有机化合物的分类与同分异构体(高考总复习)

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有机化合物的分类与同分异构体

知识要点:

①烃是只含C 、H 两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C 、H 元素,都属于烃。 ②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。

③一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷( )既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚( )既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。

④一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸( )有两种官能团: 和 。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有—COOH 也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。

OH CH 2=CH —C —OH O —C —

OH O

例1.根据官能团分类,下列物质中与属于同一类物质的是 ( A )

1.定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团 为羟基(—OH );乙酸的官能团为羧基( ),一氯甲烷(CH 3Cl )的官能团为氯原子(—Cl )。

2.常见官能团

中学常见的官能团及其结构等如下表所示: 官能团名称 官能团结构式

结构简式

电子式

化合物所属类别 碳碳双键

烯烃 碳碳三键 —C ≡C — —C ≡C —

炔烃 卤原子 —X —X 卤代烃 羟基 —O —H

—OH

醇或酚 醚键

醚 醛基

—CHO

羰基

—CO —

羧基

—COOH

羧酸

酯基

—COOR

氨基

—NH 2

知识要点:

①官能团是中性基团,不带电荷。 ②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。

③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。

—C —OH O —C — O —C —H O —C —O —H O

—C —O —R O

H —N —H

1.芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是

指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。

2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直

接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:

为酚类,而为醇类。

3.脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟

基是否与苯环直接相连。

例1.维生素C的结构简式为:

丁香油酚的结构简式为:

,下列关于二者所含官能团的说法正确的是( C)

A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基

C.均含碳碳双键D.均为芳香族化合物

四异根基原子团官能团

定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原

子团剩余的部分

多原子组成的根或基决定有机物化学特性

的原子或原子团

电性带电中性不带电带电或中性中性不带电

存在可以稳定存在不能稳定存在若是根,可以稳定存在;

若是基,不能稳定存在

不能稳定存在

实例Na+、NH4+、SO42-—CH3、—OH NH4+、—OH—OH、—CHO等

联系官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-

有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性

质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认

识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具

有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以

和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化

合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙

烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有

—CH2OH

机物都可以发生加成反应。

但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、

苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸

性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的

酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸

呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟

基中的氢易于电离。

官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—

OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。

1.碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,很难得到或失去电子,

通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。

说明:根据成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键。即成键

两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子

的共价键称为三键。

2.由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原

子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键,而且碳原子之间可

以形成单键(C—C)、双键(C=C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的

碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链与碳环也可以相互结合,因此,含有

原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具

有不同结构的分子。

说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,这样的碳原

子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,这样的碳原子称为不饱和碳

原子。

(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键

称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差

值越大,键的极性就越强。

种类实例含义应用范围

化学式CH4、C2H2

(甲烷)(乙炔)

用元素符号表示物质分子组成的式

子。可反映出一个分子中原子的种类

和数目

多用于研究分子晶体

最简式

(实验式)

乙烷最简式为CH3,

C6H12O6的最简式为

CH2O

①表示物质组成的各元素原子最简

整数比的式子②由最简式可求最简

式量

①有共同组成的物质②离

子化合物、原子晶体常用它

表示组成

电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子

最外层电子成键情况的式子

多用于表示离子型、共价型

的物质

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