第一章第三节有机化合物的命名教案

高二化学教学详案
（2018 年月上课用）
主讲老师：
上课地点：
课程时间：小时
上课标题：有机化合物的命名（选修五）
第一个小时课程设计】
课前1 分钟定调】
主讲要点：
一．考点：1．烷烃的系统命名法；2．烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。

二．重难点：烷烃的系统命名法。

三．易错点：1．选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时
应先“最近”，再“最简” ，最后考虑“最小”。

2．命名书写不规范，忽略官能团的位置。

【课前5 分钟考点概要】
主讲要点：
一．考点：1．烷烃的系统命名法；2．烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。

二．重难点：烷烃的系统命名法。

三．易错点：1．选主链和编号未掌握好，如主链不是“最长”和“支链最多”；编号时
应先“最近”，再“最简” ，最后考虑“最小”。

2．命名书写不规范，忽略官能团的位置。

课中50 分钟考点解读】
一．同系物
1结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2 ”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“ CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不冋 化学性质 相似
相似或不冋
示例
CH 3 — CH 3
CH 2=-CH CH 2CH
与 CH 3CH 2CH 3
CH 2=-C CH | 3
与
CH3
注意：
(1)同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。

如 C 2H 4和 H 6,后者若为环丙烷 则不是
C 3
物质。

(2) 同属一大类的物质，不一定 互为同系物。

但二者结构不相似，所以不是同系物。

(3) 官能团相同的物质，不一定互为同系物。

二者的羟基数目不 同，因此二者不是同系物。

如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,
如:
乙醇与乙二醇虽然都有羟基,
(4) 同系物结构相似， 但不一定 完全相同，如： 结构不完全相同但 两者碳原子间均以单键相连 成链状，
(5) 分子组成上相差一个或若干个 CH 2原子团，但结构不 同，不属于同类有机物, 能互称同系物。

如：
CH 3CH 2CH 3 与 ，虽然
结构仍相似，属同系物。

所以仍
—CH — OH —OH
(6 )同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。

如：CH 3CH 2C 2CH 2C CH 3 2CH C" 2 和 CHs 2CH CH e CH ，因它 CH 2
们的分子式同为
C 12H 26,可快速判断它们 不是同系物，是同分异构体。

二.有机物的命名 有机物种类繁多， 常用命名方法有习 惯命名法和系统命名法。

结构复杂，普遍存在同分异 构现象，因而命名问题十分重 要。

有机物 的 1•习惯命名法。

习惯命名法可用于 比较简单的有机物的命名。

例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数 目来命名。

碳原子 数在10以内的用甲、乙、丙、丁 、戊、己、庚、 辛、壬、癸来表示， 碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新” 等字头来表示。

6,
C H 4的同系物，因为二 者结构不相似，不是同一类
2
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
CH,
C 9H 20
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

三.系统命名法。

系统命名法是中国 化学会根据IUPAC 命名法并结合我国语言文字的 特点制定的命名法 (也叫CCS 法)。

系统命名法适用于 所有有机物的命名，其命名 步骤可概括为“选主链一一编号定位一一写 名称”，下面结合 实例介绍烷烃、烯烃和炔烃 以及苯的同系物的命名。

1. 烷烃的系统命名
命名口诀:
(1)选主链：最长、最多定主链。

① 选择最长的碳链作 为主链。

② 当有几个不同的碳 链时，选择含支链最多的一 个作为主链。

如图所示，应选 A 为主链。

I ............. : I
CH 3 B i CH 2
(2)编号位：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。

① 首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。

② 同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置 时，则从较简单的 支链一端开始编号，如
7 A 5 4 j 2 j
」丨
"I I
「
CH 2CH3 CH , CH S
③ 同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两 个相同的支 链，且分别处于距 主链 两端同近的位置， 而中间还 有其他支链，从主 链的两个方 向编号，可得两种 不同的编 号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。

