选修五有机化学糖类

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化学学院
ห้องสมุดไป่ตู้
你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗? [CH2OH -(CHOH)4-COO]2Ca
化学学院
葡萄糖的化学性质
CH2OH —(CHOH)4 — CHO
(2)羟基的性质
与活泼金属置换 催化氧化反应 分子内脱水
与氢卤酸取代 酯化反应 分子间脱水
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葡萄糖的化学性质
有氧时的氧化反应
(3)在体内生理反应
6、食物中的纤维素有利于人的消化。
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随堂练 习
1.下列关于糖的说法正确的是 (BD )
A.糖类中除含有C、H、O三种元素外, 还可能含有其他元素
B.葡萄糖是多羟基醛 C.能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D.糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类
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随堂练 习 2.下列关于葡萄糖的说法中,错误的是( B )
第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖类
化学学院
你知道生活中有哪些糖?
葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维 素 ……
化学学院
你对糖类了解吗?
判断下列说法是否正确,并说明理由:
1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖 × 鼠李糖
糖类
甜味
C6H12O5
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
糖类
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交流讨论
根据葡萄糖的结构
CH2OH —(CHOH)4 — CHO
分析葡萄糖可能有哪些化学性质?
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葡萄糖的化学性质
CH2OH —(CHOH)4 — CHO
(1)醛基的性质
氧化成酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2反应) CH2OH —(CHOH)4 — COOH(葡萄糖酸) 还原成醇
CH2OH —(CHOH)4 — CH2OH(已六醇)
置于试管中共热,若出现红色沉淀,则有糖尿病,若出 现化学学的院 沉淀越多,说明病情越严重。
单糖
不能水解的糖
葡萄糖
糖的分类
二糖
一分子糖水解生成二分子单糖的糖
多糖
麦芽糖、蔗糖
一分子糖水解生成很多分子单糖的糖
淀粉、纤维素
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2、糖类的分类:
根据能否水解以
及水解产糖物类的多
少可将糖类分为
单糖: 不葡能萄水糖解、成更果简糖单的糖的糖 二糖: 1蔗m糖ol能、水麦解芽成2糖摩单糖的糖
多糖: 1淀m粉ol能、水纤解维成多素摩单糖的糖
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糖类的相互转化
二糖 C12H22O11
水解 缩合
多糖(C6H10O5)n
缩水 合解
单糖C6H12O6 发酵
氧光 化合
C2H5OH + CO2
CO2 + H2O
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。
水解产物也只有葡萄糖
(C6H10H5)n + nH2O 酯化反应
催化剂 △
nC6H12O6 (葡萄糖)
OH
(C6H7O2)
OH OH
n
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OH
(C6H7O2)
OH OH
n

3n HO—NO2
浓硫酸
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(C6H7O2)
O—NO2 O—NO2 O—NO2
+ n
3nH2O
纤维素硝酸酯
俗称:(硝酸纤维)
√ A、①⑤ B、②④ C、①③④ D、②③④
3、下列各有机物中不含有醇羟基的是
√A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖
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4、现有三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
稀硫酸 NaOH 溶
方案甲:淀粉液 Δ 水解 液
中和液
碘水 溶液变蓝
结论:淀粉完全没有水解。
稀硫酸
银氨溶液
方案乙:淀粉液 Δ 水解液 微热 无银镜
结论:淀粉完全没有水解。
方案丙:淀粉液
稀硫酸 Δ 水解液
NaOH 液

银氨溶液 微热
中和液
有银镜现象
结论:淀粉已经水解。
根据以上操作、现象、,首先回答结论是否正确,然后简
要说明理由:(a)方案甲

(b)方案乙

(c)方案丙

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(a)结论不正确。因为淀粉可能部分水解, 而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。
C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
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麦芽糖 易溶于水,有甜味。
分子式: C12H22O11(与蔗糖互为同分异构体) 化学性质:
①还原性糖: 能发生银镜反应(分子中含有醛基)
②水解反应: 产物为葡萄糖一种.
C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6
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对比实验:
2糖0%溶蔗液 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
蔗糖 + 稀硫酸 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
NaOH
蔗糖 +
中和酸
稀硫酸 热水浴
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银氨溶液
产生 银镜
热水浴
淀粉
存在于植物的种子和块根里
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淀粉
物理性质:无甜味,不溶于冷水······
分子式(C6H10O5)n 属于天然高分子化合物
蔗糖
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蔗糖(不含有醛基的非还原性糖)

稀硫酸 C12H22O11 + H2O
C6H12O6 + C6H12O6
糖 分子式都(为蔗糖C)12H22O11二者互(为葡萄同糖分) 异(构果糖体)
麦芽糖(含有醛基的还原性糖)
C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
分子组成,所以它们是( D )
A.同分异构体
B.同一种物质
C.同系物
D.多糖类物质
8.下列各物质中,属于纯净物的是( A )
A.葡萄糖
B.淀粉
C. 纤维素
D.聚氯乙烯
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随堂练 习
9、下列物质属于糖类( B )
A、CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇 B、CH2OH–CHOH- CHO 甘油醛
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体;
淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。
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小结:
单糖不水解葡萄糖与果糖、 二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。
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(3)化学性质:
①醛基的性质:
银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应 葡萄糖酸
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +3H2O
C、CH3–CHOH- COOH 乳酸
D、
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CO N Na
SO2
糖精
跟踪练习
1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同
√C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同
2、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解, 为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液 2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液
用途
1、棉麻纤维大量用于纺织工业 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N 量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、 胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆) 4、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火, 用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基
5、制造粘胶纤维(其中的长纤维称人造丝,短 纤维称人造棉)
能蔗糖水解C生12成H它22O们11的
水解(H2O )
化麦芽合糖物C12H22O11 水解 (H2O)2 C6H多12O羟6基葡醛萄糖

