第一章 有机物的结构式

【要点解读】

确定有机物结构式有两种方法：红外光谱法和核磁共振法；

红外光谱：在有机物分子汇总，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当．所以，当用红外光谱照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，因此可以获得化学键或官能团的信息；

核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，不同化学环境的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同，因此通过核磁共振氢谱可以推知有几种不同化学环境氢原子及它们的数目。

【重难点指数】★★★

【重难点考向一】光谱图分析

【例1】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是()

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子

C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH3

【答案】D

【重难点点睛】考查学生对红外光谱和核磁共振氢谱的简单识图，由红外光谱可知，该有机物

中C-H 、C-O 、O-H 三种化学键，注意核磁共振氢谱只能确定H 原子种类，峰的面积之比等于H 原子数目之比。

【重难点考向二】 结构式与分子式

【例2】在烧焦的鱼、肉中含有致癌物质3，4一苯并芘，其结构简式如图所示，它是一种稠环

芳香烃，其分子式是( )

A ．C 20H 12

B ．

C 20H 14 C ．C 19H 12

D ．C 22H 20

【答案】A

【解析】由稠环芳香烃的结构简式可知碳原子数位20，不饱和度为15，所以分子式是C 20H 12，

故选A 。

【名师点睛】考查有机物的分子式，根据稠环芳香烃的结构简式可知碳原子数位20，利用不饱

和度求出氢原子，最终得出分子式，或结构碳原子的四价理论，除碳与碳原子之间的价键外，剩余价键为C —H 键，补全氢原子，得出分子式，特别注意烃或烃的含氧衍生物分子组成中氢原子数一定为偶数。

【重难点考向三】 判断核磁共振氢谱

【例3】在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是( )

A ．

B ．

C ．

D ．H 3CCH 2CH 2CH 3

【答案】D 【解析】A ．由对称可知，有2种H 原子，则核磁共振氢谱中出现两组峰，氢原子数之比为6：

2=3：1，故A错误；B．由对称可知，有3种H原子，则核磁共振氢谱中出现三组峰，故B错误；C．由结构可知，含有三种位置的H原子，甲基上一种，苯环与甲基相连碳上一种，苯环上还有一种，原子个数比为6：2：8=3：1：4，故C错误；D．由对称可知，有2种H原子，则核磁共振氢谱中出现两组峰，氢原子数之比为6：4=3：2，故D正确；故选D。

【名师点睛】考查有机物的结构和性质，易错点为判断等效H原子，注意利用对称性来分析不同位置的H原，核磁共振氢谱中出现两组峰，即有两种类型的等效氢原子，其氢原子数之比为3：2，根据物质的结构简式，利用对称性来分析出现几种位置的氢原子，并结合氢原子的个数来分析解答。

【趁热打铁】

1．1874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳正四面体学说，建立了分子的立体概念．如图所示均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()

A．B．C．D．

结构示意图电子式球棍模型比例模型

【名师点睛】考查学生对甲烷分子结构的熟悉了解程度，根据比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式可知，甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况。

2．科学家最近在-100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是()

A．该分子的分子式为C5H4

B．该分子中碳原子的化学环境有2种

C．1mol X在一定条件下可与2mol H2发生反应

D．该分子中只有C-C键，没有C═C键

【答案】D

【解析】A．该该物质的1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成．化学式为：C5H4，故A正确；B．分子中存在2种C，中间的C与双键上的C不同，分子中碳原子的化学环境有2种，故B正确；C．含2个C=C，C=C与氢气以1：1加成，1molX在一定条件下可与2mol 氢气发生反应，故C正确；D．根据C能形成4个共价键，由图可知X分子中只有碳碳单键，又有碳碳双键，故D错误；故选D。

【名师点睛】解答本题的关键是要充分理解图中信息方面的知识，可以根据图结合碳的成键数目可知该物质分子中有5个碳原子和4个氢原子，则物质的化学式为C5H4，根据碳原子上氢原子数和共价键数判断两端的碳原子上有C=C，再结合题目中的信息分析。

3．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是()

A．B．C．C2H5OH D．

【答案】C

【名师点睛】由图可知，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物分子中有3种H原子，结合等效氢判断，等效氢判断：①同一碳原子上的氢原子是等效的，②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的，③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的，注意H原子数目之比等于对应峰的面积之比。

4．如图是两种致癌物质的结构简式，以下的描述正确的是()

A．它们都属于烃

B．苯并a]芘的分子式是C20H12

C．尼古丁的分子式是C10H13N2

D．苯并a]芘的分子是由5个苯的结构单元并合而成，所以它是苯的同系物

【答案】B

5．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()

A．CH3CH2OCH3B．CH3CH2CH(OH)CH3

C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO

【答案】C

【解析】A．CH3CH2OCH3相对分子质量为60，但分子中不含O-H键，故A错误；

B．CH3CH2CH(OH)CH3中含有C-H键、O-H键、C-O键，但相对分子质量为74，故B错误；C．CH3CH2CH2OH相对分子质量为60，含有C-H键、O-H键、C-O键，故C正确；

D．CH3CH2CHO相对分子质量为58，含有C-H键、C=O键、不含O-H键、C-O键，故D 错误；故选C。