高中化学《选修5_有机化学》总复习课件
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①乙烯型加聚 a d 催化剂 n C＝C
b e a d C－C b e n
聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n CH＝CH－C＝CH2 ［CH－CH＝C－CH2］n 温度压强 A B A B 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
3、烷烃命名
• 习惯命名法：正、异、新 • 系统命名法： （1）选主链，称 “某烷” （含有碳原子数目 最多的链）． （2）支链作为取代基，称 “某基” 支链位置编号最小 相同取代基合并 先简后繁
8. 研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
① 分离、提纯
② 元素定量分析确定实验式 （定性分析被教材忽略）
核磁共振氢谱可以获得有机物分子 中，氢原子的类型及它们的数目
CH3CH2OH的核磁共振氢谱
三、有机物重要物理性质
状态 •n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态， •低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 •比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 •比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
3、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：
测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
有 机 物
醇、酚 烃的衍生物 醛、酮、糖
羧酸、酯、氨基酸 高分子化合物（天然高分子、合成高分子）
2、各类有机物的定义、通式及代表物
烃
有 机 物
烷烃 环烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃
卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 油脂
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
溶解性 • 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分 越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH • 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 • 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意 溶
• 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结
1、需加热的反应 水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯
• 注意
1.能区别同一有机物在不同条件下发生 的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3
+ H2
CH2＝CH2
消 去 H2 O
+ H2
CH≡CH H2 O
CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
四、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别
结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烷烃
单键（C－C） 双键（C＝C）
烯烃
二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
8、显色反应 包括 •苯酚遇FeCl3溶液显紫色 •淀粉遇碘单质显蓝色 •含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 • 类型
• 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 • 二元羧酸和二元醇 • 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应 如
有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等）。
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物. 烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 ．
烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃． 炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃． 芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产 生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成， 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
结 构 特 点
醇 （－OH）
酚 OH
1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等） 烃基与－OH直接相 2.取代：1）与氢卤酸反应 连，O－H、C－O键 2）酯化反应 均有极性 3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 苯环与－OH直接相 1.弱酸性（与NaOH反应） 连，O－H极性大 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化
类 别 醛 （ O －C－H )
结
构
特
点
主
要
性
质
O －C－H 双键有极 性，有不饱wenku.baidu.com性
1.还原反应 （与H2加成） 2.氧化反应 （与弱氧化剂）
羧酸 O （ －C－OH）
酯 O －C－O-）
（
O －OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+ O R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n
O
CH＝CH2+
n
CH2＝CH2
催化剂
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
或 催化剂 [ CH2－CH－CH2－CH2]
n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
类别
结构特点
叁键(C
苯环（
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
炔 烃
苯 苯的 同系 物
C)
）
苯环及侧链
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类 别 卤代烃 （－X）
主 要 性 质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 烃基与－X相连， 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液 C－X键有极性
甲烷 环己烷 乙烯 1、3-丁二烯 乙炔 苯、甲苯
烃 的 衍 生 物
R-X 溴乙烷 R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油） Ar-OH苯酚 R-O-R`乙醚 R-CHO乙醛、甲醛 R-CO-R`丙酮 R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸 R-COOR`乙酸乙酯 RCOOCH2 RCOOCH RCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O C17 H33 C O O C17 H33C O O C17 H33C O CH2 CH CH2
O C17 H35 C O O 催化剂 ＋ 3H2 C17 H35C O 加热， 加压 O C17 H35 C O CH2 CH CH2
有机化学专题复习
• • • •
一、有机化学中的基本概念 二、研究方法 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
1、有机物的分类 链烃（烷、烯、炔） 烃 芳烃（苯及苯的同系物） 卤代烃
方法
蒸馏、重结晶、萃取
李比希元素分析法（燃烧法） 现代仪器分析法
③ 测定相对分子质量， 确定分子组成（分子式）
相对密度法（传统） 质谱法（现代）
根据性质实验猜测（传统方法）、 红外光谱、核磁共振氢谱（现代）
④ 确定分子结构
质谱是测定有机物相对分子质量
红外光谱可以获得化学键和官能团的信息
CH3CH2OH的红外光谱
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
CH3
CH3—C—OH CH3
就不能发生氧化反应
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛
△
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的 反应
• 浓硫酸： • 稀酸催化或作反应物的： • • • • • • •
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱 水、苯环的硝化反应
酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化
NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3
沸点 • 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高 • 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 • 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪>油 • 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
五、常见的有机实验、有机物分离提纯 1、乙烯
化学药品
无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式 CH2-CH2 170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加 边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致 170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温 度计的位置：水银球放在反应液中
O2
O2
加H2
水解
C2H5Br
HBr
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
Na
C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
b e a d C－C b e n
聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n CH＝CH－C＝CH2 ［CH－CH＝C－CH2］n 温度压强 A B A B 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
3、烷烃命名
• 习惯命名法：正、异、新 • 系统命名法： （1）选主链，称 “某烷” （含有碳原子数目 最多的链）． （2）支链作为取代基，称 “某基” 支链位置编号最小 相同取代基合并 先简后繁
8. 研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
① 分离、提纯
② 元素定量分析确定实验式 （定性分析被教材忽略）
核磁共振氢谱可以获得有机物分子 中，氢原子的类型及它们的数目
CH3CH2OH的核磁共振氢谱
三、有机物重要物理性质
状态 •n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态， •低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 •苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 •比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 •比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚
3、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：
测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 （2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
有 机 物
醇、酚 烃的衍生物 醛、酮、糖
羧酸、酯、氨基酸 高分子化合物（天然高分子、合成高分子）
2、各类有机物的定义、通式及代表物
烃
有 机 物
烷烃 环烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 芳香烃
卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 油脂
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
溶解性 • 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分 越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH • 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 • 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意 溶
• 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结
1、需加热的反应 水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃ 直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯
• 注意
1.能区别同一有机物在不同条件下发生 的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3
+ H2
CH2＝CH2
消 去 H2 O
+ H2
CH≡CH H2 O
CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
四、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别
结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烷烃
单键（C－C） 双键（C＝C）
烯烃
二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
8、显色反应 包括 •苯酚遇FeCl3溶液显紫色 •淀粉遇碘单质显蓝色 •含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 • 类型
• 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 • 二元羧酸和二元醇 • 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应 如
有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等）。
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物. 烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 ．
烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃． 炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃． 芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产 生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成， 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
结 构 特 点
醇 （－OH）
酚 OH
1.与活泼金属反应(Na、 K、 Mg、Al等） 烃基与－OH直接相 2.取代：1）与氢卤酸反应 连，O－H、C－O键 2）酯化反应 均有极性 3.脱水反应（分子内脱水和 分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 苯环与－OH直接相 1.弱酸性（与NaOH反应） 连，O－H极性大 2.取代反应（卤代、硝化） 3.显色反应(与FeCl3) 4.易被氧化
类 别 醛 （ O －C－H )
结
构
特
点
主
要
性
质
O －C－H 双键有极 性，有不饱wenku.baidu.com性
1.还原反应 （与H2加成） 2.氧化反应 （与弱氧化剂）
羧酸 O （ －C－OH）
酯 O －C－O-）
（
O －OH受－C－ 影响， 1.酸性 变得活泼，且能部分 2.酯化反应 电离出H+ O R－C－与－OR’间的 水解反应 键易断裂
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n
O
CH＝CH2+
n
CH2＝CH2
催化剂
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
或 催化剂 [ CH2－CH－CH2－CH2]
n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
类别
结构特点
叁键(C
苯环（
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
炔 烃
苯 苯的 同系 物
C)
）
苯环及侧链
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类 别 卤代烃 （－X）
主 要 性 质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 烃基与－X相连， 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液 C－X键有极性
甲烷 环己烷 乙烯 1、3-丁二烯 乙炔 苯、甲苯
烃 的 衍 生 物
R-X 溴乙烷 R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油） Ar-OH苯酚 R-O-R`乙醚 R-CHO乙醛、甲醛 R-CO-R`丙酮 R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸 R-COOR`乙酸乙酯 RCOOCH2 RCOOCH RCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O C17 H33 C O O C17 H33C O O C17 H33C O CH2 CH CH2
O C17 H35 C O O 催化剂 ＋ 3H2 C17 H35C O 加热， 加压 O C17 H35 C O CH2 CH CH2
有机化学专题复习
• • • •
一、有机化学中的基本概念 二、研究方法 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
1、有机物的分类 链烃（烷、烯、炔） 烃 芳烃（苯及苯的同系物） 卤代烃
方法
蒸馏、重结晶、萃取
李比希元素分析法（燃烧法） 现代仪器分析法
③ 测定相对分子质量， 确定分子组成（分子式）
相对密度法（传统） 质谱法（现代）
根据性质实验猜测（传统方法）、 红外光谱、核磁共振氢谱（现代）
④ 确定分子结构
质谱是测定有机物相对分子质量
红外光谱可以获得化学键和官能团的信息
CH3CH2OH的红外光谱
其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
CH3
CH3—C—OH CH3
就不能发生氧化反应
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛
△
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的 反应
• 浓硫酸： • 稀酸催化或作反应物的： • • • • • • •
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱 水、苯环的硝化反应
酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化
NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3
沸点 • 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高 • 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 • 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪>油 • 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
五、常见的有机实验、有机物分离提纯 1、乙烯
化学药品
无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式 CH2-CH2 170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加 边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致 170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温 度计的位置：水银球放在反应液中
O2
O2
加H2
水解
C2H5Br
HBr
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
Na
C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH