苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成【开题报告】

创新点：本研究的合成方法简单，分离提纯容易，产率高。
2
利用简单的步骤合成二甲基苯并噻吩，将有利于合成更多性能优异的有机半导体 材料，从而推动其在有机光电器件方面的应用。
二、研究目标与主要内容（含论文提纲）
研究目标：利用简单的四步反应合成二甲基苯并噻吩。 研究内容：邻二甲苯在低温下双溴化，然后通过比较便宜的 2-甲基-2-羟基-3-丁炔 进行 Sonogashira 交联偶合反应，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端 基得到炔化合物，进一步插硫关环得到二甲基苯并噻吩。
Br
Na2S, NMP, 190oC
S
4
5
六、研究的主要特点及创新点
二甲基苯并噻吩是一种重要的有机半导体材料结构单元，利用简单的溴化及
Sonogashira 交联偶合反应得到含相邻炔键和溴的芳香化合物，在硫化钠的作用下插硫
关环，从而得到二甲基苯并噻吩。对二甲基苯并噻吩可以进行多种修饰从而得到性能
优异的有机半导体材料。
Br
Br 2
Pd(PPh3)2Cl2, CuI, THF
(Et)3N, reflux OH
Br HO
3
2010.12.06—2010.12.20 化合物 3 的合成、纯化与表征；
Br HOБайду номын сангаас
NaOH, toluene, reflux, 3h
3
Br 4
2010.12.21—2011.1.15 化合物 2，3 放大量及化合物 4 的合成、纯化与表征；
五、研究的整体方案与工作进度安排（内容、步骤、时间）
整体研究方案按照图 1 所示实验路线进行。具体研究进度如下所示： 2010.11.01—2010.11.15 化合物 2 的合成、纯化与表征；
1
Br2, 0oC 1
Br
Br 2
2010.11.16—2010.12.05 化合物 3 的合成、纯化与表征；
目前报道的有机半导体材料主要是基于芳香苯环和含硫、硒、氮等杂原子的五元 芳香杂环形成的大共轭结构体系。通常利用更大的结构单元如萘、蒽、并二噻吩、并 三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。这些芳香环单元以不同的结合形 式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。其中，苯并噻吩是一类重要的合成结构 单元，利用其噻吩环的活性可以合成很多重要的有机半导体材料。然而，当噻吩环的 α-位和β-被占用时，苯并噻吩便很难进行修饰。如果在其苯环上引入双甲基，便可 以进行多种修饰，用其合成更多的性能优异的有机半导体材料。然而，目前有关二甲 基苯并噻吩的合成很少报道，且难以获得，因而限制了其在有机半导体材料合成及光 电器件方面的应用。
毕业论文开题报告
高分子材料与工程 苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成
一、选题的背景和意义
近年来，有机光电器件以其成本低廉、大面积和可弯曲而被广泛关注，尤其是液 晶和有机光电器件等可用于移动电子器件的显示部分。相对于传统的无机半导体材料 和碳纳米管，有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔 性基底相容，可用于大面积显示领域等突出优势。尽管目前部分有机半导体材料其光 电性能已达到实用化程度，但仍然存在着许多挑战。要想真正实现工业化应用，发展 新的性能更好的有机半导体材料仍然是本领域的重要研究内容。
三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等
本研究拟采取以下实验路线，见图 1。邻二甲苯在低温下溴化，然后用比较便宜的
2-甲基-2-羟基-3-丁炔，在 Pd, Cu 催化剂作用下在碱性溶液中进行 Sonogashira 交联偶
合反应，得到带炔键的化合物 3，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物 3，进一
步插硫关环得到 5，6-二甲基苯并噻吩。
Br2, 0oC 1
Br
Br 2
Pd(PPh3)2Cl2, CuI, THF
(Et)3N, reflux OH
Br HO
3
NaOH, toluene, reflux, 3h
Br
Na2S, NMP, 190oC
S
4
5
图 1. 5，6-二甲基苯并噻吩的合成路线
四、参考文献
Symp. Proc. 2003, 771, 169. 6. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv.
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