苯酚 性质用途与生产工艺
苯酚 性质、用途与生产工艺
苯酚性质、用途与生产工艺概述苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。
苯酚含水时其凝固点急剧下降。
含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。
苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．溶解性室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。
在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。
水中溶解度(g/100ml)不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:8.3g/20℃;混溶/40℃与浓溴水的反应苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。
同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。
实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。
当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不会溶解。
苯酚的生产工艺分析
苯酚的生产工艺分析苯酚是一种无色结晶固体，有特殊的酚味，在化工领域中具有广泛的应用。
它在生产药品、塑料、合成树脂、染料、橡胶和阻燃剂等方面都有重要作用。
本文将分析苯酚的生产工艺。
苯酚的生产工艺可以通过以下几个步骤来实现：1. 苯酚的氧化法生产工艺：以苯为原料的氧化生产工艺是目前苯酚大规模生产的主要方法之一。
一般的反应条件是将苯和空气进行加热并在催化剂的存在下进行氧化反应。
常用的催化剂有金属氧化物，如碱式高铋酸铜和二氧化钒等。
该反应通常在200-300的温度下进行，在1-3MPa的压力下进行。
2. 亚氨基苯的水解工艺：亚氨基苯是苯酚的重要中间体。
在水解工艺中，首先将亚氨基苯通过催化剂进行加氢，生成苯酚颗粒。
然后，将苯酚颗粒和水放入加热反应器中进行水解反应，将苯酚颗粒转化成液体苯酚。
3. 醇法生产工艺：醇法生产工艺是一种通过醇类与芳香化合物进行反应制取苯酚的方法。
在这个工艺中，首先将醇类与芳香化合物反应生成醚类化合物，然后通过水解反应，将醚类化合物转化成苯酚。
4. 矿物质催化剂氧化法：现代工业中，矿物质催化剂氧化法也是苯酚生产工艺的一种方法。
这个方法使用的催化剂是由矿物质制造而成的。
在催化剂的存在下，苯经过氧化反应生成苯酚。
在苯酚的生产工艺过程中，还需要考虑废水处理和环境保护等方面的问题。
废水处理是一个重要的环节，其中含有废水处理、尾气处理等内容。
废水处理工艺包括生产废水的处理、污水的回用，以及再生水的循环利用等。
总结起来，苯酚的生产工艺主要有氧化法、水解法、醇法和矿物质催化剂氧化法等。
这些方法都有各自的特点和优势，在实际生产中可以根据需要选择合适的工艺。
同时，废水处理和环境保护也是生产过程中需要考虑的重要问题，必须采取适当的措施来解决。
苯酚的性质
苯酚的性质苯酚是一种碱式有机化合物，其化学式为C6H5OH，是一种低分子量碱性有机化合物，分子量约为94.11，为弱酸。
苯酚无色液体，具有独特的气味，通常为无色液体或淡黄色晶体。
苯酚酸性强，可与碱和弱碱反应，且可溶于水、有机溶剂、氧化剂和碱性溶剂中。
一、苯酚的性质1、溶解性苯酚在水、二甲醚、乙醇、乙醚、苯、醚和其它易溶有机溶剂中可溶解，但溶解度较低，可能因其物质间的疏水作用而变为坚硬的晶体。
2、稳定性苯酚的热稳定性较好，可在100℃下烘干后保持其外观不变，然而在空气中容易发生氧化反应，特别是在温度较高时，由于它与氧发生氧化反应，更容易发生氧化反应。
3、pH值苯酚的pH值为4.7，稍高于中性，它是一种弱酸，可以发生酸碱反应，可与碱和弱碱反应生成盐和水。
二、苯酚的用途合成颜料和溶剂苯酚可用于合成颜料，常用于染料、香料、香料和医药行业中的色料等。
催化剂苯酚可作为催化剂，可用于进行多种反应，例如油水反应、聚合反应和氧化反应等。
清洗剂苯酚也可用作清洗剂，因其具有高性能、无毒、高通用性和环保性等特点，广泛用于电子材料、机械工程、电子和工厂等行业的清洗应用。
三、苯酚的安全性苯酚虽然具有许多优异的性质，但其对人体有一定的负面影响。
