选修五第二章第三节卤代烃

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氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等) 性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。 用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。
危害:CF2Cl2
紫外光
CF2Cl ·+ Cl ·
ClO ·+ O2
Cl ·+ O3
ClO ·+ O ·
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来,它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已禁止使用。
(相当稳定,不易被降解, 通过食物链富集在动物体内 ,造成累积性残留,危害人 体健康和生态环境)
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
4、 卤代烃的化学性质
⑴水解反应(取代反应):卤代烃水解转化生成相应的醇
反应条件:氢氧化钠水溶液,可加热 通式:
共性
21 、已知 HO C OH C O H2O , ,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的
产物是什么? 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、
CCl4的水解产物。
⑵消去反应: 反应条件: 强碱的醇溶液,加热
CH3 CH2 CH2 -C-CH3
CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 - C=CH2 CH3 CH2 CH =C-CH3 (主)CH2 CH3 (少) CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 (主)

CH CH3
与卤原子相连碳原子的邻位碳上都有多种等效氢时, 发生消去反应可生成不同的产物。 ★札依采夫规则
光照 FeBr3
CH3CH2Cl + HCl Br + HBr CH3-CH2Br
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 2. 要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什么?
写出下列卤代烃分别与氢氧化钠水溶液、 醇溶液共热的方程式
CH3CHCH3 Cl
CH3CHCH2CH3 Br
5、R-X中卤原子的检验
NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3
说明有相应的卤 素原子
AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
思考: 为何不直接加AgNO3,而先要加过量的硝酸?
CD )
B. CH2=CHBr
D. CH2Br2
CH3
CH Br
2种
CH2
CH3 CH3
CH2CH2CH3 C
CH3
CH
C CH3 CH3
CH2CH3
Bຫໍສະໝຸດ Baidu1种CH3
Br 3种
四、卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物 官能团:卤素原子(—X) 饱和一元卤代烃 CnH2n+1X (n> 1)
[ C C ]n
F F
乙烯和四氟乙烯的高聚物
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
2.3 卤代烃
(卤代烃的代表物——溴乙烷)
一、 溴乙烷的结构——“四式”
分子式 电子式 结构式
H H
H H ‥ ‥ ‥ C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ H ‥ ‥ ‥ H H
结构简式 CH3CH2Br
H
C
H
C
Br
或 C2H5Br
无色液体,难溶于水,可溶于有 机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。
而乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水。
思考:
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解 质?请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。
方案I
无明显现象
方案II
棕黑色沉淀
浅黄色沉淀
HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生 成Ag2O棕黑色沉淀,影响X-检验。
O2 + Cl ·
环保制冷剂R600a----异丁烷
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
2006年2950万平方公里
每年的9月16日定 为“国际保护臭氧 层日”。
2000
2008
2840万平方公里
2745万平方公里
80年代末的2000 万平方公里
1.卤代烃有哪些可能的制备途径?
⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2
乙烷 液态时的密度 (g/cm3) 沸点(ºC) 0.572 -88.63 氯乙烷 0.8978 12.2 1-氯丙烷 0.8909 46.6
3、卤代烃的物理性质
密度:密度均大于相应的烃;有相同卤原子数的卤代 烃,密度随碳原子的增加而减小;(规律) 沸点:沸点大于相应的烃;沸点随碳原子数的增加而升 高;同一烃基的不同卤代烃,沸点随着卤素原子 的相对原子质量的增大而增大(RF<RCl<RBr<RI) 状态:常温常压下, CH3Cl 、CH3CH2Cl、CH2=CHCl、 CH3Br等为气态;其余为液态或固态。 溶解性:不溶于水,可溶于大多数有机溶剂;某些卤 代烃是很好的有机溶剂。(CH2Cl2、氯仿、四氯化碳)
知识链接:
烃分子中的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物,叫烃的衍生物。
根据官能团的不同进行分类:
卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、 酯、胺等属于烃的衍生物。
涂改液 聚氯乙烯(PVC) (三氯乙烯) 雨衣
七氟丙烷 灭火器
致冷剂
部分干洗剂 • 四氯乙烯 • 氟里昂
人造血液
碳氟化合物
聚四氟乙烯 F F
请写出下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明 反应条件 (1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2) 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
完成以下有机合成
1-溴丙烷 2-溴丙烷 2-溴丙烷 1,2-二溴丙烷 乙烯聚氯乙烯 氯乙烷 乙二醇
水解反应机理
三、溴乙烷的化学性质
(1)水解反应
CH3 CH2 OH Br H
NaOH
CH3CH2OH HBr
CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBr Br 或 NaOH CH3CH3Br+H2O △ CH3CH2OH+HBr
条 件
NaOH水溶液,可加 热
H 2O
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某 同学设计了两套实验装置,你认为哪一套装置更 C 好?它的优点有哪些?溴乙烷沸点:38.4º
官能团:卤素原子(-X)
溴乙烷的结构特点
H H H—C—C—Br
H H
由于溴原子吸引电子能力较强,使共用电子对偏移, C—Br具有较强的极性, C—Br键易断裂,因此反应活性 增强由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙 烷活泼。 即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
二、 溴乙烷的物理性质
概念延伸
CH3 能否都发生消去反应?
CH3
CH3Cl 、CH3CHCHBrC H3 、H3C C CH2Cl
CH3
归纳:卤代烃消去反应发生的内部条件
①卤代烃至少有两个碳原子
②与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢
不能发生消去反应的卤代烃 ①无相邻C ②相邻C上无H ③卤素连在苯环上
拓展视野:
Br 醇、NaOH △
卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来 自含氢原子较少的相邻碳原子上。(氢小少氢)
实验装置:
溴乙烷与NaOH 的乙醇混合液
思考:用何种试剂验证生成的气体为乙烯?
【科学探究】有人设计了如图实验方案,用高锰酸钾酸性 溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考以下 问题: (1)为什么要在气体通入KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管? 高锰酸钾 水 起什么作用? 酸性溶液 (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此 时还有必要将气体先通入水中吗?
C-Br CH3CH2OH C-Br,邻碳C-H 相邻两个碳原子上 CH2=CH2
生成物
结论
溴乙烷在不同的条件下与强碱发生不同类型 的反应
记忆方法:无醇生成醇,有醇生成烯
练习:
1.下列物质中不能发生消去反应的是(
2. 下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?
CH3 Cl A. CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 C. CH3-C-CH2-C-CH2Cl CH3 CH3
卤代烃的危害
(1)DDT禁用( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT,于 P.H.米勒 1948年获得诺贝尔生理与 (瑞士化学家) 医学奖。
思考
(1)这反应属于哪一反应类型? 取代反应 (2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量,可采取什么措施? 采取加热和加NaOH的方法,加热能加快反应速 率,NaOH能与HBr反应,减小HBr的浓度,使 反应有利于向水解反应方向进行。 (3)检验溴原子存在时为什么要加过量稀硝酸? 中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕黑色 沉淀,影响Br -检验。



