两性甜菜碱表面活性剂的合成ppt

2.4 羟基磺丙基甜菜碱合成
从参考文献[4]详细介绍的表面活性剂合成中的磺丙 前述丙磺内酯虽是一种反应性强、使用方便、产物含杂 另一条反应路经是先将亚硫酸钠加入到表氯醇中制备 少的磺烷基化试剂， 3基化反应中指出，在磺基甜菜碱系列产品中，若要 氯-2-羟基丙磺酸钠，反应为离子化历程，再将叔胺 但对人体健康有潜在危害性，因而 一直在尝试寻找其代用品。烯丙基氯与亚硫酸盐配对是 与 分子具有较大的表面活性，其正、负电荷中心的碳 3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应，得到确定结构的化合物: 一种替代品，但反应需在压热釜中进行。目前找到的最 原子数应该≥ 3，这说明了磺丙基化反应的重要性。 好替代品是表氯醇( 3-氯-1，2-环氧丙烷)与亚硫酸盐配 据信，这可能是由于分子中的电荷分离程度和端基 对，用其作为磺丙基化试剂合成出羟基磺丙基甜菜碱的 的挠度会影响分子中离子对的形成及该分子与其他 制备路线主要有两条，都是两步反应。一条路线是将叔 活性物分子。 胺与表氯醇先反应，接着用亚硫酸氢钠处理，得到两种 羟基磺基甜菜碱的混合物: RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2SO3－ 和RN+(CH3)2CH(CH2OH)CH2SO3－
1.1 ɑ一烷基取代的羧酸型甜菜碱
这类两性表面活性剂具有原料价格低廉、合成路 反 一般是由高级脂肪酸溴代而得到的a一溴 线简单及综合性能良好等优点，因而具有开发价 代酸与短链叔胺反应所得。 应 值可用于肥皂和香波类产品中。
式
1.2 N一烷基取代的羧酸型甜菜碱
由长链烷基二甲胺和氯乙酸钠反应所得。 反应式为：
反应式为:
这类两性表面活性剂的R一般可为Cl1一C17。 产品具有消毒、水解、低刺激性等特点酰胺 基的存在还赋予产品温和性与稳泡性。
二、磺酸型甜菜碱两性表面活性剂
磺基甜菜碱性能全面，不但有BS一12的全部优点。还具有耐高 浓度酸、碱、盐等独特优点，因此日益受到人们的重视。甜菜 碱向磺基化发展成为趋势。
磺 丙 基 甜 菜 碱
羟 基 磺 丙 基 甜 菜 碱
羧酸型
甜菜碱
Ν酰 胺 基 羧 酸 型 甜 菜 碱
α烷 基 羧 酸 型 甜 菜 碱 Ν烷 基 羧 酸 型 甜 菜 碱
Ν长 链 烷 氧 基 羧 酸 型 甜 菜 碱
一、羧酸型甜菜碱两性表面活性剂
羧酸型甜菜碱两性表面活性剂是最先开始研究的一类甜菜碱 两性表面活性剂，其亲油基一般有ɑ一长链烷基、N一烷基、N一 长链烷氧基和N一酰胺基。其中以Q-长链烷基二甲基甜菜碱用途 最广，酸胺基甜菜碱和烷氧基甜菜碱也陆续有人开发利用。
两性甜菜碱 两性甜菜碱 表面活性剂 合成 表面活性剂的合成
主讲人：林剑豪
综述：柯燕璇，梁淑筠，李月红 资料：何圆圆，黄艳平，赖玲，梁柳弟， 梁晓燕，廖海洋，林计神 PPT制作：胡晓鹏 方程式：梁均旺
烷基、磷酸酯、羧酸型、磺酸 摘要：介绍了磺基、 型、硫酸酯甜菜碱表面活性剂的多种合成路径。
关键词：甜菜碱、合成 前言：甜菜碱表面活性剂是两性表面活性剂的一个重要的组
