有机化学第四版邓苏鲁课件-第二章-烷烃
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第一节 烷烃的结构
一、甲烷的结构
甲烷的分子式为 CH4
H
构造式为H—C—H
H
甲烷的构造式可以表示分子中碳原子与氢原子相互连接的方式，
但不能说明分子中碳原子和氢原子的立体结构。
甲烷分子的正四面体结构——碳原子位于正四面体的中心、而四个氢 原子分别位于正四面体的四个顶点上。如图2—1所示。 共价键的性质，一般可以从它的键长、键能、键角等物理数据体现出 来。
合物叫构造异构体。如：正戊烷和异戊烷。 碳链异构体——正丁烷和异丁烷是由于碳链排列方式不同而形成的构造异构体。
因此也可以具体称为碳链异构体。
C1 ～ C3 烷烃无异构体
CH4
无异构体
C2H6
无异构体
C3H8
无异构体
H
H —C—H
H
HH
H —C—C— H
HH
H HH
H —C—C—C—H
H HH
甲烷
同系列 同系物
➢同系列：具有相同通式，组成上相差一定的原子团（如：CH2为系 差）的一系列化合物。 ➢同系物：同系列中各化合物互称同系物。 ➢同系物具有相类似的化学性质，其物理性质隋着相对分子质量的改 变而有规律地变化。
三、烷烃的同分异构现象和同分异构体
同分异构体——分子式相同而结构和性质不同的化合物。如：乙醇和二甲醚。 构造异构体——同分异构体中，它们的结构不同仅是由于构造不同而形成的化
数据，按实测原子半径和键长比例做成的比例模型，又称斯陶特（Stuart）模型。 如图2—2所示。
○H
○C
○H
○H
○H
图2—1甲烷的正四面体模型
图2—2甲烷的分子模型
二、烷烃的通式和同系列
烷烃的通式：CnH2n+2
通式：表示同一系列化合物组成的式子
例：CH4 、C2H6 、C3H8 、C4H10 … …
正丁烷
异丁烷
新戊烷
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别叫伯、仲、叔氢原子。
二、习惯命名法
分子中碳原子数从1到10的直链烷烃，分别用天干甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸命名。碳原子数在十以上用中文数十一、十 二、十三等数字命名。
C6H14 己烷 C10H22 癸烷 C12H26 十二烷 C20H42 二十烷
乙烷
丙烷
C4 以上的烷烃出现碳链异构体
H H HH H—C—C—C—C—H
HHHH
H H HH H—C—C—C—C—H
HHHH
（Ⅰ）丁烷（正丁烷）
H
H CH
H
H
H—C—C—C—H
HHH
（ Ⅱ ）2—甲基丙烷 （异丁烷）
正丁烷 异丁烷
(Ⅰ)是直链化合物,叫正丁烷,沸点－0·5 ℃,熔点－138·3℃ (Ⅱ)是带支链的化合物,叫异丁烷沸点－11.73℃,熔点－159.4℃.
➢ 键长—— 二个成键原子的核间距离，每个C—H键键长均为 1.09A
➢ 键角——每个相邻碳氢键的夹角∠HCH均为109°28′
➢ 键能——形成1mol共价键时所放出的能量。甲烷的每个C—H键的平均
键能为99kj/mol。
为了形象地表示分子的立体形状，还可用一些分子模型，最常用的分子模型 有两种。一种是球棒模型，又称凯库勒（Kekule）模型，它用各种不同颜色的球 代表不同种类的原子，用短棍表示原子之间的化学键；另一种是根据现代价键的
一、碳原子的类型
根据连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类： H H H CH3
H—C—C—C—C—CH3
1。 H2。H3。CH3CH3 4。
伯碳原子——只与一个碳原子直接相连的碳原子（或一级碳原子），常用1°表示。 仲碳原子——与二个碳原子直接相连的碳原子（或二级碳原子），常用2°表示。 叔碳原子——与三个碳原子直接相连的碳原子（或三级碳原子），常用3°表示。 季碳原子——与四个碳原子直接相连的碳原子（或四级碳原子），常用4°表示。
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别叫伯、仲、叔氢原子。
分析下列化合物所含碳原子和氢原子的类型：
1。C（伯碳，一级碳）
3。C（叔碳，三级碳）
1。C（伯碳，一级碳）
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH3
CH3
1。C（伯碳，一级碳） 2。C（仲碳，二级碳） 1。C（伯碳，一级碳） 4。C（季碳，四级碳）
为区分异构体，常把直链的烷烃称“正”某烷。从端位数第二个碳原子上
连有一个”—CH3“支连的，即具有
CH3—CH （CH2 ）的n 构造叫”异“某烷，
CH3
CH3ຫໍສະໝຸດ Baidu
从端位数第二个碳原子上连有两个”—CH3“支连的，即具有 CH3—C—构造，
此外无别的侧链的称”新“某烷。
