苯酚的化学性质

苯酚的化学性质 Prepared on 22 November 2020
苯酚的化学性质
（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。

①实验与解析：
表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析
②列表比较：
表2 乙醇和苯酚的比较
③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可
发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。

十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。

通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：
H2CO3＞＞C2H5OH（中性）
（2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。

可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。

也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。

①苯酚与苯取代反应的比较：
表3 苯酚与苯取代反应的比较
②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。

总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。

这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。

（3）苯酚和FeCl 3溶液的显色反应（略）。

（二）思考与练习
③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。

1.有机化合物A 中含碳％、氢％、氧％，它的密度是相同状态下H 2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl 3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。

而它的同分异构体遇FeCl 3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。

2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。

方法可表示如下：
苯−−→−磺化
苯磺酸−−−−→−32SO Na 苯磺酸钠−−−−−−−→−C NaOH(s)300 苯酚钠−−→
−2SO 苯酚
A.写出①～④各步反应的化学方程式。

B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是：。

3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。

①
② ③ ④
（三）苯酚的酸性
在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应
要把握以下五点
（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH 强酸制取弱酸
（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO-3的酸性。

这一点可以从它们三者的电离常数看出：
H 2CO3H++HCO-
3
K=×10－7
HCO-
3H++CO-2
3
K=×10－11
C 6H5OH H++C6H5O–K=×10－10 所以酸性C6H5OH＞HCO-3。

（3）若在Na2CO3溶液中加入适量生成，同时生成比苯酚还要
弱的“酸”——HCO-
3（因为HCO-
3
较C6H5OH更难电离从K不难看出）。

故Na2CO3+C6H5OH−→
−C6H5ONa+NaHCO3
因此：溶液跟Na2CO3反应，而跟NaHCO3溶液不反应，原因是C6H5OH比H2CO3更难电离。

至此
C6H5ONa+CO2+H2O−→
−C6H5OH+NaHCO3的产物中一定是NaHCO3。

与通入CO2量多少并无关系。

（4）用通入CO2方法获得苯酚不会结晶析出，液体分层，下层是NaHCO3和苯
酚（很少量）的水溶液，上层是水的苯酚的溶液（水很少）可用分液方法分离出下层液体。

（5）苯酚钠水溶液显碱性（可看成是弱酸与强碱形成的“盐”）能使酚酞变红。

其碱性强于NaHCO3溶液（等浓度）。

利用此性质可证明苯酚具有酸性。