医学生物化学课件--03
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N H3
N
N
O
N
N
O- P O CH2
O
O
O- P O O
OH OH CH2 O
OH若为O~PO32-,则为NADP+
CO N H2
N
Vpp
整理ppt
OH OH
❖ 烟酸又称尼克酸、VB5和抗瘌皮病因子。
❖ NAD+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，递氢、递电子
作用。传递H的作用如：
4
HH
CONH2
第二节 水溶性维生素及其辅酶
一、维生素B1和羟化辅酶（TPP） 抗神经炎的维生素，由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成
，故又称硫胺素。
在体内常以硫胺磷酸酯（TP）或硫胺焦磷酸酯（TPP）形
式存在：
嘧啶
塞唑
硫胺焦磷酸酯
2
硫胺素
TPP就是脱羧辅酶，其功能部位在噻唑环的2位碳原子上。 由于3位上N+的正电荷有助于C2失去质子而具负电性，故C2很易 和α-酮酸形成加成物而有利于脱羧反应（p.442，图11-9）。
CH2 NH CO CH2 CH2
CH2
NH
NH3
SH β巯基乙胺
CO
CH OH
H3C C CH3 O
O
N
N
N N
泛酸
CH2
OPOPO
O-
O-
CH2
O
4'磷酸泛酰巯基乙胺(ACP 酰基载体蛋白)
整理ppt
OPO 32- OH
AMP
整理ppt
整理ppt
@泛酸，又称遍多酸，曾被称为VB3，1919年发 现。泛酸广泛存在于各种食物中，故命名为 “pantothenic acid”意为“无所不在”。
核糖醇
O
O
N N
CH2 (CHOH)3CH2 N NO
OPO O-
PO O-
CH2 O
N VB2
NH
O FMN
OH OH AMP
FAD
FMN、FAD作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基，参与递
氢作用。
整理ppt
氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。 FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。 紫外吸收：氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，
维生素PP（VB5）包括烟酸和烟酰胺，含有氮杂环吡啶：
COOH
43
12
N
吡啶-3-羧酸 nicotinic acid
O
C
43
NH 2
12
N
吡啶-3-酰胺
nicotinamide
在生物体内主要以酰胺形 式存在，它是辅酶I（NAD+） 和辅酶II（NADP+）的组成成 份。
整理ppt
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）
还原后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消失。 VB2缺乏：口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎
等。 VB2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB2是啤酒
中唯一一种含量多的维生素 。 加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。
精米中大部分丢失。VB2对光十分敏感，牛奶中的损失 大多是由于光照造成的，因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛 奶。由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏，因而在加工 时应避免使用小苏打等碱性物质。
第三章 维生素与辅酶
第一节 第二节 第三节 第四节
概述 水溶性维生素及其辅酶 脂溶性维生素 其他辅酶
整理ppt
第一节 概述
一、概念及与疾病的关系 一类人体不能合成、天然食物中含量极微小而对人
体生长和健康必需的有机化合物。 乏维缺生乏素维C-生--坏素血A-病--夜等盲症，缺乏维生素B1---脚气病，缺
& 某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品，特 别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶，能裂解VB1分子。
整理ppt
二、维生素B2和黄素辅酶（FMN和FAD）
又称核黄素（riboflavin） ，是核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪 的缩合物，1933年Kuhn从牛奶中分离出。
在1位和10位N之间有两个活泼的双键，易起氧化还原作用
CONH2
+2H+ +2e
N+
2H+--2e N
+H+
R
R
❖人体缺乏烟酸易引起癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和痴 呆，又称“三D”症状。
❖动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。
❖辅酶I常和产生能量的分解反应有关：NAD+从代谢物上得
到H后，再传递给FMN或FAD，然后逐步传递给氧，并在
二、与辅酶的关系（p.434，表11-1） 许多维生素同时也是辅酶或与辅酶有关系，参与酶