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六、对几个强调问题的思考:
1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时,直接 写 分子 式,但要注明 名称 。
2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性,在 加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作 是滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和,至溶液呈碱性, 原因是因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应。 3、糖类物质是多羟基醛或 多羟基酮。以及 水解能生成多羟基醛或多。羟基酮的化合物 4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养,因为 可不经过消化过程而直接为人体所吸收 。 5、如何检验糖尿病? 可取患者尿样与新制。Cu(OH)2
(b)结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解, 但是在酸性条件下,生成的葡萄糖不能与银氨溶液 发生银镜反应。 (c)结论正确。说明淀粉已水解,生成了葡萄糖。 并在碱性条件下产生了银镜反应。
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思考:如何设计实验检验纤维素水解 已经开始?
答案: 取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液,
再加入过量的NaOH溶液,中和作为催 化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉 淀,最后,加热煮沸,观察现象。如果 出现红色沉淀,表明已经开始水解。
C6H12O6(s)+6O2(g)
无氧分6C解O2生(g)成+6乳H2O酸(l)
(4)分解生成乙醇(酿酒)
C6H12O酒6曲酶 2C2H5OH+2CO2↑
葡萄糖用途:
制药、制镜、制糖果
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最甜的糖 果糖
常为粘稠状液体,纯净的为无色晶体,易溶于水。
分子式为C6H12O6 ,是葡萄糖的同分异构体. 结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多化学学羟院 基酮,不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.
思路: 酸
淀粉 水解
溶液
没有水解:只含淀粉 部分水解:既含淀粉 又含葡萄糖
完全水解:只含葡萄糖
用银氨溶液和碘
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纤维素
棉花 麻
亚麻子
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麻纤维
纤维素
物理性质:无甜味,不溶于水······
分子式(C6H10O5)n 属于天然高分子化合物
与淀粉各自的n值不同,不是同分异构体
化学性质(无还原性)
(麦芽糖)
(葡萄糖)
化学性质(无还原性)
➢ 遇碘变蓝色
➢ 水解最终生成葡萄糖
(C6H10O5)n + nH2O 酶或酸 nC6H12O6
淀粉
葡萄糖
应用:酿酒 C6H12O6 酒化酶 2 C2H5OH + 2CO2
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淀粉的水解探讨 • 在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在 一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那 我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分 水解,淀粉完全水解呢?
与H2加成
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
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对比实验:
2糖0%溶蔗液 热水浴
银氨溶液
无现象
热水浴
2芽液0%糖麦溶 热水浴
银氨溶液
产生
银镜
热水浴
化学性质:蔗糖: 无还原性 麦芽糖:有还原性
同分异构
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五、 本节内容小结:
C6H多12O羟6 基果酮糖
× 碳水化合甲物醛 乙酸
CH2O C2H4O2
√ 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,
是生命活动的主要能量来源
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糖的概念
具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及
能够水解生成它们的一类有机化合物叫
做糖类,旧称碳水化合物,通式为Cm(H2O)n
分类及相互转化
麦芽糖、蔗糖
低聚糖
缩合
(可(2水~1解0))
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随堂练 习
5.下列有机物既能在常温下溶于水,
又能发生银镜反应的是( C )
A.甲醇
B. 甲酸乙酯
C.葡萄糖
D.苯酚
6.在一定的条件下,既可以发生氧化
反应又可以发生还原反应,还可以和
酸发生酯化反应的是( D )
A、乙醇
B、乙醛
C、乙酸
D、葡萄糖
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随堂练 习
7.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。
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糖的分类
单糖 葡萄糖
二糖 麦芽糖、蔗糖 多糖 淀粉、纤维素
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蔗糖 白色晶体,易溶于水,有甜味.
分子式: C12H22O1(1 不含有醛基的非还原性糖)
化学性质 ——水解反应
稀硫酸
C12H22O11 + H2O
缩合
水解
水解
葡萄糖 果糖
单糖
(不能水解)
缩聚 水解
多糖 淀粉
( >10) 纤维素
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(可水解)
有甜味 无色晶体 易溶于水
葡萄糖
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葡萄糖结构式 多羟基醛
五个羟基
一个醛基
OH OH OH OH OH O
HC C C C C C H
H H HH H
结构简式:
分子式:C6H12O6
CH2OH —(CHOH )4—CHO
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由
6个C原子和6个H2O分子组成的 C.葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和
多元醇的性质 D.葡萄糖是单糖
化学学院
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3.葡萄糖是单糖的原因是( B )
A.在糖类中含碳原子数最少 B.不能水解成为更简单的糖 C.结构最简单 D.分子中只有一个醛基
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