成部分,与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂均有优良的 配伍性能,具有极佳的协同增效作用.而且性能温和,刺激性 极低,泡沫丰富细腻,具有优良有抗硬水性和杀菌作用,对皮 肤和头发的亲和性良好,与其他表面活性剂的相容性好,在 浓酸、浓碱或浓无机电解质水溶液中的表面活性也很好,用 途广泛。[1]甜菜碱型两性表面活性剂的正电荷中心多数负 载在季铁N原子上而负电荷中心负载在带负电荷的酸性基团 上。根据其酸性基团的类型可分为羧酸型、磺酸型、硫酸 醋型、亚硫酸型、磷酸醋型、亚磷酸醋型、磷酸型和亚磷 酸型。目前,国内对甜菜碱型表面活性剂的研究十分踊跃其 中以羧酸型、磺酸型和磷酸醋型的产品报道较多.随着研究 的深入.更多的甜菜碱型表面活性剂必将被开。[2]
2.2 磺乙基甜菜碱合成
各种磺乙基化试剂与叔胺反应是制备磺乙基甜菜 碱的直接途径。采用先烷基化后磺化的方法在分 子内引入磺乙基，则磺乙基甜菜碱可以由下法制 得:
2.3 磺丙基甜菜碱合成
叔胺与1， 3-丙磺内酯反应可制磺丙基甜菜碱
过去广泛采用该法合成磺丙基甜菜碱，因为该 法不产生任何副产物。但由于磺内酯是极危险 的化学试剂，已证明其对动物有致癌作用，故 目前工业化生产中已基本不采用。烷基酰胺磺 基甜菜碱与烷基酰胺甜菜碱具类似结构，只在 分子中由磺丙基取代了羟甲基。
这类两性表面活性剂刺激性低，可用于香波、 泡沫浴、儿童浴剂。
1.3 N一长链烷氧基取代的羧酸型甜菜碱
由烷基氯甲基醚和N，N一二甲基胺基乙酸钠反应得到。 反应式为:
这类两性表面活性剂具有较强的发泡能力， 是很好的发泡剂。
1.4 N一酰胺基取代的羧酸型甜菜碱
可由脂肪酸和低分子二元胺化合物进行缩合反应 得到叔胺中间体N，N一二甲基一N’一烷酰基丙胺。 再与氯乙酸钠溶液进行季铵化反应得到。
表面活性剂
烷 基 二 甲 基 胺 烷 内 脂
烷基
甜菜碱
烷 基 酰 胺 甜 菜 碱
磷酸酯
甜菜碱
长 链 烷 基 甜 菜 碱
烷 基 磷 酸 酯 甜 菜 碱
磺酸型
含 羟 基 的 磺 基 甜 菜 碱
硫酸酯型
甜菜碱
甜菜碱
烷 基 酰 胺 磷 酸 酯 甜 菜 碱
烷 氧 基 磷 酸 酯 甜 菜 碱
α-
磺 乙 基 甜 菜 碱Leabharlann 2.1 含羟基的磺基甜菜碱合成
采用 3 一氯一 2一羟基丙磺酸钠与长链烷基叔胺进行季胺化反 1964 年 Henkel 公司开发了制取磺基甜菜碱的便捷方法，即以 实验时可采用单或多羟基的低级醇。为保证长链 应，可制得单一的、纯度较高的含羟基的磺基甜菜碱产物。 等摩尔的表氯醇与烷基二甲胺在40℃下反应，并滴加人盐酸， 叔胺的亲核活性，反应宜在碱性条件下进行，但 化学反应方程式如下 : 。处理6h，可制得二种含羟基的磺基 然后在100℃下用NaZsO 催化剂碱性太强，会造成 3一氯一2一羟基丙烷磺 甜菜碱衍生物：RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2SO3－ 酸钠水解，故必须控制催化剂的碱性和用量。 RN+(CH3)2CH(CH2OH)CH2SO3－ 含羟基的磺基甜菜碱比一般的磺基甜菜碱R3N十(CH2)nSO3－的 水溶性好，但其异构体较多，不易分离制得纯物。