高浓度苯酚会刺激眼睛和皮肤，如果处理不当，还可能导致中毒。
因此，使用苯酚时应加以认真的防护措施，并确保正确的使用方法，以避免不必要的伤害和损害。
总之，苯酚是一种独特的有机物质，具有良好的性能，可用于许多化学反应和应用，但也有可能引起机体不良反应。
因此，使用苯酚时，应注意安全防护措施，并确保科学正确的使用方法，以保证苯酚的安全性。
苯酚的性质
苯酚的性质
苯酚（Phenol）是一种分子结构特殊的有机化合物杂环，化学式为C6H5OH，是一种重要的有机化学原料，一般都由石油、煤等原料经过加氢、氧化、蒸馏等多步工艺制取而成。
根据《分子结构》，它具有独特的特性，包括低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等。
苯酚不溶于水，但溶于醇、醚、葡萄糖等有机溶剂。
它具有比较强的酸性，由于它具有官能基邻基效应，其酸性比一般的羧酸更强。
它的灼烧点较高，比一般的有机物都要高，因此，它还有一定的耐热性。
苯酚也是一种比较毒性的物质，在较低浓度时，它可以致命性中毒，此外，它还可以引起眼睛、皮肤刺激等症状。
苯酚也具有多种物理和化学性质，例如折射率、比重、折光率、吸湿性等。
苯酚的折射率为1.5011，比重为1.049，折光率为1.566，吸湿率为1.0%。
它还具有一定的抗腐蚀性，能有效地抵抗有机酸的腐蚀作用。
苯酚的主要用途是作为有机合成的原料，在有机合成领域中，它是许多重要的中间体。
它也可以用于制备酯、阴离子表面活性剂、消毒剂、腐蚀抑制剂等。
此外，它还是染料、药物、香料等有机化学品的重要原料。
苯酚是一种重要的有机化工原料，它具有独特的特性，可用于制备许多重要的有机化合物和中间体，如酯、消毒剂、腐蚀抑制剂等。
它还可用于制备染料、药物、香料等有机化学品。
由于其特殊的分子结构，苯酚具有低沸点、高灼烧点、较强的酸性和毒性等特点，因此，
它在日常生活中的应用很广泛，并且在医药、农业、精细化工等领域都有重要的应用。
苯酚观课报告
苯酚观课报告1、课程概述本次课程主要讲解苯酚的性质、制备方法以及应用。
苯酚，化学式为C6H5OH，是一种有机化合物，无色透明液体，有下列性质：•水溶性：不易溶于水，但能于水中形成水合物。
•热稳定性：在高温下不易分解。
•香气：有淡淡的芳香味。
•燃烧性：易燃，燃烧后释放二氧化碳和水蒸气。
苯酚是一种广泛应用的有机试剂，用于制造合成纤维、染料、树脂、橡胶、杀菌剂等，同时也具有较强的杀菌、消毒作用。
2、苯酚的制备方法苯酚的生产方法有多种，其中最常用的是煤焦油中苯酚的分离提纯和吡啶的零级化合物。
2.1 煤焦油中苯酚的分离提纯煤焦油是从焦化炉产出的一种类似于焦炭的黑色半固体物质，可用于提取苯酚。
具体步骤如下：1.将煤焦油加入蒸馏釜中，加热至210℃左右。
2.将蒸发出的油转移到另一个釜中，对其进行分馏，即可得到苯酚。
2.2 吡啶的零级化合物将吡啶和氢氧化钠加入到烷基卤素溶液中，在160度环状六元物貌下加热，继续加热至170度，在氢氧化然硬币水中反应、过滤和提纯，得到苯酚。
3、苯酚的应用苯酚具有广泛的应用，下列是一些常见的应用：1.用于制造合成纤维、染料、树脂、橡胶、杀菌剂等。
2.作为一种杀菌消毒剂，可用于消毒医疗器械、地板、墙面等。
3.用于制造清洁剂、润滑油等化学品。
4.用于制造防腐剂和油漆。
在医疗领域，苯酚也被用于一些药物的制备中，如利福平、苯妥英和苯扎贝特等。
4、结论苯酚是一种广泛应用的有机试剂，主要用于制造合成纤维、染料、树脂、橡胶、杀菌剂等，同时也具有较强的杀菌、消毒作用。
苯酚的制备方法有多种，其中最常用的是煤焦油中苯酚的分离提纯和吡啶的零级化合物。
苯酚的生产工艺流程
苯酚的生产工艺流程
苯酚（Phenol）是一种重要的化工原料，广泛应用于橡胶、塑料、医药等产业。
以下是苯酚的生产工艺流程。
1. 原料准备：苯酚的常见原料为苯（Benzene）和空气。
首先，苯经过精馏脱除杂质，获得高纯度的苯。
空气经过压缩除雾器处理，除去其中的水分和杂质。
2. 将准备好的苯送入反应器，与空气进行催化剂存在下的氧化反应。
催化剂常用的有金属氧化物，如二氧化钒、二氧化铬或氯化铁等。
反应在高温高压下进行，一般使用自然气流式催化剂床或液相引入催化剂。
3. 氧化反应生成的产物经过冷却、冷凝、溶解等步骤进行继续分离和纯化。
在分离过程中，通常采用浓硫酸洗涤、蒸馏、结晶等方法来获得纯度较高的苯酚。
4. 对于所获得的苯酚产品，一般还需要进行进一步的精炼处理以提高其纯度。
这包括再次蒸馏、晶体分离和过滤等操作。
通过这些步骤，可以获得高纯度的苯酚。