如
CH, CfL
异戊烷
新戊烷 壬烷
?取代
标位置 短线连
写在
不同基
简到繁
CHj — CH —CHg - O
— CHj
CH{
—CH—CH2—CH—CH—
CH 3口
I I I
CII3C113 CIG
(3 )写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。

原则是先简后繁，相同合并，位号指明。

阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“一”
连接。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：
2.烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：
匚H> —C=CH—H Y H、
CH,
■甲甚•己二帅
3.苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：
①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

，对苯环上的碳原子进行编号对”
表示取代基的相对位置。

，且使
③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、例如：
②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始较简单的支链的编号和为最小。

【第二个小时课程设计】
【课中30分钟题型考】
主讲要点：
1、通过定时训练，发现学生掌握问题的程度！
2、加大学生对课堂内容不断地强化！
3、同时对后面的详细拔高学习做好铺垫！
4、注意用30分钟左右的时间来讲解，让学生产生恐惧感，为后续选5的开展做好铺垫！
题模一：烷烃的命名
例1.1.1用系统命名法给下列烷烃命名时，可以作为编号起点的碳原子是（）
(
('ll
CH
Z cn
H, Cil-■CHj—CH—<'ll
1
Tl
1 dCll
A. a
B. b
C. c
D. d
【答案】D
【解析】该烷烃从b到c或从b到d都有8个碳原子，为最长碳链。

从b到c虽然有8个碳
原子，但其支链没有从b到d的支链多，故主链由从b到d的8个碳原子组成。

根据烷烃的命名规则，应从离支链最近的一端开始编号，故排除B项。

本题选择D项。

例1.1.2 烷烃命名可简化为口诀"选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注
位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。

下面有机物的名称为（）
A.4-乙基-2，5-二甲基庚烷
B.2，5-二甲基-4-丙基己烷
C.2，5-二甲基-4-乙基庚烷
D.1，1，4-三甲基-3-乙基己烷【答案】C
A 项错误，应先说较 简单的甲基；
B 项错误，最长 碳链碳原子 数为7,主体命名 应
例1.1.3某烷烃的结构简式 如下，它的正确命名应是(
)
CH 3—('H —CH —CH 2—('H.
I I
CII 3 CH.—CH 3
故命名为：2-甲基-3-乙基己烷。

题模二：烯烃和炔烃的命名
例121 下面选项中是 2, 3-二甲基-2- 丁烯的结构简式的是( ) _______________
T 「11
~~CHCH ~~H TT H ~~CH mi 「ii 亠丨I I I CH a ( El, Cti Cli
CH.—C —^：—C'H
11 CH.—CH —CH —CH.
I I I I Ci I CH.
( H. (J 爲
A . A 选项
B. B 选项
C . C 选项
D . D 选项
【答案】C
【解析】 依据名称写出相应的结构 简式，或给四个选择项分别 命名，找出与题目相同名称的 结构简式。

主链上 有4个碳原子，碳碳双键在 2号位上，且2, 3号位上分别 连有1个甲基，
CH 3—C —C —C'Hj
CH 「H
故其结构简式应为：
I
-Uli
例1.2.2 ( 1)有机化合物
Cflj
的名称是 ___________ 将其在催化剂存在下完全与
H
2加成，所得烷烃的 名称是 _______________________________
【解析】 叫庚烷; D 项错误，1位不出现甲基。

A. 2-甲基-3-丙基戊烷 C.
2-甲基-3-乙基己烷
【答案】C
B. 3-异丙基己烷 D .
5-甲基-4-乙基己烷
其主链有6个C 原子,
(2)有机化合物催化
剂存在下完全【答案】(1) HC«C—CH-CH. U4 J.
1 '
Cll,
与H2加成，所得烷烃的名称是
3-甲基-1丁; 2-甲基丁烷
的名称是，将其在。

