苯酚 性质用途与生产工艺

苯酚性质、用途与生产工艺

概述

苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6]

＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验．

溶解性

室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。

水中溶解度(g/100ml)

不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数:

8.3g/20℃;混溶/40℃

与浓溴水的反应

苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成

的沉淀不会溶解。

毒性

皮肤与苯酚水溶液接触产生局部麻醉，进而溃疡。可致急性中毒。

LD

50

530mg/kg(大鼠，经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、明胶甜食和布丁，均0.5 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称允许使用该

种添加剂的

食品中文名

称

添加

剂功

能

最大允许使用量（g/kg）最大允许残留

量（g/kg）

苯酚食品食品

用香

料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。

用途

是重要有机合成原料，用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品，还可用作溶剂

用途

用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料，也用于生产医药、农药等

用途

是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料

用途

用作分析试剂

用途

GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。

用途

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年，美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。

用途

苯酚是农药生产的重要原料，可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷，杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，还有多芳基酚，如2-甲基苄基苯酚、2，2-二甲基苄基苯酚等，都是表面活性剂的重要中间体。

生产方法

其制备方法有以下几种。

磺化碱熔法

苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸，然后用亚硫酸钠中和，再使苯磺酸钠与熔

融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na

2SO

3

，结晶使其分离，经浸渍

分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，经减压蒸馏而得成品。

异丙苯法

从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下，于80～90℃常压和苯进行烃化反应，经蒸馏分离得到异丙苯，将异丙苯用空气在100～120℃和300～400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯，氧化液浓缩到80％左右，

过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮，最后经精制分别得丙酮和苯酚。

该方法成本低廉，且三废较少，原料来自石油气中丙烯和石油苯，同时可得到苯酚和丙酮，这两个产品都是用途很广的化工原料。中间产品过氧化氢异丙苯可以分离出来作为橡胶工业用引发剂，中间体异丙苯可以作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。该方法适用于大型化连续化生产，目前世界上苯酚的生产大都采用该方法。

生产方法

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。1.磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。2.异丙苯法丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高温高压下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到苯酚和氯化氢，氯化氢循环使用。生产方法

由苯和丙烯在三氯化铝存在下生成异丙苯，经氧化生成氢过氧化异丙苯，再经稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分离后加适量锌粉脱色，再蒸假而得。

类别

有毒物品