5. 最后，苯酚产品经过包装和质量检验后即可投入市场使用。
上述是一种常见的苯酚生产工艺流程。
在实际生产中，还可以根据具体情况进行相应的调整和改进。
例如，可以采用不同的催化剂、不同的反应条件和操作参数来优化产物的纯度和产率。
值得注意的是，苯酚是一种毒性较强的化合物，对人体有一定的危害。
因此，在生产过程中需要严格控制操作条件，采取必要的安全措施，确保工作人员的健康和生产环境的安全。
总之，苯酚的生产工艺流程包括原料准备、氧化反应、分离纯化和精炼等步骤。
通过优化和控制这些操作，可以获得纯度较高的苯酚产品，满足市场需求。
苯酚ppt优秀课件
05 苯酚的市场前景与发展趋势
苯酚的市场现状与需求分析
苯酚的市场规模
01
随着经济的发展和人口的增长，苯酚的需求量逐年增加，市场
规模不断扩大。
苯酚的应用领域
02
苯酚作为一种重要的化工原料，广泛应用于医药、农药、染料
、香料、塑料等产业领域。
苯酚的需求特点
03
由于苯酚的特殊性质，其在高端领域的应用需求增长较快，对
苯酚的环境影响
污染水源
苯酚可通过地表水、地下水等途径进入水体，对水生生态系统造 成严重破坏。
土壤污染
苯酚渗入土壤后，会影响土壤微生物活动和植物生长。
大气污染
苯酚挥发到空气中，可形成有害气体，对人体健康造成危害。
苯酚的安全防护措施
穿戴防护服
在进行苯酚操作时，应穿戴化学防护服、化学防护眼镜和化学防 护手套。
通风设施
确保操作区域有良好的通风设施，以降低空气中苯酚的浓度。
定期检查
定期对工作环境进行苯酚浓度检测，确保符合安全标准。
苯酚的储存与运
1 2
专人管理
苯酚的储存和运输应由专人负责，并对其进行相 关培训。
专用仓库
苯酚应存放在专用仓库内，并配备相应的消防设 施。
3
安全标识
在苯酚的储存和运输过程中，应设置明显的安全 警示标识。
此外，还有苯胺法、烷基化法、烷氧基化法等合成方法，但这些方法相对不常用。
苯酚的提取方法
苯酚的提取方法通常采用溶剂萃取法。该方法利用苯酚在两 种不同溶剂中的溶解度不同，通过萃取剂将苯酚从一种溶剂 转移到另一种溶剂中，再通过蒸馏等方法分离，该方法利用吸附剂对苯酚 的吸附作用，将苯酚从溶液中分离出来，再通过解吸剂将苯 酚从吸附剂上解吸下来得到纯度较高的苯酚。
苯酚材料用途
苯酚材料用途
苯酚，也被称为石炭酸或苯基羟基，是一种有机化合物，其化学式为C6H5OH。
它主要用于生产酚醛树脂、双酚A等多种化工产品和中间体，也用作溶剂、消毒
剂。
以下是苯酚的主要用途：
1.用作化工原料：苯酚是重要的有机化工原料，可制备酚醛树脂、己内酰
胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农
药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
2.用作消毒剂：苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分
离，便于对DNA进行染色。
此外，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如用于外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎等。
3.用作溶剂和实验试剂：苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。
4.用作有机合成：苯酚还可用作有机合成的重要原料，如用于合成染料、医
药、农药、香料等。
请注意，苯酚是一种有毒物质，使用时需要特别小心。
同时，苯酚也具有一定的腐蚀性，会对局部蛋白质产生变性作用，因此在处理苯酚时要采取适当的安全措施。
苯酚
三、操作条件 温度越高，转化率越大。
原料中的杂质可以分为两类： 其原因是该反应具有较大的活化能，温度越高，反 一类是本身对反应速度影响很小，但由于杂质本身 应速度常数越大，反应速度越高。当反应温度由110℃ 1、过氧化氢异丙苯生产中的操作条件 在反应条件下也发生反应，生成其它产物，而使产品 升到120℃时，反应速度常数增加两倍。 过氧化氢异丙苯纯度下降。这类杂质主要有苯、甲苯、 在主反应速度提高的同时，副反应速度也相应增加。 反应温度 乙苯、丁苯及二异丙苯。 据研究，对副反应而言，温度由110℃升到120℃，反应 另一类本身就是阻化剂，对反应速度有较大的影响。 速度提高2～3倍，使反应的选择性大大降低。 原料纯度 在反应开始时，由于这类杂质的存在常导致反应不能 适当加压是为了提高氧分压，从而提高反应速度。 