CH3
丁烷有二个同分异构体：
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 CH3
在烷烃的同系物中，随着分子中碳原子数的增加，构造异构体数目显著多，
如表2—1所示。
➢
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
15
20
表2—1 部分烷烃的构造异构体数目
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
15
20
异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319
➢用键线式表示烷烃的构造式： 键线示中只需要写出锯齿形的骨架，用锯齿形线的角（120°）及其
HHHHH
HHHH H—C—C—C—C—H
HH
H
HCH
H H
HCH
H
H
H—C—C—C—H
H
H
HCH
H
CH3—CH2 —CH2—CH2 —CH3
或 CH3（CH2）3CH3
CH3—CH2 —CH—CH3 CH3
或 CH3CH2CH（CH3）2
CH3
CH3—C—CH3 CH3
或
C（CH3）4
正戊烷（沸点36℃） 异戊烷（沸点28℃） 新戊烷（沸点9.5℃）
像这样分子式相同,而构造相异的化合物叫做构造异构体，构造异 构体仅是同分异构体中的一种异构体。正丁烷和异丁烷是由于碳 链的排列方式不同而形成的构造异构体，因此也可具体地称为碳 链异构体。 烷烃从丁烷开始有异构现象。丁烷有两个异构体，用同样方法， 由丁烷的两个异构体可以推出戊烷有三个构造异构体：
H H HH H H—C—C—C—C—C—H
端点代表碳原子，不需要写出每个碳原子上所连接的氢原子。但是，除氢 原子外的其它原子必须写出。例如：
2—甲基戊烷 2—丁醇
CH3—CH2 —CH2—CH—CH3 CH3
CH3—CH—CH2—CH3
OH
CH3
第二节 烷烃的命名
烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，因此很重要。烷烃常用的命名 法有习惯命名法（也称普通命名法）和系统命名法。
一、甲烷的结构
甲烷的分子式为 CH4
H
构造式为H—C—H
H
甲烷的构造式可以表示分子中碳原子与氢原子相互连接的方式，
但不能说明分子中碳原子和氢原子的立体结构。
甲烷分子的正四面体结构——碳原子位于正四面体的中心、而四个氢 原子分别位于正四面体的四个顶点上。如图2—1所示。 共价键的性质，一般可以从它的键长、键能、键角等物理数据体现出 来。
合物叫构造异构体。如：正戊烷和异戊烷。 碳链异构体——正丁烷和异丁烷是由于碳链排列方式不同而形成的构造异构体。
因此也可以具体称为碳链异构体。
C1 ～ C3 烷烃无异构体
CH4
无异构体
C2H6
无异构体
C3H8
无异构体
H
H —C—H
H
HH
H —C—C— H
HH
H HH
H —C—C—C—H
H HH
甲烷
同系列 同系物
➢同系列：具有相同通式，组成上相差一定的原子团（如：CH2为系 差）的一系列化合物。 ➢同系物：同系列中各化合物互称同系物。 ➢同系物具有相类似的化学性质，其物理性质隋着相对分子质量的改 变而有规律地变化。
三、烷烃的同分异构现象和同分异构体
同分异构体——分子式相同而结构和性质不同的化合物。如：乙醇和二甲醚。 构造异构体——同分异构体中，它们的结构不同仅是由于构造不同而形成的化
数据，按实测原子半径和键长比例做成的比例模型，又称斯陶特（Stuart）模型。 如图2—2所示。
○H
○C
○H
○H
○H
图2—1甲烷的正四面体模型
图2—2甲烷的分子模型
二、烷烃的通式和同系列
烷烃的通式：CnH2n+2
通式：表示同一系列化合物组成的式子
例：CH4 、C2H6 、C3H8 、C4H10 … …
正丁烷
异丁烷
新戊烷
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别叫伯、仲、叔氢原子。
二、习惯命名法
分子中碳原子数从1到10的直链烷烃，分别用天干甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸命名。碳原子数在十以上用中文数十一、十 二、十三等数字命名。
C6H14 己烷 C10H22 癸烷 C12H26 十二烷 C20H42 二十烷
乙烷
丙烷
C4 以上的烷烃出现碳链异构体
H H HH H—C—C—C—C—H
HHHH
H H HH H—C—C—C—C—H
HHHH
（Ⅰ）丁烷（正丁烷）
H
H CH
H
H
H—C—C—C—H
HHH
（ Ⅱ ）2—甲基丙烷 （异丁烷）
正丁烷 异丁烷
(Ⅰ)是直链化合物,叫正丁烷,沸点－0·5 ℃,熔点－138·3℃ (Ⅱ)是带支链的化合物,叫异丁烷沸点－11.73℃,熔点－159.4℃.