烯
（2）5, 6二甲基乙-3基庚烘；2, 3二甲基乙-5基庚烷
1-
【解析】（1）由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子进行编号，故该有机
化合物的名称为3-甲基-1 丁，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为2-甲基丁烷。

烯
（2）该炔烃的名称为5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全与H2加成后所得烷烃的名称为
2, 3二甲基乙-5基庚烷
题模三：苯的同系物命名例1.3.1下列关于苯的同系物命名的说法中错误的是（）
A.苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D.化学式是C8H10的苯的同系物有3种同分异构体
故D错误，C8H10的苯的同系物的同分异构体有4中。

例1.3.2分子式为8 10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是（）
C H
A. 乙苯
B. 对二甲苯
C. 间二甲苯
D. 邻二甲苯
【答案】B
【解析】首先写出C8H10的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断
一氯代物的种类。

题模
四：命名的正误判断
例1.4.1下列烷烃命名的名称中，正确的是（）
A. 4-甲基-4，5-二乙基己烷
C.4，5-二甲基-4-乙基庚烷
【答案】D 「丽
【解析】A项的结构简式为，正确名称应为3，4-二甲基
「J
3
「
二乙基己烷
4-乙基庚烷
-4-乙基庚烷。

的开始端不同，出现这两个 名称，其中 编号数字和3 4 4<4 5 4，所以
例1.4.2 某烯烃的结构简式 为 ’’I
1
- ，有甲、乙、丙、丁四位 同学分
别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1- 丁烯、2, 4-二甲基-3-己烯、4-甲基- 2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命 名判断正确的是（
）
A. 甲的命名主链选择是错误的 B . 乙的命名编 号是错误的 C.
丙的命名主链选择是正确的
D .
丁的命名正确
【答案】D 【解析】
要注意烯烃命名与烷烃命名的不同之处：（1）烯烃中主链的选取必须包含双键在
内，这样有可能主 链并非是分子中最长的碳链；（2）对主链碳原子 的编号是从离双键 较近的 一端开始，因而支 链并不对编号起作用；（3）必须在书写名称时指出双 键的位置。

据此分析 各个同学的命名， 可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。

A.「H ：—2■乙華内烷
CH 2CH S
RCH S CH C=CH 1-丁块 c H 3C ^^^CH 3 间二甲苯
CH 3
I
【）・「H 1
巴
2-甲帛-2-内烷
A . A 选项
B.
B 选项
C . C 选项
D . D 选项
【答案】B 【解析】
A 项中主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应 为2-甲基丁烷；C 项中的两个甲
基在苯环的对位， 其名称应为对二甲苯；D 项中的编号顺序错误，
应该为2-甲基-1-丙烯。

随练1.1 （1）按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
B 按名称写其结构
庚烷。

本题A 、B
CHj —CH 3
,
l< S * T
CH 3 —CH -
" C —:儿—Hj 一
1 11 CH,—CH ; CH, ，正确名称为 3，4-二甲基-4-乙基 两项，均选错主链。

本题 C D 两项的命名中，主链选择正确，
由于对主 链
简式为
该烃的正确命名为
D 项。

碳原子编号时选择
随堂练习
(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2, 4-二甲基戊烷
②2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
【答案】(1［①3，3，4，6-四甲基辛烷；②3，3，5-三甲基庚烷
③4-甲基-3-乙基辛烷；④3，3，4-三甲基己烷
(2JCD C H3—C11—CH( 1H—?H a
CU
d CH
S
cn<
I
® C n
1
—C CH—CH.—CH -CH
II I I
CH*空屮
【解析】(1)对烷烃进行命名，应按照系统命名的顺序，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。

(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢。

随练1.2 某烷烃分子里含有9个碳原子，且其一氯代物只有2种，则该烷烃的名称是(
)
A. 正壬烷
B. 2, 6-二甲基庚烷
C. 2, 2, 4, 4-四甲基戊烷
D. 2 , 3 , 4-三甲基己烷
【答案】C
【解析】由题给条件可知，该烷烃分子中只能有2种等效氢原子，这样其一氯代物才有2种。