因此，控制反应温度对提高反应速度和过氧化氢异丙 进行。常见的有硫化物、酚类及不饱和烃类等。 但过高的压力对反应速度提高不大，而设备费用 苯的收率至关重要。 因此，对这些杂质要严格加以限制。在工业生产中， 反应压力 和操作费用随着压力的升高而增大。 通常反应温度控制在105～120℃之间。 反应温度越高，反应速度越快。 一般要求原料中，乙苯含量小于0.03%，丁苯含量小于 所以反应一般在0.5～1MPa下进行。 温度升高，相应的过氧化氢异丙苯扩散速度加快， 在氧化反应过程中，为了控制介质的pH值，一般在异 0.01%，酚含量小于3ppm，总硫含量小于2ppm，氧含 2、过氧化氢异丙苯分解的操作条件 从而加快了反应速度。 丙苯中加有Na 量小于4ppm。2CO3或NaOH。因此，如过氧化氢异丙 但温度过高会使过氧化氢异丙苯的分解速度加快， 反应温度 苯中含有Na+离子，则Na+ 离子可与活性基团中的氢发 副产物生成量增加。 生交换，使树脂失去活性 另外，温度升高易使离子交换树脂失效。 因此，氧化反应后，应对氧化液进行水洗，除去 原料纯度 过氧化氢异丙苯分解反应采用不同的停留时间对 因此，温度不宜超过80℃。 其中的Na+离子。 生成亚异丙基丙酮量有较大影响。停留时间越长， 亚异丙基丙酮生成量越大 停留时间
苯酚生产工艺流程
苯酚生产工艺流程
苯酚是一种重要的有机化工原料，广泛应用于医药、染料、香料等工业领域。
以下是苯酚的生产工艺流程。
苯酚生产的主要原料是作为原料的苯及空气、水和催化剂。
其工艺流程分为以下几个步骤：
1. 苯氧化反应：将苯和空气送入氧化反应器内，经过催化剂（如主要的是钒、锰或铁族元素的氧化物）作用进行催化氧化反应。
催化剂能使苯在高温下与空气中的氧气反应生成苯酚。
C6H6 + O2 → C6H5OH
2. 分离和纯化：苯氧化反应后得到的混合气体中含有苯酚、水汽和未反应的苯。
首先通过冷凝器对混合气体进行冷却，使其中的苯酚和水汽能够收集和分离出来。
接着，在分离塔中，通过化学方法或物理方法使得苯酚和水汽进一步分离，得到纯净的苯酚。
3. 精制和提纯：在分离和纯化过程中，得到的苯酚可能还存在杂质和其他有机物。
因此，还需要进行精制和提纯。
主要方法有结晶、溶剂抽提等。
其中，结晶法是将苯酚溶解在适当的溶剂中，经过冷却和结晶，然后离心和干燥，得到较纯的苯酚晶体。
4. 包装和质检：经过精制和提纯后，得到的苯酚需要进行包装和质检。
包装通常采用合适的容器，如塑料桶或铁桶。
质检主要包括对苯酚的外观、纯度、水分等进行检验，确保产品质量
符合标准要求。
总结起来，苯酚的生产工艺流程主要包括苯氧化反应、分离和纯化、精制和提纯以及包装和质检等步骤。
这些步骤的实施能够生产出纯净的苯酚，以满足不同工业领域的需求。
苯酚的基本性质
苯酚的基本性质苯酚的基本性质本文由查字典化学网为您整理提供：一种重要的苯系中间体。
又称石炭酸。
低熔点(40.91℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
其中生产酚醛树脂是其最大用途，占苯酚产量一半以上。
此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。
从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸( 2，4-滴 )和 2，4，5-三氯苯氧乙酸(2，4，5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。
由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。
苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。
此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。
无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。
置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
酸性极弱(弱于H2CO3)，有特臭，有毒，有强腐蚀性。
室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。
常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚，十分灵敏)及FeCL3 (生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.。