➢ 键长—— 二个成键原子的核间距离，每个C—H键键长均为 1.09A
➢ 键角——每个相邻碳氢键的夹角∠HCH均为109°28′
➢ 键能——形成1mol共价键时所放出的能量。甲烷的每个C—H键的平均
键能为99kj/mol。
为了形象地表示分子的立体形状，还可用一些分子模型，最常用的分子模型 有两种。一种是球棒模型，又称凯库勒（Kekule）模型，它用各种不同颜色的球 代表不同种类的原子，用短棍表示原子之间的化学键；另一种是根据现代价键的
一、碳原子的类型
根据连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类： H H H CH3
H—C—C—C—C—CH3
1。 H2。H3。CH3CH3 4。
伯碳原子——只与一个碳原子直接相连的碳原子（或一级碳原子），常用1°表示。 仲碳原子——与二个碳原子直接相连的碳原子（或二级碳原子），常用2°表示。 叔碳原子——与三个碳原子直接相连的碳原子（或三级碳原子），常用3°表示。 季碳原子——与四个碳原子直接相连的碳原子（或四级碳原子），常用4°表示。
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别叫伯、仲、叔氢原子。
分析下列化合物所含碳原子和氢原子的类型：
1。C（伯碳，一级碳）
3。C（叔碳，三级碳）
1。C（伯碳，一级碳）
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH3
CH3
1。C（伯碳，一级碳） 2。C（仲碳，二级碳） 1。C（伯碳，一级碳） 4。C（季碳，四级碳）
为区分异构体，常把直链的烷烃称“正”某烷。从端位数第二个碳原子上
连有一个”—CH3“支连的，即具有
CH3—CH （CH2 ）的n 构造叫”异“某烷，
CH3
CH3ຫໍສະໝຸດ Baidu
从端位数第二个碳原子上连有两个”—CH3“支连的，即具有 CH3—C—构造，
此外无别的侧链的称”新“某烷。
CH3
丁烷有二个同分异构体：
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3 CH3
在烷烃的同系物中，随着分子中碳原子数的增加，构造异构体数目显著多，
如表2—1所示。
➢
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
15
20
表2—1 部分烷烃的构造异构体数目
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
15
20
异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319
➢用键线式表示烷烃的构造式： 键线示中只需要写出锯齿形的骨架，用锯齿形线的角（120°）及其
HHHHH
HHHH H—C—C—C—C—H
HH
H
HCH
H H
HCH
H
H
H—C—C—C—H
H
H
HCH
H
CH3—CH2 —CH2—CH2 —CH3
或 CH3（CH2）3CH3
CH3—CH2 —CH—CH3 CH3
或 CH3CH2CH（CH3）2
CH3
CH3—C—CH3 CH3
或
C（CH3）4
正戊烷（沸点36℃） 异戊烷（沸点28℃） 新戊烷（沸点9.5℃）
像这样分子式相同,而构造相异的化合物叫做构造异构体，构造异 构体仅是同分异构体中的一种异构体。正丁烷和异丁烷是由于碳 链的排列方式不同而形成的构造异构体，因此也可具体地称为碳 链异构体。 烷烃从丁烷开始有异构现象。丁烷有两个异构体，用同样方法， 由丁烷的两个异构体可以推出戊烷有三个构造异构体：
H H HH H H—C—C—C—C—C—H
端点代表碳原子，不需要写出每个碳原子上所连接的氢原子。但是，除氢 原子外的其它原子必须写出。例如：
2—甲基戊烷 2—丁醇
CH3—CH2 —CH2—CH—CH3 CH3
CH3—CH—CH2—CH3
OH
CH3
第二节 烷烃的命名
烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，因此很重要。烷烃常用的命名 法有习惯命名法（也称普通命名法）和系统命名法。