的催化反应。 维维生生素素BB12：：硫黄胺 素素腺焦嘌磷呤酸单（核脱苷羧酸辅（F酶M）NT）P和P 黄素腺 嘌呤二核苷酸（FAD）
三、分类 脂溶性维生素：维生素A、D、E、K等 水溶性维生素：维生素C、B族等
整理ppt
整理ppt
整理ppt
A = COOB = H+ Py-CH2- =酶上基团
& TPP是丙酮 酸脱氢酶、 α-酮戊二酸脱氢酶的辅酶，参 与丙酮酸和α-酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转 酮醇酶的辅酶。
& 多数天然食物中均含有VB1，瘦猪肉、动物心脏、肝脏、 脑的含量较为丰富。
& 由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱， 因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其 损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨，而使其 中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损 失。
整理ppt
三、泛酸和辅酶A 又称维生素B3，是二羟基二甲基丁酸和β-丙氨酸的缩合物：
C3 H
HOC2 HC CHC NH C2 HC2 HCOH
C3 H OH O
O
泛酸是辅酶A（CoA）的组成成份。 CoA主要起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶。由于 携带酰基的部位在-SH基上，以巯基亲核攻击转移活化的酰基， 由此形成硫酯键，故通常以CoASH表示。
R
H3C
8 7
N9
NO
12
+_2H
H3C
H3C
6 5
10
N
4 3NH
2H
H3C
RH N NO
NH N
O 氧化态
HO 还原态
R=
整理ppt
维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和FAD是脱氢酶的
辅酶。
VB2:黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
NH3
N
N
H3C H3C
异咯嗪
@泛酸是由α,γ-二羟基-β，β二甲基丁酸与β-丙氨 酸经肽键连接而成。
@B3是C百度文库A的组成成分，CoA是生物体内转酰基 酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参 与转酰基作用，为酰基载体。
@人类食物中广泛存在泛酸，所以缺乏症很少发 生。食物加工、烹饪中损失明显。
整理ppt
四、维生素PP和辅酶Ⅰ（NAD+）、辅酶Ⅱ（NADP+）
N
N
O
N
N
O- P O CH2
O
O
O- P O O
OH OH CH2 O
OH若为O~PO32-,则为NADP+
CO N H2
N
Vpp
整理ppt
OH OH
❖ 烟酸又称尼克酸、VB5和抗瘌皮病因子。
❖ NAD+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，递氢、递电子
作用。传递H的作用如：
4
HH
CONH2
第二节 水溶性维生素及其辅酶
一、维生素B1和羟化辅酶（TPP） 抗神经炎的维生素，由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成
，故又称硫胺素。
在体内常以硫胺磷酸酯（TP）或硫胺焦磷酸酯（TPP）形
式存在：
嘧啶
塞唑
硫胺焦磷酸酯
2
硫胺素
TPP就是脱羧辅酶，其功能部位在噻唑环的2位碳原子上。 由于3位上N+的正电荷有助于C2失去质子而具负电性，故C2很易 和α-酮酸形成加成物而有利于脱羧反应（p.442，图11-9）。
CH2 NH CO CH2 CH2
CH2
NH
NH3
SH β巯基乙胺
CO
CH OH
H3C C CH3 O
O
N
N
N N
泛酸
CH2
OPOPO
O-
O-
CH2
O
4'磷酸泛酰巯基乙胺(ACP 酰基载体蛋白)
整理ppt
OPO 32- OH
AMP
整理ppt
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@泛酸，又称遍多酸，曾被称为VB3，1919年发 现。泛酸广泛存在于各种食物中，故命名为 “pantothenic acid”意为“无所不在”。
核糖醇
O
O
N N
CH2 (CHOH)3CH2 N NO
OPO O-
PO O-
CH2 O
N VB2
NH
O FMN
OH OH AMP
FAD
FMN、FAD作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅基，参与递
氢作用。
整理ppt
氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。 FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。 紫外吸收：氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，
维生素PP（VB5）包括烟酸和烟酰胺，含有氮杂环吡啶：
COOH
43
12
N
吡啶-3-羧酸 nicotinic acid
O
C
43
NH 2
12
N
吡啶-3-酰胺
nicotinamide
在生物体内主要以酰胺形 式存在，它是辅酶I（NAD+） 和辅酶II（NADP+）的组成成 份。