苯酚的课件
苯酚的熔点为100.4℃，沸点为181.7℃。 苯酚具有弱酸性，可以与碱反应生成盐。
苯酚的化学性质
苯酚可以与甲醛、乙酸等物质发生缩 聚反应，生成酚醛树脂和酚酯树脂等 高分子化合物。
苯酚可以与羧酸发生酯化反应，生成 酯类物质。
苯酚可以与金属钠、钾等活泼金属发 生置换反应，生成苯酚盐。
苯酚可以与氯化铁等强氧化剂发生氧 化反应，生成醌类物质。
苯酚的防治
政府应加强对涉及苯酚行业的 监管力度，严格控制苯酚的排
放标准。
替代品研发
鼓励和支持企业研发苯酚的替 代品，减少生产和使用过程中
的苯酚排放。
公众教育
提高公众对苯酚危害的认识， 倡导绿色环保的生活方式。
应急处理
建立苯酚污染应急处理机制， 及时处理突发事故，减轻对环
苯酚可用于合成植物生长调节剂，如 赤霉素等。
合成除草剂
苯酚可用于合成选择性除草剂，如草 甘膦等。
苯酚在其他领域的应用
高分子材料
苯酚可用于合成酚醛树脂 、环氧树脂等高分子材料 ，广泛应用于建筑、汽车 、电子等领域。
染料
苯酚可用于合成染料，如 酸性染料、直接染料等。
化学工业
苯酚可用于合成多种有机 化合物，如醚类、酯类等 ，广泛应用于化学工业。
两种方法相比较，异丙苯法具有工艺成熟、原料易得、产品质量好等优点，因此是目前国内外生产苯酚的主要方法。而苯酐 加氢法则由于原料来源受限、工艺流程长、能耗高等缺点，较少采用。
苯酚的生产原料
苯酚的生产原料主要包括苯、丙烯、邻苯二甲酸酐和氢气等 。其中，苯是最主要的原料之一，丙烯则是用来合成异丙苯 的原料。邻苯二甲酸酐与氢气反应生成苯酚和丙酮，也是生 产苯酚的一种方法。
的风险。
苯酚的物理和化学性质及生产工艺简介
苯酚的物理和化学性质及生产工艺简介一、苯酚的物理和化学性质1、苯酚能易溶乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、苯、丙三醇、醋酸、脂肪油、甲醛水溶液、强碱水溶液等。
2、苯酚的羟基系供电子基因，能将苯环上的两个邻位与对位的碳原子电子云的密度变大，造成活化，反应能力增强，易在这三个反应点上发生亲电取代反应。
苯酚与甲醛的反应，就是首先进行的加成反应，生成羟甲基苯酚，称为羟甲基化反应。
反应发牛在苯酚的活性点邻位或对位上。
所生成的羟甲基衍生物则构成下一步反应的基本单元。
桐油改性的酚醛树脂，首先是苯酚在酸的催化下，进行烷基化反应，这也是由于三个活性点，使其顺利地在苯环上引入烷基。
3、苯酚在合成酚醛树脂中，与其他酚相比，其含量高，结晶温度高，反应速度快，合成树脂固体含量也高。
3、苯酚可与氢氧化钠作用，生成酚盐：C6 H5 0H＋Na0H→C6 H50Na＋H2 04、苯酚中加入 HN03 呈黄色，加入 FeC13呈现紫色，加入 K2Cr27呈棕色。
它与卤化烷烃作用生成醚，与酰氯或酸酐作用生成酯。
把溴水滴入含有苯酚溶液中，立即产生白色的2，4，6 - 三溴苯酚沉淀，这一反应常用于苯酚的（如游离酚）的定性和定量分析。
5、苯酚蒸气在较冷空气中所凝成尘粉，接触皮肤会引起中毒，皮肤接触水溶液或纯苯酚时很快受到刺激产生局部麻醉，进而变成溃疡，一般急性中毒者有虚弱感，眩晕、耳鸣、出虚汗，可损伤肾脏。
所以，生产现场应做到液体材料输送管道化；设备应密闭化。
操作人员应穿戴防护用具。
工作现场最高允许浓度（蒸气态）为0 . 005mg/L。
苯酚在空气中燃烧时，呈现黄色火焰并发生浓烟。
当皮肤受到苯酚侵害时，首先变成白色，继而变成红色，并起皱，有强烈的灼烧感。
受侵后，应立即用大量水进行冲洗，也可用酒精洗，再擦 3%丹宁溶液并敷樟脑油、万金红等。
侵害比较严重时应立即送医院治疗。
二、苯酚的生产工艺苯酚主要由煤焦油提取或由苯或异丙苯合成而得。
苯酚的化学性质
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯、苯酚怎么分离 ？
1.先加NaOH溶液，苯酚会反应，（苯酚具有弱酸性）
生成苯酚钠，苯不会反应，而且苯不溶于水，所以反 应后可以用分液法把苯先分离出来； 2.然后再在剩下的溶液中加入HCl，苯酚钠会和HCl反 应又生成苯酚，（强酸制弱酸），这样就分离出苯和 苯酚了
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
OH
K2CrO7 H2 SO4
O
O
对苯醌
一、苯酚的化学性质