NaBr H2O
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱 去一个或几个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含双 键或三键)的反应。
醇的消去反应总结: a.外部条件: 强碱的醇溶液,加热 b.反应特点: 发生在同一个分子内 不饱和烃+小分子(H2O或HX) c.消去反应的产物特征:
7、卤代烃的功与过
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂
卤代烃
医用 农药
麻醉剂
一只老鼠带来的发明
1966年,美国科学家克拉克发现,在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当 他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖 抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心,克拉克有意在这类液体时放入 老鼠,几小时后再取出,结果大出他 意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明,氟碳溶液具 有很强含氧能力,其含氧量比水大10 倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的,拨正了人造血液的科研 方向。
(1)可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯气体 的检验所以先通过盛有水的试管来除去反应时挥发出的 乙醇
(2)可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中, 不用先通入水中
对比
取代反应
反应物 反应 条件 断键
消去反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
思考
(4)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有 完全水解。
(5)如何判断CH3CH2Br已发生水解?
取卤代烃
加NaOH 加热
取上层清液 硝酸 酸化
AgNO3溶液
(2)消去反应
CH3CH2Br + NaOH 定 义
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
A、是否每种卤代烃都能发生消去反应? B、能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅 为一种吗? 下列卤代烃能否消去?产物有多少种?产物是什么? A. CH3Cl B. CH3CHBrCH3 C. CH3C(CH3)2CH2I Cl D. E. CH3CH2CHCH3 Br G. CH2BrCH2Br F. Br
2、卤代烃的分类 按卤素原子种类: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl 按卤素原子数目: 多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2
根据烃基不同: 脂肪卤代烃
芳香卤代烃:
饱和卤代烃:
Br Br CH3CH2Br
不饱和卤代烃:CH2 = CHCl Cl Cl
结合下表中的相关数据,归纳卤代烃的物理性质规律:
小结
• 在有机合成中以下方面可以考虑用卤 代烃的桥梁作用:
– 移动官能团 – 添加官能团 – 改变官能团
例. 在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的
产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去
HBr,适当的溶剂 Br
RCH=CH2
RCH-CH3 RCH2-CH2Br
HBr,过氧化物 适当的溶剂
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕黑色沉淀, 影响X-检验。
6、利用卤代烃的有机合成
烯烃
加 成 消 去
烷烃 取代
卤代烃 取代
醇 氧化
醛 羧酸

氧 取代(酯化) 化
CH3CH3 CH2=CH2 HC≡CH
消去 水解
CH3CH2Br CH2BrCH2Br
CH3CH2OH
CH2-CH2 OH OH
6、几种重要的卤代烃
(1)氟利昂 CCl2F2 二氟二氯甲烷 ── 破坏臭氧层 (2)氯仿 CHCl3(三氯甲烷)─溶剂、麻醉剂 氯乙烷 CH3CH2Cl ── 运动员扭伤后的喷剂 (3)四氯化碳 CCl4 ── 灭火剂、溶剂 (4)氯乙烯 CH2=CHCl ── 制塑料 (5)四氟乙烯 CF2=CF2 ── 制塑料王
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