整理ppt
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）
还原后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消失。 VB2缺乏：口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎
等。 VB2广泛存在于乳类、蛋类、肉类、谷类等。VB2是啤酒
中唯一一种含量多的维生素 。 加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。
精米中大部分丢失。VB2对光十分敏感，牛奶中的损失 大多是由于光照造成的，因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛 奶。由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏，因而在加工 时应避免使用小苏打等碱性物质。
第三章 维生素与辅酶
第一节 第二节 第三节 第四节
概述 水溶性维生素及其辅酶 脂溶性维生素 其他辅酶
整理ppt
第一节 概述
一、概念及与疾病的关系 一类人体不能合成、天然食物中含量极微小而对人
体生长和健康必需的有机化合物。 乏维缺生乏素维C-生--坏素血A-病--夜等盲症，缺乏维生素B1---脚气病，缺
& 某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品，特 别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶，能裂解VB1分子。
整理ppt
二、维生素B2和黄素辅酶（FMN和FAD）
又称核黄素（riboflavin） ，是核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪 的缩合物，1933年Kuhn从牛奶中分离出。
在1位和10位N之间有两个活泼的双键，易起氧化还原作用
CONH2
+2H+ +2e
N+
2H+--2e N
+H+
R
R
❖人体缺乏烟酸易引起癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和痴 呆，又称“三D”症状。
❖动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。
❖辅酶I常和产生能量的分解反应有关：NAD+从代谢物上得
到H后，再传递给FMN或FAD，然后逐步传递给氧，并在
二、与辅酶的关系（p.434，表11-1） 许多维生素同时也是辅酶或与辅酶有关系，参与酶
的催化反应。 维维生生素素BB12：：硫黄胺 素素腺焦嘌磷呤酸单（核脱苷羧酸辅（F酶M）NT）P和P 黄素腺 嘌呤二核苷酸（FAD）
三、分类 脂溶性维生素：维生素A、D、E、K等 水溶性维生素：维生素C、B族等
整理ppt
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A = COOB = H+ Py-CH2- =酶上基团
& TPP是丙酮 酸脱氢酶、 α-酮戊二酸脱氢酶的辅酶，参 与丙酮酸和α-酮戊二酸的氧化脱羧作用。也可作为转 酮醇酶的辅酶。
& 多数天然食物中均含有VB1，瘦猪肉、动物心脏、肝脏、 脑的含量较为丰富。
& 由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱， 因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其 损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨，而使其 中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损 失。
整理ppt
三、泛酸和辅酶A 又称维生素B3，是二羟基二甲基丁酸和β-丙氨酸的缩合物：
C3 H
HOC2 HC CHC NH C2 HC2 HCOH
C3 H OH O
O
泛酸是辅酶A（CoA）的组成成份。 CoA主要起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶。由于 携带酰基的部位在-SH基上，以巯基亲核攻击转移活化的酰基， 由此形成硫酯键，故通常以CoASH表示。
R
H3C
8 7
N9
NO
12
+_2H
H3C
H3C
6 5
10
N
4 3NH
2H
H3C
RH N NO
NH N
O 氧化态
HO 还原态
R=
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维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和FAD是脱氢酶的
辅酶。
VB2:黄素腺嘌呤单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
NH3
N
N
H3C H3C
异咯嗪
@泛酸是由α,γ-二羟基-β，β二甲基丁酸与β-丙氨 酸经肽键连接而成。
@B3是C百度文库A的组成成分，CoA是生物体内转酰基 酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参 与转酰基作用，为酰基载体。
@人类食物中广泛存在泛酸，所以缺乏症很少发 生。食物加工、烹饪中损失明显。
整理ppt
四、维生素PP和辅酶Ⅰ（NAD+）、辅酶Ⅱ（NADP+）