多元酚在碱性介质中更易氧化,两个或两个以上羟基 互为邻、对位的多元酚最易氧化.例如:邻苯二酚和对苯二 酚在室温时即可被弱氧化剂如Ag2O 、AgBr等氧化成邻苯 醌和对苯醌。
OH OH O O
+ Ag2O
OH O
+ 2 Ag +
H2O
+ 2AgBr
一般认为反应生成了络和物
一、苯酚的化学性质
（2）芳环上的反应
① 卤化反应
酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作 用，生成三溴苯酚。
OH OH
+ 3Br2
Br
Br
3 HBr + （白色）
Br
•苯酚与溴水作 用，生成 2,4,6三溴苯酚白色 沉淀
一、苯酚的化学性质
如果继续向三溴苯酚中加入溴水，则进一步反应 生成黄色的四溴化物沉淀，后者可看作是醌的溴化物， 其可还原为三溴苯酚。
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 结构简式 乙醇 CH3CH2OH -OH 羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 有 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚 -OH
苯酚生产工艺流程
苯酚生产工艺流程
《苯酚生产工艺流程》
苯酚是一种重要的有机化学品，广泛应用于医药、染料、香料、塑料等领域。
其生产工艺具有一定的复杂性，但一般分为煤焦油苯酚提取法和煤焦油苯酚合成法两种类型。
煤焦油苯酚提取法主要是从煤焦油中提取苯酚。
其工艺流程主要包括蒸馏分馏、裂解气相-重馏分、脱芳烃、萃取、结晶等
环节。
首先，煤焦油进行蒸馏分馏，将其中的苯酚提取出来；然后经过裂解气相-重馏分将苯酚纯化；接下来进行脱芳烃，
将其中的芳烃物质去除，再通过萃取等步骤提纯苯酚，最终进行结晶得到苯酚产品。
煤焦油苯酚合成法是通过氯化苯和氢氧化钠在高温高压条件下反应生成苯酚。
其工艺流程主要包括氯化苯水解、浓缩结晶、产品精制等环节。
首先，氯化苯与氢氧化钠反应生成苯酚，然后经过浓缩结晶将苯酚纯化；接下来进行产品精制，通过蒸馏、结晶等步骤得到高纯度的苯酚产品。
无论是煤焦油苯酚提取法还是煤焦油苯酚合成法，都需要通过一系列的分离、纯化、结晶等步骤来获得高纯度的苯酚产品。
在生产过程中，还需考虑能源消耗、环境排放等问题，采取相应的生产技术和措施，以确保生产过程高效、环保。
同时，随着现代化学工艺技术的不断发展，对苯酚生产工艺的改进和优化也将成为行业发展的重要方向。
苯酚的化学性质
在农药领域的应用
除草剂
苯酚可以作为除草剂的合成原料，如草甘膦等。
杀虫剂
苯酚可以用于制作杀虫剂，如有机磷农药等。
杀菌剂
苯酚可以用于制作杀菌苯酚可以与其他物质反应合成酚醛树脂等合成树脂，用于制造塑料、涂料等。
合成纤维
苯酚可以与其他物质反应合成纤维，如尼龙等。
大气污染
03
苯酚挥发到大气中可参与光化学反应，加剧空气污染。
苯酚的防护措施
01
02
03
04
穿戴防护服
在接触苯酚时应穿戴化学防护 服、化学防护眼镜和化学防护
手套。
保持通风
在操作苯酚时，应保持良好通 风，降低空气中苯酚浓度。
使用个人防护用品
应使用个人防护用品，如化学 防护眼镜、化学防护口罩和化
学防护手套等。
苯胺和亚硝酸反应生成重氮盐， 重氮盐再与水反应生成苯酚。
该方法需要使用重氮化试剂和还 原剂，操作较为复杂，但可以获
得高纯度的苯酚。
04
苯酚的应用
在医药领域的应用
抗菌剂
苯酚是常用的抗菌剂，可用于手术器械、注射器 等医疗器械的消毒。
药物合成
苯酚是许多药物合成的中间体，如阿司匹林、布 洛芬等。
防腐剂
苯酚可用于制作防腐剂，如苯酚钠盐，用于食品、 药品等的防腐。
呼吸道刺激
吸入苯酚蒸汽可能导致呼吸道 刺激症状，如咳嗽、呼吸困难 和喉咙疼痛。
消化系统损害
误食苯酚可能导致口腔、咽喉、食 管和胃的腐蚀性损害，引起口腔溃
疡、吞咽困难和胃出血等症状。
苯酚对环境的危害
水体污染
01
苯酚排放到水体中可导致水生生物受到毒害，破坏水生态平衡。
土壤污染
苯酚的性质详解
OH
CH2 + nH2O n
酚醛树脂（俗称电木）
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
五、苯酚的制法
1、以苯为原料先制得氯苯
+ Cl2 →
Cl + HCl
2、氯苯与水反应生成苯酚
Cl + H2O
OH + HCl
课堂小结
• 一.苯酚的物理性质 • 二.苯酚的分子结构 • 三.苯酚的化学性质 • 1.弱酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： 可用于苯酚的检验 • 4.氧化还原反应： • 5.加成反应 • 6.缩聚反应 • 四.苯酚的用途和制法
