分子极化率变化的分子振动引起 的散射，适合于分子骨架的测定 红外光谱：分子偶极距变化的分子振动引起 的吸收，适合于分子端基的测定 有对称中心分子：选律不相容，红外活性与 拉曼活性互斥 无对称中心分子：选律相容，红外活性与拉 曼活性并存
苯环的激光拉曼光谱分析
苯环的拉曼光谱的特征频率/cm-1 1600、1580 较强 1500、1450 较弱 与苯环在红外光谱的特征频率基本一致