故分子中一定会有一CH3结构，且它们处于对称位置，从而可以写出其结构CH. CH
I I
Cfl C Cl! C Cll.
I _ I
rii ci]。

该烷烃分子中只有2种等效氢原子，1 的一CH 3,另1种是一CH 2—。

该烷烃的名称为2，2，4，4-四甲基戊烷。

出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体的数目。

随练1.3下列各种烃与H2完全加成后，能生成2, 3, 3-三甲基戊烷的是
A.CH 3CC CH =C 3
HCH
B.CH2=CHC (片严北冒 2
I 3 I *
CHT CH—C—CH.
CH3
C
<CHJ2U C CH—Cl I
I
CIh
D.
【答案】B
【解析】
2, 3,1 3-三甲基戊烷的结构简式是
C'H-CH 1
1 1
'H CH.A瑣的加诙产扬楚
('H CH
CH 】CH;
CH-c(.11Cl I CH项的恤痕产妆是(M
C1I.CH
CH,/CH:一CH—C—.1）项药加版产物是
i } l IU1
简式:
「是处于对称位置
也可先根据名称写
随练1.4写出下列物质的结构简式：
(1)____________________________________________________________ 2, 4, 6-三甲基-5-乙基辛烷：;
(2)3-甲基-1- 丁炔：__________________________________________ 3)
1，4-戊二烯： _____________________________________________ ; (4)环
戊烯：_________________________________________________ ；( 5)苯乙烯：。

【答案】
再确定官能团位置，最后确定取代基的位置。

2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为:
I ^111 (H3CH J CH O CH J
I
CH.
糾甲崽丁块的结枸简式为；CH.—a I
CH3
l川-戊二烯的结构简式为；CH2—CH—CH Z—CH — CH f•环及坏的姑梢简式为藁乙烯的站恂简丸
CH —CH —CH’一CHYH 暑
• . * ■
G H
A .
1 , 3-二甲基-4, 5-二乙基己烷
B. 1 , 3-二甲基-4-乙基辛烷
C. 5-甲基-4-乙基壬烷
D.
4-甲基-5-乙基壬烷
【答案】C
【解析】 最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号， 乙基。

随练1.7下列有机物的命名 中，正确的是（ ）
A . A 选项
B . B 选项
C . C 选项
D. D 选项
【答案】B 【解析】
A 项主链选错，应为3甲基己烷；C 项编号错误，应从左边开始编号
名应为4 甲基戊2
； D 项也是编号错误，正确命名应为 3-甲基乙苯。

炔
随练1.8下列有机物的一氯 取代物的同分异构体数目相 等的是（
）
①2, 3, 4-三甲基己烷
B . 2 , 2-二甲基丁烷 A . 2-甲基丁烷 所以4位为
，正确的命
③ 2, 3, 4-三甲基戊烷 ④ 间甲乙苯
A . ①②
B. ②③ C . ③④ D. ①④
【答案】B
【解析】 写出①、③、④的结构简 式分别为：
CH t CH CH,
I
| | |
CH —CH-C'H —CH- CH --CH 、
CH a CE[= CU (IL
CH.-CH-CH-CH-CH, . (gLcHIH
① 中一氯代物为8种；②中一氯代物 为4种；③中一氯代物 为4种；④中一氯代物
【课后10分钟总结】
1 .从能力层面上：
1、 提高学生掌握知 识的能力。

2、 提高学生做题的速度及做题效率。

3、 掌握不同类型的题型。

2. 从应试层面上：
1、 该章节为高考选考内容。

2、 为后面所要学习的内容打下基础。

3、 也是目前学习化 学的兴趣来源。

3. 从心理层面上：
1、 为学生后期学习打基础，构建自信。

2、 学会知情意行几 个层面的全面理解。

CH
为7种。