有浑浊现象出现的是( BC )
A 稀NaOH溶液
B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液
D Ca(OH)2溶液
2、苯酚的取代反应
[注意] (1[实) 溴验水] 要向足盛量有而少且量浓苯度酚大稀，溶如液果的苯试酚管过中量滴，加生 成过少量量的的饱2，和4溴，水6—，三观溴察苯实酚验会现溶象于。苯酚溶液中。
(现2)象三溴：苯立酚即中有三白个溴色原沉子淀的生位成置（2、4、6）
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O
球棍模型
苯
结构式
比例模型
酚的*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
结
构
OH
OH
或
结构简式：
C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
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苯酚性质、用途与生产工艺
概述
苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。
常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。
苯酚含水时其凝固点急剧下降。
含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。
苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]
＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．
溶解性
室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。
在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。
水中溶解度(g/100ml)
不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:
8.3g/20℃;混溶/40℃
与浓溴水的反应
苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。
同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。
实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。
当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成
的沉淀不会溶解。
毒性
皮肤与苯酚水溶液接触产生局部麻醉，进而溃疡。
可致急性中毒。
LD
50
530mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、明胶甜食和布丁，均0.5 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称允许使用该
种添加剂的
食品中文名
称
添加
剂功
能
最大允许使用量（g/kg）最大允许残留
量（g/kg）
苯酚食品食品
用香
料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色针状结晶或白色结晶熔块。
有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。
几乎不溶于石油醚。
用途
是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂
用途
用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料，也用于生产医药、农药等
用途
是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料
用途
用作分析试剂
用途
GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。
用途
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。
1997-2002年，美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。
用途
苯酚是农药生产的重要原料，可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷，杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。
此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，还有多芳基酚，如2-甲基苄基苯酚、2，2-二甲基苄基苯酚等，都是表面活性剂的重要中间体。
生产方法
其制备方法有以下几种。
磺化碱熔法
苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸，然后用亚硫酸钠中和，再使苯磺酸钠与熔
融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na
2SO
3
，结晶使其分离，经浸渍
分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，经减压蒸馏而得成品。
异丙苯法
从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于80～90℃常压和苯进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在100～120℃和300～400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到80％左右，
过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得丙酮和苯酚。
该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料。
中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。
该方法适用于大型化连续化生产，目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。
生产方法
苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。
到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。
其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。
我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。
由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。
1.磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。
2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。
同时得到苯酚和丙酮。
每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。
4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。
5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。
生产方法
由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯，经氧化生成氢过氧化异丙苯，再经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分离后加适量锌粉脱色，再蒸假而得。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 317 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时重度; 眼睛-兔子 5 毫克/30秒轻度
爆炸物危险特性
对皮肤,角膜有腐蚀性
可燃性危险特性
遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。